2-(2-hydroxypropan-2-yl)but-3-enoic acid | 98060-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-hydroxypropan-2-yl)but-3-enoic acid
• CAS: 98060-96-9
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• mdl: MFCD19230811
• 分子量: 144.17
• InChiKey: LHDISSLUVLCOOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxypropan-2-yl)but-3-enoic acid 在 palladium diacetate 、 苯甲酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)-3-hydroxy-3-methyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过原脱钯对未活化烯烃进行定向、区域控制的加氢胺化

  摘要：

  报道了未活化的末端和内部烯烃的定向、区域控制的加氢胺化。该反应由乙酸钯 (II) 催化，并与多种含氮亲核试剂相容。可去除的双齿导向基团用于控制区域化学，防止 β-氢化物消除，并稳定核钯化中间体，促进原脱钯事件。该方法以高产率和高区域选择性提供高度官能化的γ-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02718
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 丙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-hydroxypropan-2-yl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过原脱钯对未活化烯烃进行定向、区域控制的加氢胺化

  摘要：

  报道了未活化的末端和内部烯烃的定向、区域控制的加氢胺化。该反应由乙酸钯 (II) 催化，并与多种含氮亲核试剂相容。可去除的双齿导向基团用于控制区域化学，防止 β-氢化物消除，并稳定核钯化中间体，促进原脱钯事件。该方法以高产率和高区域选择性提供高度官能化的γ-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02718

文献信息

• Sur la reaction de reformatsky. Preparation et reactivite de l'organozincique issu du sel bromozincique de l'acide γ-bromocrotonique
  作者：M. Bellassoued、F. Habbachi、M. Gaudemar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96531-7

  日期：1985.1
• BELLASSOUED, M.;HABBACHI, F.;GAUDEMAR, M., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 7, 1299-1305
  作者：BELLASSOUED, M.、HABBACHI, F.、GAUDEMAR, M.

  DOI：——

  日期：——
• Directed, Regiocontrolled Hydroamination of Unactivated Alkenes via Protodepalladation
  作者：John A. Gurak、Kin S. Yang、Zhen Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.6b02718

  日期：2016.5.11

  hydroamination of unactivated terminal and internal alkenes is reported. The reaction is catalyzed by palladium(II) acetate and is compatible with a variety of nitrogen nucleophiles. A removable bidentate directing group is used to control the regiochemistry, prevent β-hydride elimination, and stabilize the nucleopalladated intermediate, facilitating a protodepalladation event. This method affords highly functionalized

  报道了未活化的末端和内部烯烃的定向、区域控制的加氢胺化。该反应由乙酸钯 (II) 催化，并与多种含氮亲核试剂相容。可去除的双齿导向基团用于控制区域化学，防止 β-氢化物消除，并稳定核钯化中间体，促进原脱钯事件。该方法以高产率和高区域选择性提供高度官能化的γ-氨基酸。