3,4,16α-triacetoxy-1,3,5(10)-estratriene-17β-ol 17-sulfate | 106257-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,4,16α-triacetoxy-1,3,5(10)-estratriene-17β-ol 17-sulfate
• CAS: 106257-29-8
• 化学式: C₂₄H₃₀O₁₀S
• 分子量: 510.562
• InChiKey: UMWUQBUACGXPQI-HJITYYTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  142.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-aminoestriol 16,17-diacetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 47.35h， 生成 3,4,16α-triacetoxy-1,3,5(10)-estratriene-17β-ol 17-sulfate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4-hydroxyestriol monoglucuronides and monosulfates.

  摘要：

  通过与α-乙酰溴葡萄糖醛酸甲酯的柯尼希斯-克诺尔反应和与三氧化硫-吡啶络合物的硫化反应，分别从 4-羟基雌三醇 16，17-二乙酸酯合成了 4-羟基雌三醇的 A 环单葡糖醛酸酯和单硫酸盐。通过将产物引向愈创木酚雌激素，明确地阐明了这些化合物的共轭位置。通过葡萄糖醛酸化和硫酸化，再通过氢解，还分别从 4-羟基雌三醇 3，4-二苄醚中得到了 4-羟基雌三醇的 D 环单葡萄糖醛酸化物和单硫酸盐。根据衍生物的光谱数据确定了共轭位置。此外，还介绍了 4-羟基雌二醇 17-共轭物的制备方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.179