(E)-2-(prop-1-en-1-yl)-4,5-dihydrooxazole | 45534-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (E)-2-(prop-1-en-1-yl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-[(E)-propen-1-yl]-1,3-oxazoline；2-[(E)-prop-1-enyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 45534-94-9
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: NHKJNWKLSOOMTQ-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(prop-1-en-1-yl)-4,5-dihydrooxazole 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 C₁₅H₂₄N₂O₃
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基-1-氨基-1,3-丁二烯的 Diels-Alder 反应：直接合成 6-取代和 6,6-二取代 2-环己烯酮和 6-取代 5,6-二氢吡喃-2-酮

  摘要：

  我们报道了 1-烷氧基-1-氨基-1,3-丁二烯的环加成反应。这些双活化二烯是由巴豆酰氯及其衍生物以数克规模制备的。二烯在温和的反应条件下与各种缺电子亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德（DA）和杂狄尔斯-阿尔德（HDA）反应，以良好的收率和优异的区域选择性提供环加合物。DA 环加合物的水解提供 6-取代和 6,6-二取代 2-环己烯酮，它们是复杂分子合成的通用结构单元。相应的HDA环加合物得到6-取代的5,6-二氢吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01031
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methylacryloyl)-aziridine 在 potassium thioacyanate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.7h， 以99%的产率得到(E)-2-(prop-1-en-1-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Woo, H.G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, p. 1114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Morita–Baylis–Hillman‐Type [3,3]‐Rearrangement: Switching from <i>Z</i> ‐ to <i>E</i> ‐Selective α‐Arylation by New Rearrangement Partners
  作者：Lei Zhang、Wangzhen Bao、Yuchen Liang、Wenjing Pan、Dongyang Li、Lichun Kong、Zhi‐Xiang Wang、Bo Peng

  DOI：10.1002/anie.202100497

  日期：2021.5.10

  α‐aryl α,β‐unsaturated carbonyls represent an important class of derivatizable synthetic intermediates, however, the synthesis of such compounds still remains a challenge. Recently, we showcased a novel Z‐selective α‐arylation of α,β‐unsaturated nitriles with aryl sulfoxides via [3,3]‐rearrangement involving an Morita–Baylis–Hillman (MBH) process. Herein, we demonstrate the feasibility of reversing

  α-芳基α，β-不饱和羰基代表了一类重要的可衍生合成中间体，但是，这类化合物的合成仍然是一个挑战。最近，我们通过涉及Morita-Baylis-Hillman（MBH）过程的[3,3]重排展示了α，β-不饱和腈与芳基亚砜的新型Z选择性α-芳基化。在本文中，我们证明了通过切换到一对新的由芳基碘酮和α，β-不饱和恶唑啉组成的重排配偶体来逆转此类MBH型[3,3]-重排的立体选择性的可行性。结果，这两个协议在接近E或Z时相互补充-α-芳基α，β-不饱和羰基衍生物。机理研究揭示了可能的反应途径，并为相反的立体选择性提供了解释。
• Oxidative spirocyclisation routes towards the sawaranospirolides. Synthesis of ent-sawaranospirolides C and D
  作者：Jeremy Robertson、Praful T. Chovatia、Thomas G. Fowler、Jonathan M. Withey、Daniel J. Woollaston

  DOI：10.1039/b918091e

  日期：——

  Two routes are described for the synthesis of the sawaranospirolides, stereoisomeric spirolactone ascorbigenins isolated from Chamaecyparis pisifera. Trapping of the keto enal formed by oxidation of a functionalised 2-(4-hydroxybutyl)furan affords a potential butenolide spiroacetal precursor to sawaranospirolides A and C. Alternatively, epoxidation of protected 3-(dihydropyran-2-yl)-3-arylpropanoic

  描述了合成锯木螺螺的两种途径，立体异构体 螺内酯从Chamaecyparis pisifera分离得到的抗坏血酸素。捕获由官能化分子氧化形成的酮烯醛2-（4-羟丁基）呋喃 提供了一种潜在的锯齿螺螺A的丁烯内酯螺缩醛前体和 C。或者，受保护的3-（二氢吡喃-2-基）-3-芳基丙酸的环氧化会导致螺内酯化，生成对-sawaranospirolideC; 相关的酸介导的螺环化作用使他们获得了ent- sawaranospirolideD。
• 一种制备(E)-α-芳基-α,β-不饱和唑啉或羧酸的方法及化合物
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN112961115A

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明公开了一种制备(E)‑α‑芳基‑α,β‑不饱和唑啉或羧酸的方法，包括：在TMSOTf及碱存在下，结构式(Ⅰ)所示的芳基高价碘与结构式(Ⅱ)所示的α,β‑不饱和唑啉在溶剂中进行反应，合成结构式(Ⅲ)所示的(E)‑α‑芳基‑α,β‑不饱和唑啉，最后在酸性条件下水解得结构式(Ⅱ)所示的(E)‑α,β‑不饱和羧酸。该方法通过芳基高价碘与α,β‑不饱和唑啉在温和条件下合成(E)‑α‑芳基‑α,β‑不饱和唑啉，最后酸性条件下水解得(E)‑α‑芳基‑α,β‑不饱和羧酸。该方法反应条件温和、底物适用范围广、选择性好、收率高、产物易分离、操作简单。
• WOO, H. G., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 12, 1114
  作者：WOO, H. G.

  DOI：——

  日期：——
• Diels–Alder Reactions of 1-Alkoxy-1-amino-1,3-butadienes: Direct Synthesis of 6-Substituted and 6,6-Disubstituted 2-Cyclohexenones and 6-Substituted 5,6-Dihydropyran-2-ones
  作者：Pavel K. Elkin、Nathaniel D. Durfee、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01031

  日期：2021.7.16

  dienophiles to afford cycloadducts in good yields with excellent regioselectivities. The hydrolysis of the DA cycloadducts provides 6-substituted and 6,6-disubstituted 2-cylohexenones, which are versatile building blocks for complex molecule synthesis. The corresponding HDA cycloadducts afford 6-substituted 5,6-dihydropyran-2-ones.

  我们报道了 1-烷氧基-1-氨基-1,3-丁二烯的环加成反应。这些双活化二烯是由巴豆酰氯及其衍生物以数克规模制备的。二烯在温和的反应条件下与各种缺电子亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德（DA）和杂狄尔斯-阿尔德（HDA）反应，以良好的收率和优异的区域选择性提供环加合物。DA 环加合物的水解提供 6-取代和 6,6-二取代 2-环己烯酮，它们是复杂分子合成的通用结构单元。相应的HDA环加合物得到6-取代的5,6-二氢吡喃-2-酮。