1-(3,5-dimethoxylphenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol | 1370723-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethoxylphenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1370723-59-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃Si
• 分子量: 264.397
• InChiKey: MKOHJUUTQBACND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethoxylphenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 JohnPhosAuNTf₂ 、 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3,5-dimethoxyphenyl)(1-methyl-4-phenyl-1H-benzo[b]azepin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  规避金催化下 o-炔基苯胺的常规反应性，用于远端 7-endo-dig 环化

  摘要：

  已经提出了一种直接闭环策略，该策略涉及用于合成苯并 [ b ] 氮卓类化合物的o -炔基苯胺衍生物的不太容易进行 7-内切-挖掘碳环化。由于氮的高亲核性，在 o -炔基苯胺衍生物中的微不足道的 5-内切环化已被克服，通过在金催化下使用它们的插烯酰胺来获得广泛的苯并[ b ]]azepines 以原子经济的方式具有出色的官能团相容性。氘加扰实验和 DFT 研究支持一种机制，该机制涉及通过关键的环丙基金卡宾中间体稳定最初形成的七元乙烯基金中间体的构象变化及其随后由抗衡阴离子介导的原脱氧反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02668
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以92%的产率得到1-(3,5-dimethoxylphenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化3-三甲基甲硅烷基或3-Pinacolatoboryl-1-芳烯丙基乙酸酯的钯催化反应环烯烃的环丙烷化

  摘要：

  描述了钯催化的3-三甲基甲硅烷基或3-pinacolatoboryl-1-芳基乙酸烯丙酯衍生物对链烯烃的环丙烷化反应。该反应可通过单一非对映异构体以良好的产率获得高产率的环丙烷化产物，关键步骤可能涉及由α-三甲基甲硅烷基或α-频哪醇硼基-σ-烯丙基铝配合物形成Palladacyclobutene复合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100806

文献信息

• Gold-Catalyzed Ethynylation of Arenes
  作者：Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/ja909726h

  日期：2010.2.10

  A novel gold-catalyzed ethynylation of aromatic rings with electron-deficient alkynes via gold catalyzed C-H activation of both C(sp)-H and C(sp(2))-H bonds has been developed. This transformation provides aromatic propiolates difficult to prepare by other methods, highlighting the synthetic potential of gold chemistry.

  已经开发出一种新的金催化的芳香环乙炔化，通过金催化 C(sp)-H 和 C(sp(2))-H 键的 CH 活化。这种转变提供了难以通过其他方法制备的芳香丙炔酸酯，突出了金化学的合成潜力。
• TfOH-promoted synthesis of indoles and benzofurans involving cyclative transposition of vinyl ketone
  作者：Mou Mandal、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1039/d2cc03730k

  日期：——

  derived from o-alkynylanilines involving a cyclization, retro-aza-Michael reaction and amine trapping cascade is reported here. This atom-economical transformation has been extended to synthesize benzofuran derivatives using analogous vinylogous esters derived from o-alkynylphenols. The excellent stereochemical outcome of the double bond geometry in the products makes it attractive.

  本文报道了一种从邻炔基苯胺衍生的乙烯基酰胺构建吲哚环的无金属方法，涉及环化、反氮杂-迈克尔反应和胺捕获级联反应。这种原子经济转化已扩展到使用衍生自邻炔基酚的类似乙烯基酯合成苯并呋喃衍生物。产品中双键几何结构的出色立体化学结果使其具有吸引力。