4-nitroestriol 16,17-diacetate | 61844-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-nitroestriol 16,17-diacetate
• 英文别名: 4-Nitroestriol-16α,17β-diacetat
• CAS: 61844-67-5
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₇
• 分子量: 417.459
• InChiKey: FJUWRMGNTOHZIX-PMFYSIIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  115.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitroestriol 16,17-diacetate 在 palladium on activated charcoal 、 无水碳酸镉 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 68.52h， 生成 sodium 1-O-(3,4,17β-trihydroxy-1,3,5(10)-estratrien-16α-yl)-β-D-glucopyranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4-hydroxyestriol monoglucuronides and monosulfates.

  摘要：

  通过与α-乙酰溴葡萄糖醛酸甲酯的柯尼希斯-克诺尔反应和与三氧化硫-吡啶络合物的硫化反应，分别从 4-羟基雌三醇 16，17-二乙酸酯合成了 4-羟基雌三醇的 A 环单葡糖醛酸酯和单硫酸盐。通过将产物引向愈创木酚雌激素，明确地阐明了这些化合物的共轭位置。通过葡萄糖醛酸化和硫酸化，再通过氢解，还分别从 4-羟基雌三醇 3，4-二苄醚中得到了 4-羟基雌三醇的 D 环单葡萄糖醛酸化物和单硫酸盐。根据衍生物的光谱数据确定了共轭位置。此外，还介绍了 4-羟基雌二醇 17-共轭物的制备方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.179
• 作为产物：
  描述：

  雌三醇 16,17-二乙酸酯 在 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-nitroestriol 16,17-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Convenient large scale preparation of catechol estrogens

  摘要：

  2-Hydroxyestrone, 2-hydroxyestradiol-17beta, 2-hydroxy-17alpha-ethynylestradiol, 2-hydroxyestriol, 4-hydroxyestrone, 4-hydroxyestradiol-17beta, 4-hydroxy-17alpha-ethynylestradiol and 4-hydroxyestriol are prepared on a preparative scale from the corresponding aminophenols using a new inverse oxidation procedure. By the synthesis described both the 2- and 4-hydroxylated estrogens are available in high yields.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(76)90010-6