6-amino-1-benzyl-3-propyluracil | 200557-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-1-benzyl-3-propyluracil
• 英文别名: 1-Benzyl-3-propyl-6-aminouracil；6-amino-1-benzyl-3-propylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 200557-53-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• mdl: MFCD20267364
• 分子量: 259.308
• InChiKey: YLRNLMKQQVDDMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1-benzyl-3-propyluracil 在 sodium dithionite 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-benzyl-1-propyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  New Pyrrolo[2,1-f]purine-2,4-dione and Imidazo[2,1-f]purine-2,4-dione Derivatives as Potent and Selective Human A₃ Adenosine Receptor Antagonists

  摘要：

  Compounds presenting an additional fused ring on the xanthine nucleus have been reported to exhibit antagonistic activity with various levels of affinity and selectivity toward the four adenosine receptors subtypes A(1) A(2A), A(2B), and A(3). This paper reports synthesis and biological evaluation of new 1-benzyl-3-propyl-IH,6H-pyrrolo[2,1-f]purine-2,4-diones and 1-benzyl-3propyl- 1H,8H-imidazo [2, 1-f] purine-2,4-diones, among which we identified potent and selective A(3) adenosine receptors antagonists. In particular, 1-benzyl-7-methyl-3-propyl-IH,8H-imidazo[2,1-f]purine-2,4-dione (11e) shows a K-i (hA(3)) value from binding assay of 0.8 nM.

  DOI：

  10.1021/jm058008c
• 作为产物：
  描述：

  苄脲 在 乙醇 、 sodium 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 6-amino-1-benzyl-3-propyluracil
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环卡宾催化的Aza-Claisen重排构建二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶骨架。

  摘要：

  已经开发了在氧化条件下用环乙烯基乙烯基酰胺催化α，β-不饱和烯醛的氮杂-碳烯化合物（NHC）催化a，β-不饱和烯醛的氮杂-克莱森重排的方法，该方法可合成具有潜在生物活性的二氢吡啶并酮融合的尿嘧啶。该策略代表了独特的基于NHC活化的途径，使用6-氨基尿嘧啶作为稳定的α，β-diEWG环状乙烯基酰胺，可有效合成双环N-未保护的内酰胺，类似于许多有用药物中的内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00657

文献信息

• Process for preparing 1,3-dipropyl-8-(3-oxocyclopentyl)-xanthine
  申请人：Boehringer Ingelheim KG

  公开号：US05175291A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  A process for preparing 1,3-dipropyl-8-(3-oxocyclopentyl)-xanthine.

  制备1,3-二丙基-8-(3-氧代环戊基)-黄嘌呤的过程。
• Novel adenosine A3 receptor modulators
  申请人：Baraldi Giovanni Pier

  公开号：US20060178385A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  A class of novel antagonists for the adenosine A 3 receptor are disclosed. These compounds are useful as therapeutic agents for a number of diseases and medical conditions that are mediated by the A 3 receptor. The compounds of this invention are also useful as diagnostic agents for the A 3 receptor.

  本发明揭示了一类新型的腺苷A3受体拮抗剂。这些化合物可用作治疗多种由A3受体介导的疾病和医疗状况的治疗剂。本发明的这些化合物还可用作A3受体的诊断试剂。
• Efficient Synthesis of N-3-Substituted 6-Aminouracil Derivatives via N6-[(Dimethylamino)methylene] Protection
  作者：Eva-María Priego、Marí-José Camarasa、María-Jesús Pérez-Pérez

  DOI：10.1055/s-2001-11449

  日期：——

  A convenient synthetic procedure has been developed to introduce different functional groups at position 3 of 6-amino-1-benzyl- or 6-amino-1-methyluracil based on N 6-[(dimethylamino)methylene] protection. This method allows for the smooth substitution at N-3 even when base-labile or heat sensitive halide reagents are employed.

  基于 N 6-[（二甲基氨基）亚甲基]保护，我们开发出了一种简便的合成程序，可在 6-氨基-1-苄基或 6-氨基-1-甲基尿嘧啶的第 3 位引入不同的官能团。即使在使用对碱不敏感或对热敏感的卤化物试剂时，这种方法也能在 N-3 位顺利实现取代。
• A New and Efficient One-pot Synthesis of Pyrido[2,1-f]purine-2,4-diones Starting from 6-Aminouracil Derivatives
  作者：María-Jesús Pérez-Pérez、Eva-María Priego、María-Luisa Jimeno、María-José Camarasa

  DOI：10.1055/s-2002-19342

  日期：——

  convenient synthesis of pyrido[2,1-f]purine.-2,4-di-ones is described by reaction of 6-aminouracil derivatives with N-bromosuccinimide (NBS) followed by in situ reaction with pyridine or 4-substituted pyridines. A detailed study of the reaction conditions has been performed and a mechanism involving a 5,5-dibromo derivative is proposed.

  通过 6-氨基尿嘧啶衍生物与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的反应，然后与吡啶或 4-取代的吡啶进行原位反应，描述了一种方便的吡啶并 [2,1-f] 嘌呤.-2,4-二酮合成方法. 对反应条件进行了详细研究，并提出了涉及 5,5-二溴衍生物的机理。
• Xanthine derivatives with adenosine-antagonistic activity
  申请人：Boehringer Ingelheim Kg

  公开号：US05696124A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  The invention relates to new xanthine derivatives of general formula I, processes for preparing them and their use as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一种新的黄嘌呤衍生物，其通式为I，以及制备它们和将它们用作药物组成物的方法。