chlorek kwasu 6-chloro-3-metylotio-1,1-diokso-1,4,2-benzoditiazyno-7-karboksylowego | 156775-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chlorek kwasu 6-chloro-3-metylotio-1,1-diokso-1,4,2-benzoditiazyno-7-karboksylowego
• 英文别名: 6-chloro-3-methylthio-1,1-dioxo-1,4,2-benzodithiazine-7-carboxylic acid chloride；6-chloro-3-methylthio-1,1-dioxo-1,4,2-benzodithiazine-7-carbonyl chloride；6-chloro-3-methylthio-1,1-dioxo-1,4,2-benzodithiazin-7-carbonyl chloride；6-chloro-7-chloroformyl-3-methylthio-1,1-dioxo-1,4,2-benzodithiazine
• CAS: 156775-41-6
• 化学式: C₉H₅Cl₂NO₃S₃
• 分子量: 342.248
• InChiKey: SJMFUBQMIAZQEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorek kwasu 6-chloro-3-metylotio-1,1-diokso-1,4,2-benzoditiazyno-7-karboksylowego 在 ammonium hydrate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 6-chloro-3-metylotio-1,1-diokso-1,4,2-benzoditiazyno-7-karboksyamid
  参考文献：
  名称：

  Novel 3-Amino-6-chloro-7-(azol-2 or 5-yl)-1,1-dioxo-1,4,2-benzodithiazine Derivatives with Anticancer Activity: Synthesis and QSAR Study

  摘要：

  一系列新的 3-氨基-6-氯-7-(azol-2 或 5-yl)-1,1-二氧代-1,4,2-苯并二噻嗪衍生物 5a–j 已被合成并在体外评估美国国家癌症研究所的抗增殖活性。最活跃的化合物 5h 对卵巢癌 (OVCAR-3) 和乳腺癌 (MDA-MB-468) 表现出显着的细胞毒性作用（癌细胞死亡分别为 10% 和 47%），并对前列腺癌 (DU-145) 具有良好的选择性）、结肠（SW-620）和肾（TK-10）癌细胞系。为了更深入地了解新化合物 5a-j 的结构-活性关系，已经应用了 QSAR 研究。理论计算允许识别属于 RDF（分别在 MOLT-4 和 UO-31 QSAR 模型中的 RDF055p 和 RDF145m）和 3D-MorSE（MOLT-4 和 UO-31 QSAR 模型中的 Mor32m 和 Mor16e）描述符的分子描述符类。基于这些数据，获得了具有良好鲁棒性和预测能力的QSAR模型。

  DOI：

  10.3390/molecules201219821
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-3-(methylthio)-1,1-dioxo-1,4,2-benzodithiazine-7-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 chlorek kwasu 6-chloro-3-metylotio-1,1-diokso-1,4,2-benzoditiazyno-7-karboksylowego
  参考文献：
  名称：

  Novel 3-Amino-6-chloro-7-(azol-2 or 5-yl)-1,1-dioxo-1,4,2-benzodithiazine Derivatives with Anticancer Activity: Synthesis and QSAR Study

  摘要：

  一系列新的 3-氨基-6-氯-7-(azol-2 或 5-yl)-1,1-二氧代-1,4,2-苯并二噻嗪衍生物 5a–j 已被合成并在体外评估美国国家癌症研究所的抗增殖活性。最活跃的化合物 5h 对卵巢癌 (OVCAR-3) 和乳腺癌 (MDA-MB-468) 表现出显着的细胞毒性作用（癌细胞死亡分别为 10% 和 47%），并对前列腺癌 (DU-145) 具有良好的选择性）、结肠（SW-620）和肾（TK-10）癌细胞系。为了更深入地了解新化合物 5a-j 的结构-活性关系，已经应用了 QSAR 研究。理论计算允许识别属于 RDF（分别在 MOLT-4 和 UO-31 QSAR 模型中的 RDF055p 和 RDF145m）和 3D-MorSE（MOLT-4 和 UO-31 QSAR 模型中的 Mor32m 和 Mor16e）描述符的分子描述符类。基于这些数据，获得了具有良好鲁棒性和预测能力的QSAR模型。

  DOI：

  10.3390/molecules201219821

文献信息

• Synthesis, Cytotoxicity Testing, and Structure-Activity Relationships of Novel 6-Chloro-7-(4-phenylimino-4H-3,1-benzoxazin-2-yl)-3-(substituted)-1,4,2-benzodithiazine 1,1-dioxides
  作者：Elżbieta Pomarnacka、Anita Kornicka、Anna Kuchnio、Maike Heinrichs、Renate Grünert、Maria Gdaniec、Patrick J. Bednarski

