5-ethyl-6-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one | 23956-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethyl-6-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 5-Aethyl-6-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-on；5-ethyl-6-phenyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 23956-71-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS
• 分子量: 232.306
• InChiKey: IQFWMPFYGJBUOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-6-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-ethyl-2-((2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl)thio)-6-phenylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗丙型肝炎病毒（HCV）药剂的合成和生物学评估：2-羟基苯乙基硫烷基硫氧嘧啶

  摘要：

  已经合成了一系列新的二氢-羟基-苯基-硫烷基-ω-环己基/苯基-氧嘧啶衍生物，并使用Huh 7.5.1细胞评估了它们的体外抗丙型肝炎病毒活性。一些化合物显示出中等的抗丙型肝炎病毒活性，EC 50为7.53至0.13μM。在所有化合物中，6-（环己基甲基）-5-乙基-2-（（2-羟基-2-苯基乙基）硫基）嘧啶-4（3H）-一（3a）在抑制丙型肝炎方面最有潜力EC 50病毒该化合物的值是0.13μM，SI值是121。注意到这些化合物中的一些对丙型肝炎病毒和人免疫缺陷病毒均具有活性。除实验评估外，还讨论了这些新同类物的构效关系和分子模型分析。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1815-z
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 sodium ethanolate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-ethyl-6-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗丙型肝炎病毒（HCV）药剂的合成和生物学评估：2-羟基苯乙基硫烷基硫氧嘧啶

  摘要：

  已经合成了一系列新的二氢-羟基-苯基-硫烷基-ω-环己基/苯基-氧嘧啶衍生物，并使用Huh 7.5.1细胞评估了它们的体外抗丙型肝炎病毒活性。一些化合物显示出中等的抗丙型肝炎病毒活性，EC 50为7.53至0.13μM。在所有化合物中，6-（环己基甲基）-5-乙基-2-（（2-羟基-2-苯基乙基）硫基）嘧啶-4（3H）-一（3a）在抑制丙型肝炎方面最有潜力EC 50病毒该化合物的值是0.13μM，SI值是121。注意到这些化合物中的一些对丙型肝炎病毒和人免疫缺陷病毒均具有活性。除实验评估外，还讨论了这些新同类物的构效关系和分子模型分析。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1815-z

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING N-SMASE2<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION DE LA N-SMASE2
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019055832A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Provided herein are compounds of Formula (I) and (II) and their salts, and compositions comprising such compounds that are useful for useful for modulating neutral sphingomyelinase 2 (n-SMase2) in cells. Also disclosed herein are methods of using the disclosed compounds and compositions for inhibiting the spread of Tau seeds from donor cells to recipient cells. Moreover, disclosed herein are methods of using the disclosed compounds and compositions for treating or preventing a neurodegenerative disorder, such as a tauopathy, Alzheimer's disease (AD), Parkinson's disease (PD), Huntington's disease (HD), Lewy body dementia, frontotemporal dementia, and amyotrophic lateral sclerosis (ALS).

  本文提供了化合物I和II及其盐，以及包含这些化合物的组合物，用于调节细胞中的中性鞘磷脂酰胆碱酰肌醇酶2（n-SMase2）。本文还披露了使用上述化合物和组合物抑制Tau种子从供体细胞传播到受体细胞的方法。此外，本文还披露了使用上述化合物和组合物治疗或预防神经退行性疾病的方法，例如tau病理、阿尔茨海默病（AD）、帕金森病（PD）、亨廷顿病（HD）、Lewy体痴呆、额颞叶痴呆和肌萎缩侧索硬化症（ALS）。
• LAVENDAMYCIN ANALOGS, QUINOLINE-5,8-DIONES AND METHODS OF USING THEM
  申请人：Ball State University

  公开号：US20040248922A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The invention provides novel lavendamycin analogs having the following general formula: 1 and quinoline-5,8-diones having the following formula: 2 Methods of making and using and compositions containing these compounds are also disclosed.

  本发明提供了具有以下一般式的新型薰衣草霉素类似物：1，以及具有以下式子的喹啉-5,8-二酮：2。还公开了制备和使用这些化合物以及含有这些化合物的组合物的方法。
• PREVENTIVE AND REMEDY FOR VIRAL INFECTIONS
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0914824A1

  公开（公告）日：1999-05-12

  An excellent preventive and remedy for viral infections containing as the active ingredient a compound represented by general formula [I] or an acid-addition salt thereof, wherein R1 represents hydrogen or hydroxyl.

  一种极好的预防和治疗病毒感染的药物，其活性成分为通式 [I] 所代表的化合物或其酸加盐，其中 R1 代表氢或羟基。
• Lithium Aluminum Hydride Reduction of Some Hydantoins, Barbiturates and Thiouracils
  作者：Frederick J. Marshall

  DOI：10.1021/ja01596a038

  日期：1956.8
• US3950525A
  申请人：——

  公开号：US3950525A

  公开（公告）日：1976-04-13