6-chloro-1,1-dioxo-7-{4-[(4-chlorophenyl)imino]-4H-3,1-benzoxazin-2-yl}-3-methylthio-1,4,2-benzodithiazine | 1323401-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-chloro-1,1-dioxo-7-{4-[(4-chlorophenyl)imino]-4H-3,1-benzoxazin-2-yl}-3-methylthio-1,4,2-benzodithiazine
• CAS: 1323401-56-4
• 化学式: C₂₂H₁₃Cl₂N₃O₃S₃
• 分子量: 534.468
• InChiKey: PHFIVWNSJRBOIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  84.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氨乙基)吡啶 、 6-chloro-1,1-dioxo-7-{4-[(4-chlorophenyl)imino]-4H-3,1-benzoxazin-2-yl}-3-methylthio-1,4,2-benzodithiazine 以 甲醇 为溶剂， 以46%的产率得到6-chloro-1,1-dioxo-7-{4-[(4-chlorophenyl)imino]-4H-3,1-benzoxazin-2-yl}-3-[2-(2-pyridyl)ethylamino]-1,4,2-benzodithiazine
  参考文献：
  名称：

  新型 6-Chloro-7-(4-phenylimino-4H-3,1-benzoxazin-2-yl)-3-(取代)-1,4,2-benzodithiazine 1 的合成、细胞毒性测试和构效关系,1-二氧化物

  摘要：

  16 6-chloro-1,1-dioxo-7-{4-[(4-R1-phenyl)imino]-4H-3,1-benzoxazin-2-yl}-3-(取代氨基)的新系列制备 ‐1,4,2-苯并二噻嗪 7-22 以评估对六种人类癌细胞系的细胞毒活性。新化合物的结构通过 IR、1H 和 13C-NMR、元素分析以及 X 射线晶体结构分析对 11 和 31 进行了确认。该分析表明，与我们之前的报告相反，这些结构包含一个苯并恶嗪环，而不是提议的喹唑啉酮环。生物测定表明苯并二噻嗪衍生物 7-22 具有抑制癌细胞生长的特性。一些化合物对某些细胞系显示出高水平的选择性。最具活性的化合物 11、12、16、19、21 和 22 表现出高于或与顺铂相当的效力。这些化合物在 LCLC-103H 和 MCF-7 细胞系中特别有效，IC50 值为 0.49–1.60 µM。定量结构活性关系 (QSAR) 表明，苯环中的氯取代基

  DOI：

  10.1002/ardp.201000183
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(4-chlorophenylcarbamoyl)phenyl]-6-chloro-1,1-dioxo-3-methylthio-1,4,2-benzodithiazin-7-carboxamide 在 氯化亚砜 作用下， 反应 30.0h， 以70%的产率得到6-chloro-1,1-dioxo-7-{4-[(4-chlorophenyl)imino]-4H-3,1-benzoxazin-2-yl}-3-methylthio-1,4,2-benzodithiazine
  参考文献：
  名称：

  新型 6-Chloro-7-(4-phenylimino-4H-3,1-benzoxazin-2-yl)-3-(取代)-1,4,2-benzodithiazine 1 的合成、细胞毒性测试和构效关系,1-二氧化物

  摘要：

  16 6-chloro-1,1-dioxo-7-{4-[(4-R1-phenyl)imino]-4H-3,1-benzoxazin-2-yl}-3-(取代氨基)的新系列制备 ‐1,4,2-苯并二噻嗪 7-22 以评估对六种人类癌细胞系的细胞毒活性。新化合物的结构通过 IR、1H 和 13C-NMR、元素分析以及 X 射线晶体结构分析对 11 和 31 进行了确认。该分析表明，与我们之前的报告相反，这些结构包含一个苯并恶嗪环，而不是提议的喹唑啉酮环。生物测定表明苯并二噻嗪衍生物 7-22 具有抑制癌细胞生长的特性。一些化合物对某些细胞系显示出高水平的选择性。最具活性的化合物 11、12、16、19、21 和 22 表现出高于或与顺铂相当的效力。这些化合物在 LCLC-103H 和 MCF-7 细胞系中特别有效，IC50 值为 0.49–1.60 µM。定量结构活性关系 (QSAR) 表明，苯环中的氯取代基

  DOI：

  10.1002/ardp.201000183