[Acetyloxy-(3,4-dimethylphenyl)-lambda3-iodanyl] acetate | 30220-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [Acetyloxy-(3,4-dimethylphenyl)-lambda3-iodanyl] acetate
• 英文别名: [acetyloxy-(3,4-dimethylphenyl)-λ3-iodanyl] acetate
• CAS: 30220-22-5
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₄
• 分子量: 350.153
• InChiKey: XQFJWQZIDKNHID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Acetyloxy-(3,4-dimethylphenyl)-lambda3-iodanyl] acetate 、 (E)-2-(prop-1-en-1-yl)-4,5-dihydrooxazole 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以76%的产率得到(E)-2-(1-(2-iodo-4,5-dimethylphenyl)prop-1-en-1-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Morita–Baylis–Hillman型[3,3]-重排：新的重排伙伴将Z-选择性α-芳构化从E转换为E-选择性

  摘要：

  α-芳基α，β-不饱和羰基代表了一类重要的可衍生合成中间体，但是，这类化合物的合成仍然是一个挑战。最近，我们通过涉及Morita-Baylis-Hillman（MBH）过程的[3,3]重排展示了α，β-不饱和腈与芳基亚砜的新型Z选择性α-芳基化。在本文中，我们证明了通过切换到一对新的由芳基碘酮和α，β-不饱和恶唑啉组成的重排配偶体来逆转此类MBH型[3,3]-重排的立体选择性的可行性。结果，这两个协议在接近E或Z时相互补充-α-芳基α，β-不饱和羰基衍生物。机理研究揭示了可能的反应途径，并为相反的立体选择性提供了解释。

  DOI：

  10.1002/anie.202100497
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基碘苯 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 反应 24.17h， 生成 [Acetyloxy-(3,4-dimethylphenyl)-lambda3-iodanyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基甲酰胺通过碘介导的高价碘介导的羧酸胺化反应合成O-芳酰基-N，N-二甲基羟胺

  摘要：

  摘要 描述了一种重要的亲电胺化试剂，O-芳酰基-N，N-二甲基羟胺的合成方法。羧酸与N，N-二甲基甲酰胺之间的反应是由高价碘介导的，并在温和条件下于室温发生，以高收率得到所需产物。该方法显示出良好的官能团相容性以及空气和湿气耐受性。 描述了一种重要的亲电胺化试剂，O-芳酰基-N，N-二甲基羟胺的合成方法。羧酸与N，N-二甲基甲酰胺之间的反应是由高价碘介导的，并在温和条件下于室温发生，以高收率得到所需产物。该方法显示出良好的官能团相容性以及空气和湿气耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588460

文献信息

• The <i>ortho</i> ‐Difluoroalkylation of Aryliodanes with Enol Silyl Ethers: Rearrangement Enabled by a Fluorine Effect
  作者：Xin Huang、Yage Zhang、Chaoshen Zhang、Lei Zhang、Ying Xu、Lichun Kong、Zhi‐Xiang Wang、Bo Peng

  DOI：10.1002/anie.201900745

  日期：2019.4.23

  intriguing effect of fluorine, and it allows difluoroenol silyl ethers to couple with aryliodanes in a redox‐neutral manner to afford ortho‐iodo difluoroalkylated arenes. The remaining iodide group provides a versatile platform for converting the products into various valuable difluoroalkylated arenes. The reaction shows excellent functional‐group compatibility and broad substrate scope. A DFT mechanistic

  本文介绍的是氟的有趣作用，它使二氟烯醇甲硅烷基醚以氧化还原中性的方式与芳环芳烃偶合，得到邻碘二氟烷基化的芳烃。剩余的碘化物基团提供了将产品转化为各种有价值的二氟烷基化芳烃的通用平台。该反应显示出优异的官能团相容性和广泛的底物范围。DFT机理研究表明，氟效应促进了烯醇甲硅烷基醚的氧原子对芳环芳烃的微妙亲核攻击，因此导致重排。