1-methyl-3-isopropenylcyclopentyl-1-carbaldehyde | 59514-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 1-methyl-3-isopropenylcyclopentyl-1-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Isopropenyl-1-methyl-1-cyclopentanecarbaldehyde；1-methyl-3-isopropenylcyclopentyl-1-caboxaldehyde；1-methyl-3-isopropenylcyclopentyl-1-carboxaldehyde；1-Methyl-3-isopropenyl-1-formyl-cyclopentan；1-Methyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclopentane-1-carbaldehyde；1-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 59514-63-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: BFFAMIWMCMTBGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-isopropenylcyclopentyl-1-carbaldehyde 在 铂 sodium hydroxide 、 氢气 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-isopropyl-1-methyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of Limonene and Carvomenthene Epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01026a023
• 作为产物：
  描述：

  (R)-氧化柠檬烯 生成 1-methyl-3-isopropenylcyclopentyl-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  KURATA, TAKEO;KOSHIYAMA, TAKAO;KAWASHIMA, HIROSHI, YUKAGAKU, 36,(1987) N 3, 206-209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heteropoly acid catalysis for the isomerization of biomass-derived limonene oxide and kinetic separation of the trans-isomer in green solvents
  作者：Rafaela F. Cotta、Rafael A. Martins、Matheus M. Pereira、Kelly A. da Silva Rocha、Elena F. Kozhevnikova、Ivan V. Kozhevnikov、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1016/j.apcata.2019.117173

  日期：2019.8

  an abundant class of natural products, which is important for flavor and fragrance industry. Many acid catalyzed reactions used for upgrading terpenes still involve mineral acids as homogeneous catalysts and/or toxic solvents. Heteropoly acids represent a well-established eco-friendly alternative to conventional acid catalysts. As these reactions are usually performed in the liquid phase, solvents play

  萜烯是一类丰富的天然产物，对香料和香精工业很重要。用于升级萜烯的许多酸催化反应仍然涉及无机酸作为均相催化剂和/或有毒溶剂。杂多酸是常规酸催化剂的公认的环保替代品。由于这些反应通常在液相中进行，因此溶剂对于工艺的可持续性起着至关重要的作用。在目前的工作中，我们开发了一种催化途径，可通过氧化silica烯使用二氧化硅负载的钨磷酸作为多相催化剂和碳酸二烷基酯作为绿色溶剂，从柠檬烯中异构化得到有价值的香气成分二氢香芹酮和香芹酮。只需更改反应温度，即可在二氢香芹酮和香芹酮之间切换反应途径（每种产率为90％）。此外，我们开发了一种高效的动力学分离方法反式-limonene从商业氧化物顺/反式-limonene氧化物混合物和立体选择性合成反式-dihydrocarvone。
• Heteropoly acid catalysts for the synthesis of fragrance compounds from biorenewables: isomerization of limonene oxide
  作者：Vinícius V. Costa、Kelly A. da Silva Rocha、Ivan V. Kozhevnikov、Elena F. Kozhevnikova、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1039/c2cy20526b

  日期：——

  isomerization of limonene oxide was studied in the presence of heteropoly acid catalysts in aprotic solvents in homogeneous and heterogeneous systems. Among the catalysts were bulk and silica-supported tungstophosphoric acid H3PW12O40 and its acidic Cs salt Cs0.5H0.5PW12O40 (CsPW). The reaction gave dihydrocarvone, a valuable fragrance intermediate, as the main product with turnover numbers of up to

  液相异构化 氧化烯在均相和非均相系统中，在质子惰性溶剂中存在杂多酸催化剂的条件下，进行了研究。在催化剂中有本体和负载二氧化硅的钨磷酸H 3 PW 12 O 40及其酸性Cs盐Cs 0.5 H 0.5 PW 12 O 40（CsPW）。反应产生二氢香芹酮，一种有价值的香料中间体，作为主要产品，营业额高达8000。溶剂的性质对反应速率和选择性有很强的影响。发现CsPW（0.1 mol％）是该反应的高效且真正多相的催化剂，可提供82％的CsPW二氢香芹酮 在 1,4-二恶烷在环境条件下用作溶剂。这种简单的催化方法代表了从容易从香精油获得的生物可再生底物开始，向工业上重要的化合物发展的经济诱人途径。
• Acidity and Catalytic Activity of Iron(II) Sulfate Heat-treated at High Temperature
  作者：Kazushi Arata、Makoto Hino

  DOI：10.1246/bcsj.53.535

  日期：1980.2

  Acidity and catalytic activity of FeSO4 calcined at 500–900 °C were studied. The product obtained by calcination at 700 °C showed maximum acidity at H0≤1.5 and activity for isomerization of d-limonene oxide, polymerization of isobutyl vinyl ether and dehydration of 2-propanol. When calcined at 750 °C the product showed no acidity or activity.

  研究了在 500–900 °C 下煅烧的 FeSO4 的酸度和催化活性。 700℃煅烧所得产物在H0≤1.5时显示最大酸性，并具有d-柠檬烯氧化物异构化、异丁基乙烯基醚聚合和2-丙醇脱水活性。当在 750 °C 下煅烧时，该产品没有表现出酸性或活性。
• Volcho; Tatarova; Korchagina, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 1, p. 32 - 39
  作者：Volcho、Tatarova、Korchagina、Salakhutdinov、Barkhash

  DOI：——

  日期：——
• CATALYST SYSTEM AND PROCESS FOR REARRANGEMENT OF EPOXIDES TO ALLYLIC ALCOHOLS
  申请人：Millennium Specialty Chemicals

  公开号：EP1404635B1

  公开（公告）日：2010-05-05