5,7-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 177278-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• CAS: 177278-09-0
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• mdl: MFCD04083053
• 分子量: 199.296
• InChiKey: MUECDLDPZVRWFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以51%的产率得到1,2,3,4-Tetrahydro-5,7-dimethyl-6-nitrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  发现和优化一系列咔唑脲作为NPY5拮抗剂来治疗肥胖症。

  摘要：

  神经肽Y5受体拮抗剂可为肥胖症提供安全有效的食欲抑制剂的假说促使人们进行了积极的研究，以寻找合适的化合物。我们发现了一系列酰化的氨基咔唑衍生物（例如3a），它们是有效的和选择性的Y5拮抗剂，代表了有趣的起点，但生物利用度差，并且由于嵌入的氨基咔唑片段而引起潜在的毒性问题。事实证明，通过改变侧链（如4a中所示），相对容易地改善药物代谢和药代动力学（DMPK）特性，但很难消除氨基咔唑片段。为了使该系列化合物有可能成为药物，我们认为，化合物本身和苯胺成分都必须没有诱变活性。关于环取代作用的平行结构-活性关系研究表明，通过引入4-甲基取代基可以生产具有强Y5活性的咔唑脲，该脲由本身不具有诱变活性的咔唑苯胺组成。艾姆斯测试。化合物4o（也称为NPY5RA-972）对Y1，Y2和Y4受体（以及各种不相关的受体和酶）具有高度选择性，并具有出色的DMPK谱，包括中枢神经系统渗透。NPY5RA-972（4o

  DOI：

  10.1021/jm011125x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二醇 、 1-氨基-3,5-二甲苯 在 zinc(II) oxide 、 Rh/Al₂O₃ 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以35%的产率得到5,7-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  无受体脱氢缩合：由二醇和苯胺合成吲哚和喹啉

  摘要：

  使用二醇和苯胺作为制备吲哚的试剂代表了有机合成中的挑战。通过无受体的脱氢缩合，可以获得诸如吲哚的杂环。本文中，我们针对此目的进行了实验和理论研究，将多相催化剂Pt / Al 2 O 3和ZnO与酸催化剂（p-TSA）和NMP作为溶剂。在我们优化的条件下，二醇过量已减少至2当量。这代表了重大进步，并允许使用其他二醇。已使用2，3-丁二醇或1，2-环己二醇，得到2，3-二甲基吲哚和四氢咔唑。另外，已将1，3-丙二醇用于制备喹啉或天然和合成的聚甲基吡啶。

  DOI：

  10.1039/d0ob01964j

文献信息

• Tetrahydrocarbazoles by mechanochemical Fischer indolisation
  作者：Yichen Qiu、Kararaina Te Puni、Clotilde C. Duplan、Ashley C. Lindsay、Jonathan Sperry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153068

  日期：2021.5

  The Fischer indolisation (FI) typically proceeds in the presence of a Brønsted or Lewis acid in an organic solvent at elevated temperatures. Herein, we report that tetrahydrocarbazoles (THCs) are accessible by mechanochemical FI at ambient temperature. Using phenylhydrazine hydrochlorides in the presence of silica is critical for this solid-state variant of the FI.

  费歇尔醛化反应（FI）通常在高温下在有机溶剂中在布朗斯台德酸或路易斯酸存在下进行。在本文中，我们报道了四氢咔唑（THCs）在环境温度下可通过机械化学FI进入。在二氧化硅的存在下使用苯肼盐酸盐对于FI的这种固态变体至关重要。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Indoles from Anilines and Epoxides
  作者：Miguel Peña-López、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201304432

  日期：2014.2.10

  A general synthetic route to indoles from readily available anilines and epoxides by using ruthenium catalysis is described. This straightforward transformation allows a variety of indoles to be obtained in good yields by using [Ru3(CO)12]/1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene as the catalytic system. Water and hydrogen are formed as the only stoichiometric by‐products, making this process highly atom

  描述了通过使用钌催化从易得的苯胺和环氧化物制备吲哚的一般合成途径。通过使用[Ru 3（CO）12 ] / 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁作为催化体系，这种简单的转化方法可以高收率获得各种吲哚。水和氢是唯一的化学计量副产物，因此该过程具有很高的原子效率。
• Organocatalyzed Enantioselective Formal [4 + 2] Cycloaddition of 2,3-Disubstituted Indole and Methyl Vinyl Ketone
  作者：Quan Cai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol301114z

  日期：2012.6.15

  A formal [4 + 2] cycloaddition of 2,3-disubstituted indoles with vinyl methyl ketone was realized in the presence of a catalytic amount of quinine-derived primary amine and pentafluorobenzoic acid. This method provides bridged-ring indoline scaffolds containing two quaternary carbon centers with excellent yields and enantioselectivity (up to 98% yield and 98% ee).

  在催化量的奎宁衍生的伯胺和五氟苯甲酸的存在下，实现了2,3-二取代的吲哚与乙烯基甲基酮的正式[4 + 2]环加成反应。该方法提供了包含两个季碳中心的桥环二氢吲哚骨架，具有极佳的收率和对映选择性（最高收率98％，ee最高）。
• Carbazole derivatives and their use as neuropeptide y5 receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20040067999A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  Compounds of formula (I): are described wherein R 1 -R 6 and m are as defined within. Processes for their preparation and their use as NPY 5 inhibitors is described.

  描述了化学式（I）的化合物，其中R1-R6和m的定义如所述。描述了它们的制备过程以及它们作为NPY 5抑制剂的用途。
• Thiourea-Catalyzed Enantioselective Addition of Indoles to Pyrones: Alkaloid Cores with Quaternary Carbons
  作者：Charles S. Yeung、Robert E. Ziegler、John A. Porco、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja508523g

  日期：2014.10.1

  We report the development of a catalytic method for the enantioselective addition of indoles to pyrone-derived electrophiles. Arylpyrrolidino-derived thioureas catalyze the addition with high stereoselectivity in the presence of catalytic quantities of an achiral Bronsted acid. The indole-pyrone adducts feature a quaternary stereocenter and represent an unusual class of indolines bearing structural resemblance to the hybrid natural product pleiocarpamine.