2-bromo-1,1-dihexylcyclopropane | 1393672-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 2-bromo-1,1-dihexylcyclopropane
• 英文别名: 2-Bromo-1,1-dihexylcyclopropane
• CAS: 1393672-11-1
• 化学式: C₁₅H₂₉Br
• 分子量: 289.299
• InChiKey: HBMXPAJAYCXZQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,1-dihexylcyclopropane 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-tert-butyl(3-hexylnon-1-en-1-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的巯基和硫代酸加成至3,3-二取代的环丙烯

  摘要：

  金（I）催化的巯基，硫酚和硫代酸与3,3-二取代的环丙烯的反应以区域选择性和化学选择性方式发生，从而以高收率生产乙烯基硫醚或伯烯丙基硫代酯。一项对常用金（I）催化剂的调查显示，Echavarren的阳离子金（I）催化剂最能耐受硫的失活。X射线晶体学表征具有桥连硫醇盐配合物的新型双高铁，在可能的失活途径上发散光。

  DOI：

  10.1021/jo300930c
• 作为产物：
  描述：

  7-十三酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2-bromo-1,1-dihexylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的环丙烯和硫化物衍生的硫叶立德的[2,3]-σ重排。

  摘要：

  报道了一种新型的Rh 2（OAc）4催化的硫离子的[2,3]-σ重排。通过与烯丙基或炔丙基硫化物的反应，成功地将一系列环丙烯用于[2,3]-σ重排。在最优化的条件下，反应以中等至极好的收率提供了产物。在这些转化中，从环丙烯原位生成的乙烯基金属碳烯被硫化物有效地捕获，导致在[2,3]σ重排时形成相应的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01542

文献信息

• Rh(II)-Catalyzed [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Sulfur Ylides Derived from Cyclopropenes and Sulfides
  作者：Hang Zhang、Bo Wang、Heng Yi、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01542

  日期：2015.7.2

  Rh2(OAc)4-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfur ylides is reported. A series of cyclopropenes were successfully employed for [2,3]-sigmatropic rearrangement by a reaction with either allylic or propargylic sulfides. Under the optimized conditions, the reaction afforded the products in moderate to excellent yields. In these transformations, the vinyl metal carbenes generated in situ from the cyclopropenes

  报道了一种新型的Rh 2（OAc）4催化的硫离子的[2,3]-σ重排。通过与烯丙基或炔丙基硫化物的反应，成功地将一系列环丙烯用于[2,3]-σ重排。在最优化的条件下，反应以中等至极好的收率提供了产物。在这些转化中，从环丙烯原位生成的乙烯基金属碳烯被硫化物有效地捕获，导致在[2,3]σ重排时形成相应的产物。
• Gold(I)-Catalyzed Addition of Thiols and Thioacids to 3,3-Disubstituted Cyclopropenes
  作者：Richard J. Mudd、Paul C. Young、James A. Jordan-Hore、Georgina M. Rosair、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/jo300930c

  日期：2012.9.7

  Gold(I)-catalyzed reactions of thiols, thiophenols, and thioacids with 3,3-disubstituted cyclopropenes occur in a regioselective and chemoselective manner to produce either vinyl thioethers or primary allylic thioesters in good yields. A survey of commonly used gold(I) catalysts shows Echavarren’s cationic gold(I) catalyst to be most tolerant of deactivation by sulfur. A novel digold with bridging

  金（I）催化的巯基，硫酚和硫代酸与3,3-二取代的环丙烯的反应以区域选择性和化学选择性方式发生，从而以高收率生产乙烯基硫醚或伯烯丙基硫代酯。一项对常用金（I）催化剂的调查显示，Echavarren的阳离子金（I）催化剂最能耐受硫的失活。X射线晶体学表征具有桥连硫醇盐配合物的新型双高铁，在可能的失活途径上发散光。
• Metal‐Free Ring‐Opening Metathesis Polymerization with Hydrazonium Initiators**
  作者：Phong K. Quach、Jesse H. Hsu、Ivan Keresztes、Brett P. Fors、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1002/anie.202203344

  日期：2022.6.13

  The metal-free ring-opening metathesis polymerization (ROMP) of 3,3-disubstituted cyclopropenes with hydrazonium initiators ultilizing the principle of carbonyl-olefin metathesis is demonstrated.

  证明了 3,3-二取代环丙烯与肼基引发剂利用羰基烯烃复分解原理的无金属开环复分解聚合 (ROMP)。