7-hydroxy-3,4-dimethylindan-1-one | 53005-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 7-hydroxy-3,4-dimethylindan-1-one
• 英文别名: 7-hydroxy-3,4-dimethyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 53005-72-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD08444266
• 分子量: 176.215
• InChiKey: DRHXUYFRRQUTNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  140.3 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.0997 g/cm3(Temp: 64 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3,4-dimethylindan-1-one 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (6aβ,11β,11aβ,11bα)-6a-butyl-1,2,6a,11,11a,11b-hexahydro-3,10,11,11b-tetramethyldi-indeno<7,1-bc:2',1'-e>pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Davis, Brian R.; Johnson, Stephen J.; Woodgate, Paul D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2545 - 2554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-(5-hydroxy-2-methylphenyl)butyric acid 在 PPA 作用下， 生成 7-hydroxy-3,4-dimethylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素。七、芳香族化合物与β-氯代羧酸的酸催化反应

  摘要：

  研究了苯和苯酚等芳香族化合物与 β-氯代羧酸的氯化铝催化反应。尽管发现苯、甲苯和氯苯与 β-氯丙酸反应以高产率得到相应的二氢肉桂酸，但通过苯酚的类似反应制备二氢香豆素的尝试并未成功。类似地，通过氯化铝诱导的芳烃与 β-氯丁酸 (Ib) 的反应，以良好的收率获得了 β-芳基丁酸。相比之下，酚类，如苯酚、邻甲酚和间甲酚，在类似条件下与 Ib 反应，以 22-60% 的产率提供相应的 β-（对羟基苯基）丁酸，

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.2600
• 作为试剂：
  描述：

  6-methyl-6,7-dihydro-2H,5H-indene[5,6-d][1,3]dioxol-5-one 以 7-hydroxy-3,4-dimethylindan-1-one 、 乙醇 为溶剂， 以to give 10 ppm by weight of said indanone compounds mixture to the materials of cookies的产率得到1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Process for imparting a coumarin-like aroma and flavor to tobacco, foods

  摘要：

  将2-和/或3-烷基取代的茚酮类化合物添加到烟草、食品和饮料中可以赋予其茉莉香味和风味，例如3,4-二甲基-7-甲氧基茚-1-酮和2,4-二甲基-7-乙氧基茚-1-酮。通过添加芳香组合物，包括所述茚酮化合物、香根酮和烷基内酯，例如γ-己内酯和β,δ-二甲基-δ-戊内酯，可以进一步赋予这种香气和风味。在此过程中，油脂制品如人造黄油和短ening油、奶制品如黄油、奶酪和酸奶、肉制品如火腿、香肠和熏肉、糖果如蛋糕和糖果、发酵产品如葡萄酒和白兰地、饮料如可可、咖啡、可口可乐和软饮料都是适合的食品和饮料的良好例子。

  公开号：

  US03944679A1

文献信息

• Half-Sandwich Ruthenium Complexes for One-Pot Synthesis of Quinolines and Tetrahydroquinolines: Diverse Catalytic Activity in the Coupled Cyclization and Hydrogenation Process
  作者：Xue-Jing Yun、Jing-Wei Zhu、Yan Jin、Wei Deng、Zi-Jian Yao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00955

  日期：2020.6.1

  the direct one-pot synthesis of tetrahydroquinoline derivatives from amino alcohols and ketones has been also developed on the basis of the continuous catalytic activity of this ruthenium catalyst in the selective hydrogenation of the obtained quinoline derivatives with a low catalyst loading. The corresponding products, quinolines and tetrahydroquinoline derivatives, were afforded in good to excellent

  基于羟基茚满酮-亚胺配体的N，O-配位模式的四种半三明治钌配合物已经以高收率制备。这些稳定的钌络合物在非常温和的条件下，通过氨基醇与不同类型的酮或仲醇的反应催化合成喹啉，具有很高的活性。此外，还基于这种钌催化剂在低催化剂负载下对所获得的喹啉衍生物进行选择性加氢中的连续催化活性，已经开发了从氨基醇和酮直接一锅法合成四氢喹啉衍生物的方法。相应的产物喹啉和四氢喹啉衍生物以良好的产率提供。这些钌配合物的有效和多样的催化活性表明它们潜在的大规模应用。所有钌配合物均通过各种光谱学鉴定其结构。
• Complex Carbocyclic Skeletons from Aryl Ketones through a Three‐Photon Cascade Reaction
  作者：Line Næsborg、Christian Jandl、Andreas Zech、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.201915731

  日期：2020.3.27

  Starting from readily available 7-substituted 1-indanones, products with a tetracyclo[5.3.1.01,7 04,11 ]undec-2-ene skeleton were obtained upon irradiation at λ=350 nm (eight examples, 49-67 % yield). The assembly of the structurally complex carbon framework proceeds in a three-photon process comprising an ortho photocycloaddition, a disrotatory [4π] photocyclization, and a di-π-methane rearrangement

