2-O-methylmagnolol | 87980-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-methylmagnolol
• 英文别名: 5,5'-Diallyl-2,2'-biphenyldiol, methyl ether；2-(2-methoxy-5-prop-2-enylphenyl)-4-prop-2-enylphenol
• CAS: 87980-21-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: XVFDXLSYSCRNLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-methylmagnolol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 180.5h， 生成 5,5'-diallyl-2-methoxy-2'-[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]biphenyl
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTITARGET SUBSTITUTED BIPHENYL DIOL DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS BIPHÉNYL DIOLS SUBSTITUÉS MULTICIBLES

  摘要：

  苯并二酚化合物的化学式(I)及其用作药物，用于抑制肿瘤生长和/或预防复发或转移，或用于治疗来自包括脑、骨骼、结肠、卵巢、胰腺、前列腺、皮肤、肺部、头颈癌、黑色素瘤和血液恶性肿瘤在内的癌症，或用于治疗非肿瘤性适应症，如皮肤炎症、特应性皮炎或光化性角化症，或用于治疗自身免疫性疾病，如多发性硬化症、银屑病性关节炎、类风湿性关节炎、硬皮病、系统性红斑狼疮、皮肌炎、干燥综合征和贝赫切特氏病，或用于治疗疼痛，包括慢性、癌症、术后和神经病性疼痛在内的疼痛，或同时治疗癌症和与癌症相关的疼痛和炎症。

  公开号：

  WO2012013691A1
• 作为产物：
  描述：

  厚朴酚 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以76 %的产率得到2-O-methylmagnolol
  参考文献：
  名称：

  通过极性不匹配的自由基螺环化联芳烃脱芳构化

  摘要：

  氧化还原中性脱芳构化将联芳基转化为生物活性天然产物中常见的复杂螺环。这种极性不匹配的自由基螺环化可容忍不同的官能团，并应用于 2,4- 和 2,5- 环己二烯酮的区域选择性合成。地诺比龙 A（一种细胞毒性植物代谢物）的首次合成展示了其在进入未充分探索的三维化学空间方面的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202215422

文献信息

• Semi-Synthesis and In Vitro Anti-Cancer Evaluation of Magnolol Derivatives
  作者：Xiao-Long Sun、Mei-Lin Zhu、Yi-Qun Dai、Hong-Mei Li、Bo-Han Li、Hui Ma、Chang-Hao Zhang、Cheng-Zhu Wu

  DOI：10.3390/molecules26144302

  日期：——

  Magnolol (MAG), a biphenolic neolignan, has various biological activities including antitumor effects. In this study, 15 MAG derivatives were semi-synthesized and evaluated for their in vitro anticancer activities. From these derivatives, compound 6a exhibited the best cytotoxic activity against four human cancer cell lines, with IC50 values ranging from 20.43 to 28.27 μM. Wound-healing and transwell

  厚朴酚 (MAG) 是一种双酚类新木脂素，具有多种生物活性，包括抗肿瘤作用。在这项研究中，半合成了 15 种 MAG 衍生物并评估了它们的体外抗癌活性。从这些衍生物中，化合物6a对四种人类癌细胞系表现出最佳的细胞毒活性，IC 50值范围为 20.43 至 28.27 μM。伤口愈合和 transwell 试验表明化合物6a显着抑制 MDA-MB-231 细胞的迁移和侵袭。此外，使用不同浓度的6a进行的蛋白质印迹实验，表明它以浓度依赖性方式下调 HIF-1α、MMP-2 和 MMP-9 的表达。总体而言，这些结果表明，取代在 MAG 的 C2 位置具有 F 原子取代的苄基是 MAG 衍生物作为抗癌剂的结构优化的可行策略。
• [EN] MITO-MAGNOLOL COMPOUNDS AND METHODS OF SYNTHESIS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE MITO-MAGNOLOL ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET D'UTILISATION
  申请人：MEDICAL COLLEGE WISCONSIN INC

  公开号：WO2020124019A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present invention provides mito-magnolol compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the mito-magnolol compounds in the treatment of cancer, especially anti-cancer therapy or kinase resistant cancers.

  本发明提供了mito-magnolol化合物、其药物组合物以及在癌症治疗中使用mito-magnolol化合物的方法，特别是抗癌疗法或激酶抗药性癌症的治疗方法。
• Multitarget substituted biphenyl diol derivatives
  申请人：PROUS INSTITUTE FOR BIOMEDICAL RESEARCH S.A.

