1,3-dixydroxy-5-[3',3',3'-(2)H3]propylbenzene | 498542-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dixydroxy-5-[3',3',3'-(2)H3]propylbenzene
• 英文别名: 5-(3,3,3-Trideuteriopropyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 498542-83-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 155.169
• InChiKey: FRNQLQRBNSSJBK-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇 、 1,3-dixydroxy-5-[3',3',3'-(2)H3]propylbenzene 在 三氟化硼乙醚 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以28%的产率得到Δ⁹-[3',3',3'-(2)H3]tetrahydrocannabivarin
  参考文献：
  名称：

  Regiospecifically deuterated (−)-Δ⁹-tetrahydrocannabivarins

  摘要：

  氘代(à)-Î9-四氢大麻酚（Î9-THCVs）可用作确认非法使用大麻的标志物。在这里，我们首次描述了一种侧链氚代δ9-THCVs的高效合成方法，它是由侧链特异性氚代的5-丙基间苯二酚合成的。我们的方法包括开发在侧链的 C-3² 和 C-2² 位置引入氘的最佳高产方法。

  DOI：

  10.1039/b205459k
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 10percent Pd/C 氢气 、 三溴化硼 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 1,3-dixydroxy-5-[3',3',3'-(2)H3]propylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Regiospecifically deuterated (−)-Δ⁹-tetrahydrocannabivarins

  摘要：

  氘代(à)-Î9-四氢大麻酚（Î9-THCVs）可用作确认非法使用大麻的标志物。在这里，我们首次描述了一种侧链氚代δ9-THCVs的高效合成方法，它是由侧链特异性氚代的5-丙基间苯二酚合成的。我们的方法包括开发在侧链的 C-3² 和 C-2² 位置引入氘的最佳高产方法。

  DOI：

  10.1039/b205459k

文献信息

• Short and efficient synthesis of alkylresorcinols: a route for the preparation of cannabinoids
  作者：Rosaria Villano、Hannah Straker、Vincenzo Di Marzo

  DOI：10.1039/d2nj03547b

  日期：——

  present in several plants and, from a synthetic point of view, are also versatile key intermediates for the production of many biologically active molecules. In this work, we describe a general and efficient method for the preparation of ARs, also in deuterated form. Finally, this methodology was conveniently exploited for a very rapid approach to synthesize cannabidiol (CBD) and cannabidivarin (CBDV)

  烷基间苯二酚 (ARs) 是存在于几种植物中的酚类脂质，从合成的角度来看，它也是生产许多生物活性分子的通用关键中间体。在这项工作中，我们描述了一种通用且有效的制备 AR 的方法，也是氘代形式。最后，这种方法被方便地用于一种非常快速的方法来合成大麻二酚 (CBD) 和大麻二酚 (CBDV)，这两种非精神性大麻素在大麻中存在双环支架。
• A concise methodology for the synthesis of (−)-Δ9-tetrahydrocannabinol and (−)-Δ9-tetrahydrocannabivarin metabolites and their regiospecifically deuterated analogs
  作者：Spyros P. Nikas、Ganesh A. Thakur、Damon Parrish、Shakiru O. Alapafuja、Marilyn A. Huestis、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.006

  日期：2007.8

  The availability of tetrahydrocannabinols (Delta(9)-THC), tetrahydrocannabivarins (Delta(9)-THCV), and their metabolites in both their undeuterated and deuterated forms is critical for the analysis of biological and toxicological samples. We report here a concise methodology for the syntheses of (-)-Delta(9)-THC and (-)-Delta(9)-THCV metabolites in significantly improved overall yields using commercially available starting materials. Our approach allowed us to obtain the key intermediates (6aR,10aR)-9-nor-9-oxo-hexahydrocannabinols in four steps from (+)-(1R)-nopinone. This was followed by an optimized Shapiro reaction to give the (-)-11-nor-9-carboxy-metabolites, which were converted to their respective (-)-11-hydroxy analogs. The synthetic sequence involves a minimum number of steps, avoids undesirable oxidative conditions, and incorporates the costly deuterated resorcinols near the end of the synthetic sequence. This methodology enabled us to synthesize eight regiospecifically deuterated (-)-Delta(9)-THC and (-)-Delta(9)-THCV metabolites in a preparative scale and high optical purity without deuterium scrambling or loss. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.