1-benzoyl-1H-indole-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Benzoylindole-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: AIEHQUBNPWJVDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-1H-indole-2-carboxylic acid 、 2-(吡啶-2-基)-2-丙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44.4%的产率得到1-benzoyl-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）在可移动的N，N-齿状辅助分子协助下在吲哚C3位置催化直接C–H（杂）芳基化

  摘要：

  据报道，吲哚中的惰性C3–H键与芳基硼酸酯通过有效的铜介导的催化，借助方便且可移动的2-吡啶基异丙基（PIP）基团而没有配体参与的区域选择性芳基化。这种新近建立的方法与偶合底物和芳基硼​​试剂等偶合伙伴之间的各种官能团具有高度的相容性，因此可简化操作并提供产生所需芳基化产物的途径，产率高达97％。合成地，随后可以在温和的反应条件下容易地除去源自PIP的酰胺部分，以产生有用的吲哚羧酸用于进一步转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02631
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 以327 mg的产率得到1-benzoyl-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铜（II）在可移动的N，N-齿状辅助分子协助下在吲哚C3位置催化直接C–H（杂）芳基化

  摘要：

  据报道，吲哚中的惰性C3–H键与芳基硼酸酯通过有效的铜介导的催化，借助方便且可移动的2-吡啶基异丙基（PIP）基团而没有配体参与的区域选择性芳基化。这种新近建立的方法与偶合底物和芳基硼​​试剂等偶合伙伴之间的各种官能团具有高度的相容性，因此可简化操作并提供产生所需芳基化产物的途径，产率高达97％。合成地，随后可以在温和的反应条件下容易地除去源自PIP的酰胺部分，以产生有用的吲哚羧酸用于进一步转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02631

文献信息

• Benzoyl indolecarboxylates
  申请人：KOWA COMPANY, LTD.

  公开号：EP0126598A1

  公开（公告）日：1984-11-28

  Benzoyl indolecarboxylates of the formula: where R1 is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy; R2 is hydrogen, lower alkyl, acetyl or benzoyi; R3 is hydrogen or lower alkyl; and A is a direct bond, or lower alkylene or vinylene substituted at the 2-, 3- or 5-position of the indole nucleus, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts, are provided as effective chymotrypsin inhibitors.

  提供了式中的苯甲酰吲哚羧酸盐：其中 R1 是氢、卤素、低级烷基或低级烷氧基；R2 是氢、低级烷基、乙酰基或苯甲酰；R3 是氢或低级烷基；A 是直接键，或在吲哚核的 2-、3-或 5-位上取代的低级亚烷基或亚乙烯基，以及它们的药学上可接受的酸加成盐，作为有效的糜蛋白酶抑制剂。