2,3,4,4a,6,10b-hexahydro-4,10b-methanopyrano<3,2-c>quinolin-5(5H)-one | 73062-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,4a,6,10b-hexahydro-4,10b-methanopyrano<3,2-c>quinolin-5(5H)-one
• 英文别名: (4at)-2,3,4,4a-tetrahydro-6H-4r,10bc-methano-pyrano[3,2-c]quinolin-5-one；(1R,10R,11S)-14-oxa-8-azatetracyclo[9.3.1.01,10.02,7]pentadeca-2,4,6-trien-9-one
• CAS: 73062-96-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: HWLACFDRPHLZOR-QWRKXWFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,4a,6,10b-hexahydro-4,10b-methanopyrano<3,2-c>quinolin-5(5H)-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2-hydroxyethyl)-2,4-dihydro-1H-cyclobuta[c]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Kaneko, Chikara; Suzuki, Takeshi; Sato, Masayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 1, p. 112 - 123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(ω-butenyloxy)quinolin-2(1H)-one 生成 2,3,4,4a,6,10b-hexahydro-4,10b-methanopyrano<3,2-c>quinolin-5(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  KANEKO C.; NAITO T.; SOMEI M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 18, 804-805

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Ethynyl-Substituted 1,5,7-Trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one as a Versatile Precursor for Chiral Templates and Chiral Photocatalysts
  作者：Thorsten Bach、Felix Voss

  DOI：10.1055/s-0029-1219920

  日期：2010.6

  The title compound was synthesized and separated into its enantiomers. The enantiomerically pure alkyne was ligated to several aryl azides and aryl halides. The resulting 7-substituted 1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-ones were used either as chiral templates in the intramolecular [2+2] photocycloaddition of 4-allyloxyquinolone (up to 72% ee) or as a chiral photocatalyst for the intramolecular [2+2] photocycloaddition of 4-(3-butenyl­oxy)quinolone (up to 79% ee with 10 mol% catalyst).

  合成了标题化合物，并将其分离为对映体。对映体纯的炔烃与几种芳基叠氮化物和芳基卤化物连接。得到的 7-取代 1,5,7-三甲基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷-2-酮可用作 4-烯丙氧基喹啉酮分子内[2+2]光环加成的手性模板（ee高达 72%），或用作 4-(3-丁烯氧基)喹啉酮分子内[2+2]光环加成的手性光催化剂（在 10 mol%催化剂的作用下，ee高达 79%）。
• Enantioselective Intramolecular [2 + 2]-Photocycloaddition Reactions of 4-Substituted Quinolones Catalyzed by a Chiral Sensitizer with a Hydrogen-Bonding Motif
  作者：Christiane Müller、Andreas Bauer、Mark M. Maturi、M. Consuelo Cuquerella、Miguel A. Miranda、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ja207480q

  日期：2011.10.19

  subjected to an intramolecular [2 + 2]-photocycloaddition. The reaction delivered the respective products in high yields (78-99%) and with good regioselectivity in favor of the straight isomer. If conducted in the presence of a chiral hydrogen-bonding template (2.5 equiv) at low temperature in toluene as the solvent, the reaction proceeded enantioselectively (83-94% ee). An organocatalytic reaction was achieved

  合成了六个 2-喹诺酮类化合物，它们带有通过三元或四元系链连接到喹诺酮类碳原子 C4 的末端烯烃，并进行分子内 [2 + 2]-光环加成。该反应以高产率 (78-​​99%) 和良好的区域选择性提供了相应的产物，有利于直异构体。如果在手性氢键模板（2.5 当量）的存在下，以甲苯为溶剂，在低温下进行，反应会以对映选择性（83-94% ee）进行。当使用带有敏化单元（二苯甲酮或氧杂蒽酮）的手性氢键模板时，实现了有机催化反应。与相应的二苯甲酮相比，基于呫吨酮的有机催化剂被证明是优越的。仔细检查发现，4-(pent-4-enyloxy)quinolone 生成六元环并与环丁烷退火的反应比 4 -(but-3-enyloxy)quinolone 导致一个五元环（90% ee，5 mol% 和 94% ee，20 mol% 催化剂）。光物理数据（发射光谱、激光闪光光解实验）证明，后者的光环加成速度明显
• Synthesis of cyclobuta[c]quinolin-3-ones. Intra- and inter-molecular photocycloadditions of 4-alkoxy-2-quinolone systems with olefins
  作者：Chikara Kaneko、Toshihiko Naito、Masanori Somei

  DOI：10.1039/c39790000804

  日期：——

  sole product, whereas 4-(but-3-enyloxy)-2-quinolone (7) led to a mixture (ca. 7 : 1) of adducts (8) and (9); base treatment of the adducts (2), (8), and (9) gave rise to the novel 1,2-dihydrocyclobuta[c]quinolin-3(4H)ones (3), (10), and (11) in quantitative yields.

  辐照4-烯丙氧基-2-喹诺酮（1）得到四环加合物（2）作为唯一产物，而4-（丁-3-烯氧基）-2-喹诺酮（7）产生混合物（约7： 1）加合物（8）和（9）；加合物（2），（8）和（9）的碱处理产生了新的1,2-二氢环丁[ c ]喹啉-3（4 H）酮（3），（10）和（11）以定量的产量。
• Light-Driven Enantioselective Organocatalysis
  作者：Christiane Müller、Andreas Bauer、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.200901603

  日期：2009.8.24