(R)-N-[2-hydroxy-1-(4-benzyloxyphenyl)ethyl]phthalimide | 677009-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-[2-hydroxy-1-(4-benzyloxyphenyl)ethyl]phthalimide
• 英文别名: 2-[(1R)-2-hydroxy-1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 677009-93-7
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₄
• 分子量: 373.408
• InChiKey: AQINTWNIKHWFMY-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  579.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[2-hydroxy-1-(4-benzyloxyphenyl)ethyl]phthalimide 在 三乙基硅烷 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3(R)-甲基异吲哚啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A versatile approach for the asymmetric synthesis of 3-alkyl-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-ones

  摘要：

  Based on the use of (R)-p-benzyloxyphenylglycinol (10) as a new oxidatively cleavable chiral auxiliary, a flexible approach to (R)-3-alkyl-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-ones via a diastereoselective reductive-alkylation is developed. The oxidative cleavage of the chiral auxiliary by CAN under mild conditions ensured the access to (R)-3-alkyl-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-ones with ee at least 92%. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.092
• 作为产物：
  描述：

  (4-benzyloxy)-D-phenylglycine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-N-[2-hydroxy-1-(4-benzyloxyphenyl)ethyl]phthalimide
  参考文献：
  名称：

  A versatile approach for the asymmetric synthesis of 3-alkyl-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-ones

  摘要：

  Based on the use of (R)-p-benzyloxyphenylglycinol (10) as a new oxidatively cleavable chiral auxiliary, a flexible approach to (R)-3-alkyl-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-ones via a diastereoselective reductive-alkylation is developed. The oxidative cleavage of the chiral auxiliary by CAN under mild conditions ensured the access to (R)-3-alkyl-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-ones with ee at least 92%. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.092