N,N-dimethyl-4-(morpholin-4-yl)but-2-yn-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(morpholin-4-yl)but-2-yn-1-amine
• 英文别名: dimethyl-(4-morpholin-4-ylbut-2-ynyl)amine；1-dimethylamino-4-morpholylbut-2-yne
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O
• 分子量: 182.266
• InChiKey: WLGDYBYLIDLCPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  15.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-(morpholin-4-yl)but-2-yn-1-amine 在 氢溴酸 、 溴 、 丙酮 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到dimethyl-(4-morpholin-1-yl-2,3-dibromobut-2-enyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heterocyclic 1,4-diamino-2,3-dibromo-2-butenes

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363213100265

文献信息

• Synthesis of allenic diamines via the Stevens rearrangement of ammonium salts
  作者：M. O. Manukyan

  DOI：10.1134/s1070363215030366

  日期：2015.3

  3-dimethylbutan-2-onyl-substituted dimethylammonium salts containing prop-2-ynyl, but-2-ynyl or 3-phenylprop-2ynyl group underwent 3,2-Stevens rearrangement by the action of basic agents to form allenic aminoketones [4]. In the case of the salts containing ethyl, propyl or butyl group instead of methyl moiety the products of both 3,2and 1,2-Stevens rearrangement were obtained. The 3,2-rearrangement product

  据文献资料显示，含有prop-2-ynyl、but-2-ynyl或3-phenylprop-2ynyl基团的3,3-二甲基丁-2-壬基取代的二甲基铵盐在碱的作用下发生3,2-Stevens重排。形成丙二烯氨基酮的试剂[4]。在含有乙基、丙基或丁基而不是甲基部分的盐的情况下，获得了 3,2 和 1,2-Stevens 重排的产物。由于氢化物转移，3,2-重排产物部分转化为氢化类似物 [5]。
• Stevens rearrangement of unsaturated ammonium salts. Synthesis of substituted furans
  作者：M. O. Manukyan、T. A. Sahakyan、A. Kh. Gyulnazaryan、A. V. Babakhanyan、N. S. Minasyan、K. S. Barseghyan

  DOI：10.1134/s1070363216120045

  日期：2016.12

  Ammonium salts bearing but-2-ynyl and phenacyl or 2-(naphth-2-yl)-2-oxoethyl moieties at the nitrogen atom underwent Stevens rearrangement to form substituted furan-3-amines. Quaternization of the latter afforded appropriate iodomethylates.

  在氮原子上带有丁-2-炔基和苯甲酰基或2-（萘-2-基）-2-氧代乙基部分的铵盐经过史蒂文斯重排反应形成取代的呋喃-3-胺。后者的季铵化得到合适的碘代甲基化物。