(2S-(4S))-N-benzyloxycarbonyl-2-(4,5-epoxypentyl)pyrrolidine | 218914-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S-(4S))-N-benzyloxycarbonyl-2-(4,5-epoxypentyl)pyrrolidine
• CAS: 218914-57-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: OXKBMSCBAKRXFI-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  42.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S-(4S))-N-benzyloxycarbonyl-2-(4,5-epoxypentyl)pyrrolidine 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 10% Cd/Pd 、 copper(l) iodide 、 ammonium acetate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (+)-(5S,9S)-indolizidine 209D
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of all the four stereoisomers of indolizidine 209D and their affinity for nicotinic acetylcholine receptor

  摘要：

  Both enantiomers of a 2-(4-pentenyl)pyrrolidine derivative 4 (65-90% ee), prepared via the asymmetric dihydroxylation (AD) of terminal olefin 2, underwent a second AD to provide all of the four stereoisomers of indolizidine 209D 1 with enantiomeric enhancement (92-98% ee). The affinity of 1 for nicotinic acetylcholine receptor was evaluated. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00338-3
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 原乙酸三甲酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙酰溴 、 AD-mix-β 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2S-(4S))-N-benzyloxycarbonyl-2-(4,5-epoxypentyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of all the four stereoisomers of indolizidine 209D and their affinity for nicotinic acetylcholine receptor

  摘要：

  Both enantiomers of a 2-(4-pentenyl)pyrrolidine derivative 4 (65-90% ee), prepared via the asymmetric dihydroxylation (AD) of terminal olefin 2, underwent a second AD to provide all of the four stereoisomers of indolizidine 209D 1 with enantiomeric enhancement (92-98% ee). The affinity of 1 for nicotinic acetylcholine receptor was evaluated. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00338-3