N-Acetyl-N-(2-methylphenyl)glycine | 119656-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-N-(2-methylphenyl)glycine
• 英文别名: 2-(N-(o-tolyl)acetamido)acetic acid；N-acetyl-N-o-tolyl-glycine；N-Acetyl-N-o-tolyl-glycin；(Acetyl-o-toluidino)-essigsaeure；N-o-Tolyl-acetursaeure；2-[N-(2-methylphenyl)acetamido]acetic acid；2-(N-acetyl-2-methylanilino)acetic acid
• CAS: 119656-39-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD03090539
• 分子量: 207.229
• InChiKey: CRVYNIMNRWXKMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-213 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  388.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-N-(2-methylphenyl)glycine 在 potassium permanganate 作用下， 生成 2-(N-(carboxymethyl)acetamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  DE102893

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰苯胺 在 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-Acetyl-N-(2-methylphenyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  多样性定向点击 (DOC)：从 2-取代-炔基-1-磺酰氟 (SASF) 枢纽合成 SuFExable 药效团的发散合成。

  摘要：

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.202003219

文献信息

• Formal C–H/C–I Metathesis: Site-Selective C–H Iodination of Anilines Using Aryl Iodides
  作者：Ning Wang、Zhuomin Chi、Xinchao Wang、Zezhong Gao、Shangda Li、Gang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01283

  日期：2022.5.27

  reaction conditions for C–H functionalization. Protocols for the meta- and ortho-C–H iodination of aniline derivatives via formal C(sp2)–H/C(sp2)–I metathesis using 2-nitrophenyl iodides as mild iodinating reagents are reported herein. These protocols led to the production of a range of valuable iodinated aniline derivatives. These results demonstrate the potential of developing novel site-selective

  官能团复分解有可能为 C-H 官能化提供温和的反应条件。本文报道了使用 2-硝基苯基碘化物作为温和碘化试剂通过形式 C(sp 2 )–H/C(sp 2 )–I 复分解对苯胺衍生物进行间位和邻位 C-H碘化的方案。这些协议导致了一系列有价值的碘化苯胺衍生物的生产。这些结果证明了利用富电子化合物开发新型位点选择性 C-H 活化反应的潜力，因为温和的试剂通常可用于官能团复分解反应。
• Synthesis and in vitro aldose reductase inhibitory activity of compounds containing an N-acylglycine moiety
  作者：Jack DeRuiter、Blake E. Swearingen、Vinay Wandrekar、Charles A. Mayfield

  DOI：10.1021/jm00125a017

  日期：1989.5

  A number of N-benzoylglycines (6), N-acetyl-N-phenylglycines (7), N-benzoyl-N-phenylglycines (8), and tricyclic N-acetic acids (9-12) were synthesized as analogues of the N-acylglycine-containing aldose reductase inhibitors alrestatin and 2-oxoquinoline-1-acetic acid. Derivatives of 6, which represent ring-simplified analogues of alrestatin, are very weak inhibitors of aldose reductase obtained from rat lens, producing 50% inhibition only at concentrations exceeding 100 microM. Compounds of series 7 were designed as ring-opened analogues of the 2-oxoquinolines. While these derivatives are more potent than compounds of series 6 (IC50S of 6-80 microM), they are less active than the corresponding 2-oxoquinolines. Analogues of series 8 were designed as hybrid structures of both alrestatin and the 2-oxoquinoline-1-acetic acids. These compounds are substantially more potent than compounds of series 6 and 7 and display inhibitory activities comparable to or greater than alrestatin or the 2-oxoquinolines (IC50S of 0.1-10 microM). Of the rigid analogues of 8, the most potent derivative is benzoxindole (12) with an IC50 of 0.67 microM, suggesting that fusion of the two aromatic rings of 8 in a coplanar conformation may optimize affinity for aldose reductase in this series.
• Bischoff; Hausdoerfer, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 2288
  作者：Bischoff、Hausdoerfer

  DOI：——

  日期：——
• Pishawikar; Shah, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1951, vol. 19/A, p. 7,9
  作者：Pishawikar、Shah

  DOI：——

  日期：——
• Sen, Journal of the Indian Chemical Society, 1929, vol. 6, p. 1001,1005
  作者：Sen

  DOI：——

  日期：——