2,3,4,5-tetrahydro-7,8-11-trimethyl-9H-benzofuro-<3,2-g><1>-benzopyran-9-one | 117376-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-7,8-11-trimethyl-9H-benzofuro-<3,2-g><1>-benzopyran-9-one
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrahydro-7,8-11-trimethyl-9H-benzofuro-[3,2-g][1]-benzopyran-9-one；3,4,11-trimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-2H-[1]benzofuro[3,2-g]chromen-2-one；3,4,11-trimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-[1]benzofuro[3,2-g]chromen-2-one
• CAS: 117376-57-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• mdl: MFCD02057955
• 分子量: 282.339
• InChiKey: YVOWKUKCANOWJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrahydro-7,8-11-trimethyl-9H-benzofuro-<3,2-g><1>-benzopyran-9-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 以0.14 g的产率得到7,8-11-trimethyl-9H-benzofuro-<3,2-g><1>-benzopyran-9-one
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, V. K.; Mittal, Bina; Mehta, Vilmal D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 179 - 181

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,3,4,5-tetrahydro-7,8-11-trimethyl-9H-benzofuro-<3,2-g><1>-benzopyran-9-one
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, V. K.; Mittal, Bina; Mehta, Vilmal D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 179 - 181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photobiological properties of 3-psoralenacetic acids
  作者：Lisa Dalla Via、Giovanni Marzaro、Alessandra Mazzoli、Adriana Chilin、Giorgia Miolo

  DOI：10.1039/c5pp00210a

  日期：2015.11

  peculiar mechanism of action consisting of a decarboxylation step before exerting their photobiological activity. The most active compound 2 is able to induce a noteworthy photocytotoxic effect, with GI50 values being submicromolar on human tumor cell lines and no effect in the dark. The involvement of DNA photoaddition after UVA light-mediated decarboxylation and ROS formation is responsible for its biological

  合成并研究了一些4,8-二甲基-3-补骨脂乙酸。所有设计的补骨脂酸在呋喃环上带有烷基或环烷基取代基。这些补骨脂素乙酸被证明是一类新型的补骨脂素衍生物，其特征在于有趣的光生物学特性。在3位的羧基可用于赋予亲水性，这似乎不利于经典的插入DNA，这可能是由于与大分子负表面的排斥性相互作用。然而，由于新的衍生物具有独特的作用机理，该特殊的作用机理包括在发挥其光生物活性之前进行的脱羧步骤，因此它们具有显着的光抗增殖活性。活性最高的化合物2能够诱导显着的光细胞毒性作用，GI 50值对人肿瘤细胞系具有亚微摩尔浓度，而在黑暗中则无作用。UVA光介导的脱羧和ROS形成后DNA光加成的参与为其生物学活性负责，如比较脱羧类似物的活性谱所证明。但是，其他生物靶标似乎也参与了光氧化损伤，例如蛋白质。因此，化合物2可以被视为前药，在没有UVA光的情况下没有活性，但在特定的辐射下被激活，从而防止了非选择性的副作用，并为光化学疗法中有用的药物开辟了新的前景。
• AHLUMALIA, V. K.;MITTAL, BINA;MEHTA, VIMAL D., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N 2, C. 179-181
  作者：AHLUMALIA, V. K.、MITTAL, BINA、MEHTA, VIMAL D.

  DOI：——

  日期：——