2-(1-羟基环戊基)-丁-3-烯酸 | 100819-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-(1-羟基环戊基)-丁-3-烯酸
• 英文名称: 2-(1-hydroxycyclopentyl)-but-3-enoic acid
• 英文别名: 2-(1-Hydroxycyclopentyl)but-3-enoic acid
• CAS: 100819-81-6
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: CAXMJWAIIYZQRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 环戊酮 在 lithium diethylamide 作用下， 生成 2-(1-羟基环戊基)-丁-3-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Dienolates Derived from Unsaturated Carboxylic Acids in Synthesis. Four-Carbon Annellation of Cycloalkanones; Improved Synthesis of Bicyclo[n.4.0]alken-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31357

文献信息

• Exclusive <i>α</i>-Coupling in the Aldol Reaction of Unsaturated Trimethylsilyl Esters: An Efficient and Practical Direct Synthesis of Unsaturated <i>β</i>-Hydroxy Acids
  作者：Moncef Bellassoued、Jérôme Grugier、Nathalie Lensen、Audrey Catheline

  DOI：10.1021/jo020128u

  日期：2002.8.1

  give exclusively the alpha-condensation products in excellent yields. The unsaturated beta-hydroxy acids thus obtained were directly identified, and the usual conversion into their methyl esters with diazomethane was not necessary. Unsaturated ketones underwent Michael reaction through alpha-addition leading to the unsaturated 5-oxo acids.

  丁烯酸三甲基甲硅烷基酯和丁烯酸3-甲基丁酯的烯醇锂与醛和饱和或芳香族酮在-70℃下反应，以优异的产率仅得到α缩合产物。由此获得的不饱和β-羟基酸被直接鉴定，并且不需要用重氮甲烷通常转化为它们的甲酯。不饱和酮通过α加成反应发生迈克尔反应，从而导致不饱和5-氧代酸。
• BALLESTER, P.;GARCIA-RASO, A.;MESTRES, R., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 8, 802-806
  作者：BALLESTER, P.、GARCIA-RASO, A.、MESTRES, R.

  DOI：——

  日期：——