  公开号：EP2423181A1

  公开（公告）日：2012-02-29

  New multitarget biphenyl diol compounds and their use as a medicament to suppress tumor growth and/or prevent recurrence or metastasis or to treat a cancer selected from the group consisting of brain, bone, colon, ovary, pancreas, prostate, skin, lung, and head and neck cancer, melanoma and hematological malignancies or to treat nononcological indications such as skin inflammation, atopic dermatitis, or actinic keratosis or to treat autoimmune disorders such as multiple sclerosis, psoriatic arthritis, rheumatoid arthritis, scleroderma, systemic lupus, erythematosus, dermatomyositis, Sjögren's syndrome and Behçet's disease or to treat pain, selected from the group consisting of chronic, cancer, postoperative and neuropathic pain or to simultaneously treat cancer and cancer-related pain and inflammation.

  新的多靶向联苯二酚化合物及其用作药物，用于抑制肿瘤生长和/或预防复发或转移，或治疗从脑、骨骼、结肠、卵巢、胰腺、前列腺、皮肤、肺、头颈癌、黑色素瘤和血液恶性肿瘤中选择的癌症，或用于治疗非肿瘤性适应症，如皮肤炎症、特应性皮炎或光化角化症，或用于治疗自身免疫性疾病，如多发性硬化、银屑病性关节炎、类风湿性关节炎、硬皮病、系统性红斑狼疮、皮肌炎、干燥综合征和贝赫切特氏病，或用于治疗疼痛，选择自慢性、癌症、术后和神经病性疼痛中的一种，或同时治疗癌症和与癌症相关的疼痛和炎症。
• Methylation and Esterification of Magnolol for Ameliorating Cutaneous Targeting and Therapeutic Index by Topical Application
  作者：Chwan-Fwu Lin、Chi-Feng Hung、Ibrahim A. Aljuffali、Yu-Ling Huang、Wei-Chun Liao、Jia-You Fang

  DOI：10.1007/s11095-016-1953-x

  日期：2016.9

  AMM exhibiting the highest skin deposition. AMM accumulation within nude mouse skin was about 2.5-fold greater than that of magnolol and diacetylmagnolol. On the other hand, the transdermal penetration across the skin was lessened by methylation and esterification. This led to a superior skin targeting of AMM. Although the pharmacological activity of AMM was low, the high skin uptake and bioconversion

  目的为了阐明结构修饰对皮肤吸收行为的影响的持续努力，我们尝试通过甲基化和乙酰化评估厚朴酚的皮肤渗透性。 方法本研究设计并合成了二乙酰基厚朴酚和2 - O-乙酰基-2'- O-甲基厚朴酚（AMM）。评估了对刺激的中性粒细胞和角质形成细胞的抗炎活性，以检查类似物的生物活性。在等摩尔和饱和剂量下，使用裸鼠和猪皮模型研究了体外皮肤吸收。 结果厚朴酚通常显示出最强的抗炎潜力，其次是二乙酰厚朴酚和AMM。对厚朴酚和二乙酰基厚朴酚观察到了抗菌活性，但对AMM没有观察到。双乙酰基厚朴酚和AMM可以部分水解为厚朴酚和2- O进入皮肤后的-甲基甘露洛尔。二乙酰基厚朴酚的水解速率快于AMM。亲脂性在皮肤吸收中起关键作用，其中AMM表现出最高的皮肤沉积。裸鼠皮肤中的AMM积聚比厚朴酚和二乙酰基厚朴酚大约2.5倍。另一方面，通过甲基化和酯化减少了透皮穿透皮肤的渗透。这导致了AMM出色的皮肤靶向性。尽管AMM的药理活
• Mito-magnolol compounds and methods of synthesis and use thereof
  申请人：THE MEDICAL COLLEGE OF WISCONSIN, INC.

  公开号：US11083739B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  The present invention provides mito-magnolol compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the mito-magnolol compounds in the treatment of cancer, especially anti-cancer therapy or kinase resistant cancers.

  本发明提供了线粒体-马钱子醇化合物、其药物组合物，以及使用线粒体-马钱子醇化合物治疗癌症，特别是抗癌治疗或激酶耐药癌症的方法。