methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-(3,4-dibenzyloxy-17β-hydroxy-1,3,5(10)-estratrien-16α-yl)-β-D-glucopyranosiduronate | 106257-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-(3,4-dibenzyloxy-17β-hydroxy-1,3,5(10)-estratrien-16α-yl)-β-D-glucopyranosiduronate
• CAS: 106257-18-5
• 化学式: C₄₅H₅₂O₁₃
• 分子量: 800.9
• InChiKey: OYBQGDQHJAVQJH-ZPSPZVPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  162.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-(3,4-dibenzyloxy-17β-hydroxy-1,3,5(10)-estratrien-16α-yl)-β-D-glucopyranosiduronate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 sodium 1-O-(3,4,17β-trihydroxy-1,3,5(10)-estratrien-16α-yl)-β-D-glucopyranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4-hydroxyestriol monoglucuronides and monosulfates.

  摘要：

  通过与α-乙酰溴葡萄糖醛酸甲酯的柯尼希斯-克诺尔反应和与三氧化硫-吡啶络合物的硫化反应，分别从 4-羟基雌三醇 16，17-二乙酸酯合成了 4-羟基雌三醇的 A 环单葡糖醛酸酯和单硫酸盐。通过将产物引向愈创木酚雌激素，明确地阐明了这些化合物的共轭位置。通过葡萄糖醛酸化和硫酸化，再通过氢解，还分别从 4-羟基雌三醇 3，4-二苄醚中得到了 4-羟基雌三醇的 D 环单葡萄糖醛酸化物和单硫酸盐。根据衍生物的光谱数据确定了共轭位置。此外，还介绍了 4-羟基雌二醇 17-共轭物的制备方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.179
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibenzyloxy-1,3,5(10)-estratrien-16α,17β-diol diacetate 在 无水碳酸镉 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-(3,4-dibenzyloxy-17β-hydroxy-1,3,5(10)-estratrien-16α-yl)-β-D-glucopyranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4-hydroxyestriol monoglucuronides and monosulfates.

  摘要：

  通过与α-乙酰溴葡萄糖醛酸甲酯的柯尼希斯-克诺尔反应和与三氧化硫-吡啶络合物的硫化反应，分别从 4-羟基雌三醇 16，17-二乙酸酯合成了 4-羟基雌三醇的 A 环单葡糖醛酸酯和单硫酸盐。通过将产物引向愈创木酚雌激素，明确地阐明了这些化合物的共轭位置。通过葡萄糖醛酸化和硫酸化，再通过氢解，还分别从 4-羟基雌三醇 3，4-二苄醚中得到了 4-羟基雌三醇的 D 环单葡萄糖醛酸化物和单硫酸盐。根据衍生物的光谱数据确定了共轭位置。此外，还介绍了 4-羟基雌二醇 17-共轭物的制备方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.179