N-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-pyrimidine-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-pyrimidine-5-carboxamide
• 英文别名: 6-methyl-2(1H)-oxo-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-5-benzylcarboxamide；N~5~-Benzyl-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxamide；N-benzyl-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂
• 分子量: 321.379
• InChiKey: RXFQNYICSYIWBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-pyrimidine-5-carboxamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 以91%的产率得到N-benzyl-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  光诱导的2-氧-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酰胺的脱氢反应

  摘要：

  通过将各种2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamides（THPMs）暴露于紫外光下，研究其光敏性，以阐明位于4-上的取代基的性质的影响。杂环的5-位和氧气或氩气气氛对反应速率的影响。在氩气下的反应速率比在氧气下的反应速率更快，并且受THPM环4和5位上取代基的性质影响。此外，发现THPM-酰胺的脱氢比相应的5-乙氧基羰基-和5-乙酰基-THPM的脱氢更快。与溶液光化学相反，通过固态照射没有观察到变化。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0097-0
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxycarbonyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 palladium on activated charcoal polystyrene-supported carbodiimide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-pyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助溶液相合成二氢嘧啶C5酰胺和酯

  摘要：

  以多步骤顺序生成多官能化的二氢嘧啶-5-羧酸酰胺和酯，其中集成了多种使能和高通量技术，例如自动化或并行微波合成，使用聚合物支持的试剂，氟合成和纯化策略以及连续流动氢化系统。通过苄基或烯丙基β-酮酯与醛和脲/硫脲的Biginelli多组分缩合，然后进行合适的苄基或烯丙基脱保护策略，可通过两步获得关键的二氢嘧啶-5-羧酸中间体。使用聚合物负载的偶联剂，用胺对酸核进行进一步官能化，或者使用光延化学，通过醇对醇进行进一步官能化，分别提供所需的酰胺或酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.061

文献信息

• Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-one-5-carboxamides
  作者：Mousa Soleymani、Hamid Reza Memarian

  DOI：10.1515/znb-2010-0408

  日期：2010.4.1

  The synthesis of various dihydropyrimidinone derivatives bearing carbamoyl moieties in 5-position under reflux conditions and microwave irradiation is described. An efficient three-component Biginelli reaction using catalytic amounts of zirconium(IV) chloride as an efficient catalyst leads to the formation of these compounds.

  在回流条件和微波辐射下合成了带有5位羰基基团的各种二氢嘧啶酮衍生物。使用催化量的四氯化锆作为高效催化剂进行高效的三组分Biginelli反应，导致这些化合物的形成。
• Synthesis of Biginelli Compounds Using Cobalt Hydrogen Sulfate
  作者：Hamid Reza Memarian、Mahnaz Ranjbar

  DOI：10.1002/jccs.201190016

  日期：2011.8

  Efficient synthesis of various 2‐oxo(thioxo)‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidines containing acetyl, carboethoxy, carbomethoxy and carboxamide groups on 5‐position of the N1‐substituted and N1‐unsubstituted heterocyclic ring was achieved using cobalt hydrogen sulfate Co(HSO4)2 under thermal conditions. Good to high yield, shorter reaction times, easy work up and simple preparation of Co(HSO4)2 are the advantages

  使用钴实现了在N 1-取代和N 1-未取代的杂环的5位上含有乙酰基，碳乙氧基，碳甲氧基和羧酰胺基团的各种2-氧代（thioxo）-1、2、3、4-四氢嘧啶的高效合成在热条件下产生硫酸氢Co（HSO 4）2。该合成方法的优点是产率高至高，反应时间短，易于后处理和制备Co（HSO 4）2简便。
• Facile Biginelli-Type Reactions Catalysed by Super Acidic Ionic Liquid under Solvent-Free Conditions
  作者：Liang Wang、Min Zhou、Qun Chen、Ming-Yang He

  DOI：10.3184/174751912x13518654161237

  日期：2012.12

  [MeC(OH)2]+ClO4- as a super acidic ionic liquid is an extremely active catalyst for Biginelli-type reactions. The present method is especially effective for the inactive aliphatic aldehydes. The solvent-free conditions, high catalytic activity, wide substrates tolerance and convenient product isolation make the protocol more advantageous.

  [MeC(OH)2]+ClO4- 作为一种超酸性离子液体，是一种非常活跃的 Biginelli 型反应催化剂。本方法对惰性脂肪醛特别有效。无溶剂条件、高催化活性、广泛的底物耐受性和方便的产品分离使该协议更具优势。
• Iron-Catalyzed Vinylogous Aldol Condensation of Biginelli Products and Its Application toward Pyrido[4,3-<i>d</i>]pyrimidinones
  作者：Lianqiang Zhang、Zhiguo Zhang、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/jo402773r

  日期：2014.3.7

  A novel iron-catalyzed vinylogous aldol condensation of Biginelli products with aryl aldehydes has been developed for the syntheses of potential bioactive (E)-6-arylvinyl-dihydropyrimidin-2(1H)-ones. These materials are valuable synthetic precursors to drug-like pyrido[4,3-d]pyrimidine derivatives. The amide group at the 5-position of the dihydropyrimidin-2(1H)-ones played an important role in the

  已经开发了一种新型的铁催化的比格内利产物与芳基醛基的乙烯基醇醛醇醛缩合反应，用于合成潜在的生物活性（E）-6-芳基乙烯基-二氢嘧啶-2（1 H）-ones。这些材料是药物样吡啶并[4,3- d ]嘧啶衍生物的有价值的合成前体。二氢嘧啶-2（1 H）-的5-位的酰胺基在乙烯基醇醛缩合反应中起重要作用。
• Diketene as an alternative substrate for a new Biginelli-like multicomponent reaction: one-pot synthesis of 5-carboxamide substituted 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)ones
  作者：Ahmad Shaabani、Mozhdeh Seyyedhamzeh、Ali Maleki、Fatemeh Hajishaabanha

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.028

  日期：2010.6

  5-Carboxamide substituted 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)one derivatives were synthesized in a simple and efficient method from the one-pot four-component reactions of an aliphatic or aromatic amine, diketene, an aromatic aldehyde and urea or thiourea in the presence of p-toluenesulfonic acid as a catalyst under mild reaction conditions at ambient temperature. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.