  从容易获得的7-取代的1-茚满酮开始，在λ= 350 nm照射后获得具有四环[5.3.1.01,7 04,11]十一碳-2-烯骨架的产物（8个实例，产率49-67％） 。结构复杂的碳骨架的组装以三光子过程进行，该过程包括邻位光环加成，可旋转的[4π]光环化和二π-甲烷重排。起始原料的扁平芳烃核通过三个方向的出口向量转化为官能化的多环烃。探索了在中央环丙烷环上的开环反应，其使得能够制备三环[5.3.1.04,11]十一碳烯和三环[6.2.1.01,5]十一碳烯。
• Coumarins. VII. The Acid-catalyzed Reaction of Aromatic Compounds with β-Chlorocarboxylic Acids
  作者：Kikumasa Sato、Yau-Shin Lin、Takeshi Amakasu

  DOI：10.1246/bcsj.42.2600

  日期：1969.9

  The aluminum chloride-catalyzed reaction of aromatic compounds, such as benzene and phenols, with β-chlorocarboxylic acids was investigated. Although the reactions of benzene, toluene, and chlorobenzene with β-chloropropionic acid were found to give the corresponding dihydrocinnamic acids in high yields, attempts to prepare dihydrocoumarin by a similar reaction of phenol were unsuccessful. Similarly

  研究了苯和苯酚等芳香族化合物与 β-氯代羧酸的氯化铝催化反应。尽管发现苯、甲苯和氯苯与 β-氯丙酸反应以高产率得到相应的二氢肉桂酸，但通过苯酚的类似反应制备二氢香豆素的尝试并未成功。类似地，通过氯化铝诱导的芳烃与 β-氯丁酸 (Ib) 的反应，以良好的收率获得了 β-芳基丁酸。相比之下，酚类，如苯酚、邻甲酚和间甲酚，在类似条件下与 Ib 反应，以 22-60% 的产率提供相应的 β-（对羟基苯基）丁酸，
• Syntheses, structures and catalytic activity of copper(II) complexes with hydroxyindanimine ligands
  作者：Guangrong Tang、Yue-Jian Lin、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.06.023

  日期：2007.9

  obtained from the chlorobenzene solution of the complex 2, which has the same molecule formula with the complex 2 but it is a polymorph. All copper(II) complexes were characterized by their IR and elemental analyses. In addition, X-ray structure analyses were performed for complexes 1, 2, and 2′. After being activated with methylaluminoxane (MAO), complexes 1–3 can be used as catalysts for the vinyl polymerization

  一系列新的羟基茚满胺配体[ArNCC 2 H 3（CH 3）C 6 H 2（R）OH]（Ar = 2,6- i -Pr 2 C 6 H 3，R = H（HL 1），R =合成并表征了Cl（HL 2）和R = Me（HL 3）。羟基茚满胺与Cu（OAc）2  ·H 2 O的反应导致形成单核双（羟基茚满胺）铜（II）配合物Cu [ArNCC 2 H 3（CH 3）C 6 H2（R）O] 2（Ar = 2,6- i -Pr 2 C 6 H 3，R = H（1），R = Cl（2），和R = Me（3））。复2'是从复杂的氯苯溶液得到2，其具有与所述复合物中的同一分子式2，但它是一个多晶型物。所有铜（II）配合物均通过红外光谱和元素分析进行​​了表征。此外，X射线结构分析是对络合物进行1，2，和2' 。用甲基铝氧烷（MAO）活化后，络合物1– 3可用作具有适度催化活性的降冰片烯乙烯基聚合的催化剂。
• Polymerization of methyl methacrylate catalyzed by nickel complexes with hydroxyindanone-imine ligands
  作者：Guangrong Tang、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1039/b708048d

  日期：——

  6-i-Pr(2)C(6)H(3), R = Me (2), R = H (3), and R = Cl (4)). All nickel complexes were characterized by their IR, NMR spectra and elemental analyses. In addition, X-ray structure analyses were performed for complexes 1 and 2. After being activated with methylaluminoxane (MAO), these nickel(II) complexes can be used as catalysts for the polymerization of methyl methacrylate (MMA) to produce syndiotactic-rich PMMA. Catalytic

  一系列新的羟基茚满酮-亚胺配体[PhN = CC2H3（CH3）C6H2（CH3）OH]（HL1）和[ArN = CC2H3（CH3）C6H2（R）OH]（Ar = 2,6-i-Pr（2合成并表征了）C（6）H（3），R = Me（HL2），R = H（HL3）和R = Cl（HL4））。羟基茚满酮亚胺与Ni（OAc）（2）.4H（2）O的反应导致形成三核六（茚满酮-亚氨基）三（镍（II））配合物Ni（3）[PhN = CC2H3（CH3） ）C6H2（CH3）O]（6）（1）和单核双（茚满酮-亚氨基）镍（II）配合物Ni [ArN = CC2H3（CH3）C6H2（R）O]（2）（Ar = 2,6 -i-Pr（2）C（6）H（3），R = Me（2），R = H（3），R = Cl（4））。所有镍配合物均通过其IR，NMR光谱和元素分析进行​​了表征。此外，还对配合物1和2进行了X射线结