  DOI：10.1002/ardp.201000183

  日期：2011.7

  A new series of 16 6‐chloro‐1,1‐dioxo‐7‐4‐[(4‐R1‐phenyl)imino]‐4H‐3,1‐benzoxazin‐2‐yl}‐3‐(substituted amino)‐1,4,2‐benzodithiazines 7–22 was prepared in order to evaluate the cytotoxic activity against six human cancer cell lines. The structures of the new compounds were confirmed by IR, 1H‐, and 13C‐NMR, elemental analysis and in the cases of 11 and 31 by X‐ray crystal structure analysis. This analysis

  16 6-chloro-1,1-dioxo-7-4-[(4-R1-phenyl)imino]-4H-3,1-benzoxazin-2-yl}-3-(取代氨基)的新系列制备 ‐1,4,2-苯并二噻嗪 7-22 以评估对六种人类癌细胞系的细胞毒活性。新化合物的结构通过 IR、1H 和 13C-NMR、元素分析以及 X 射线晶体结构分析对 11 和 31 进行了确认。该分析表明，与我们之前的报告相反，这些结构包含一个苯并恶嗪环，而不是提议的喹唑啉酮环。生物测定表明苯并二噻嗪衍生物 7-22 具有抑制癌细胞生长的特性。一些化合物对某些细胞系显示出高水平的选择性。最具活性的化合物 11、12、16、19、21 和 22 表现出高于或与顺铂相当的效力。这些化合物在 LCLC-103H 和 MCF-7 细胞系中特别有效，IC50 值为 0.49–1.60 µM。定量结构活性关系 (QSAR) 表明，苯环中的氯取代基
• Synthesis and Cytotoxicity Testing of Novel 2‐(3‐Substituted‐6‐chloro‐1,1‐dioxo‐1,4,2‐benzodithiazin‐7‐yl)‐3‐phenyl‐4(3<i>H</i>)‐quinazolinones
  作者：Elzbieta Pomarnacka、Magdalena Maruszak、Karolina Langowska、Przemyslaw Reszka、Patrick J. Bednarski

  DOI：10.1002/ardp.200700258

  日期：2008.8

  A new series of thirteen 2‐[3‐(substituted amino)‐6‐chloro‐1,1‐dioxo‐1,4,2‐benzodithiazin‐7‐yl]‐3‐phenyl‐4(3H)‐quinazolinones 4‐16 were prepared in order to evaluate their cytotoxic activity against 12 human cancer cell lines. The bioassay indicated that the quinazolinone derivatives 5, 8–12, 15, and 16 possess cancer‐cell growth‐inhibitory properties. Compounds 5 and 12 showed a high level of selectivity

  一个新系列的 13 个 2-[3-(取代氨基)-6-chloro-1,1-dioxo-1,4,2-benzodithiazin-7-yl]-3-phenyl-4(3H)-quinazolinones 4-制备了 16 个以评估它们对 12 个人类癌细胞系的细胞毒活性。生物测定表明，喹唑啉酮衍生物 5、8-12、15 和 16 具有抑制癌细胞生长的特性。化合物 5 和 12 对某些细胞系显示出高水平的选择性。最活跃的化合物 9、10、15 和 16 显示出中等的抗增殖活性，并且其效力比顺铂低约 4 倍。
• Brzozowski, Zdzislaw; Gajewski, Feliks; Slawinski, Jaroslaw, Acta Poloniae Pharmaceutica, 1993, vol. 50, # 2.3, p. 199 - 204
  作者：Brzozowski, Zdzislaw、Gajewski, Feliks、Slawinski, Jaroslaw、Pomarnacka, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antitumor Activity of Novel N’-(2-Benzylthiobenzenesulfonyl)-1H-pyrazole-1-amidine Derivatives
  作者：Jarosław Sławiński、Kamil Brożewicz、Andrzej Fruziński、Marek L. Główka

  DOI：10.3987/com-11-12164

  日期：——

  A series of N'-(2-benzylthio-4-chlorobenzenesulfonyl)-1H-pyrazole-1-amidines (23-36) were synthesized by the reaction of 3-amino-2-(benzenesulfonyl)guanidines (18-22) with adequate 1,3-diketones. The compounds 23, 24, 26, 30, 31, 34 and 35 were tested in vitro in the full NCI 60 cell panel. The most potent compound in the series (26) showed substantial activity toward some cell lines of leukemia and cancer cells of lung, colon, CNS, melanoma, renal, prostate and breast (GI(50) in the range 2.30-9.47 mu M).
• Pomarnacka, Elzbieta, Acta poloniae pharmaceutica, 1996, vol. 53, # 5, p. 373 - 378
  作者：Pomarnacka, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——