(1'R,3S,6S)-(-)-1-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)-3-methyl-6-pentylpiperidin-2-one | 1198319-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (1'R,3S,6S)-(-)-1-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)-3-methyl-6-pentylpiperidin-2-one
• 英文别名: (3S,6S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-methyl-6-pentylpiperidin-2-one
• CAS: 1198319-91-3
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂
• 分子量: 303.445
• InChiKey: MDRKEGQXRSBSMG-SZMVWBNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,3S,6S)-(-)-1-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)-3-methyl-6-pentylpiperidin-2-one 在 三溴氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of Indolizidine (+)-209B from (3R,6S,8AS)-(-)-6-Methyl-3-phenyl-hexahydrooxazolo[3,2-a]pyridin-5-one

  摘要：

  The synthetic potential of enantiopure (3R,6S,8aS)-(-)-6-methyl-3-phenylhexahydrooxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 2 is illustrated by a short synthesis of the 5,8-disubstituted indolizidine alkaloid (+)-209B.

  DOI：

  10.3987/com-09-11764
• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 、 (3R,6S,8aS)-6-methyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(1'R,3S,6S)-(-)-1-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)-3-methyl-6-pentylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of Indolizidine (+)-209B from (3R,6S,8AS)-(-)-6-Methyl-3-phenyl-hexahydrooxazolo[3,2-a]pyridin-5-one

  摘要：

  The synthetic potential of enantiopure (3R,6S,8aS)-(-)-6-methyl-3-phenylhexahydrooxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 2 is illustrated by a short synthesis of the 5,8-disubstituted indolizidine alkaloid (+)-209B.

  DOI：

  10.3987/com-09-11764

文献信息

• A Short Synthesis of Indolizidine (+)-209B from (3R,6S,8AS)-(-)-6-Methyl-3-phenyl-hexahydrooxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
  作者：Joel L. Terán、Dino Gnecco、Ana M. Lumbreras、Alberto Galindo、Jorge R. Juárez、María L. Orea、Alejandro Castro、Raúl G. Enríquez、William F. Reynolds

  DOI：10.3987/com-09-11764

  日期：——

  The synthetic potential of enantiopure (3R,6S,8aS)-(-)-6-methyl-3-phenylhexahydrooxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 2 is illustrated by a short synthesis of the 5,8-disubstituted indolizidine alkaloid (+)-209B.