N-nitroso-N-o-tolyl-glycine | 90557-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-nitroso-N-o-tolyl-glycine
• 英文别名: N-Nitroso-N-o-tolyl-glycin；o-Tolylnitrosamino-essigsaeure；N-Nitroso-o-toluidino-essigsaeure；2-(2-methyl-N-nitrosoanilino)acetic acid
• CAS: 90557-96-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: PLZXMGDUFBETJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  408.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitroso-N-o-tolyl-glycine 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-甲基苯基)恶二唑-3-鎓-5-醇
  参考文献：
  名称：

  The Efficient Synthesis of 3-Arylsydnones Under Neutral Conditions

  摘要：

  在温和的中性条件下，通过在二甲氧基乙烷中用异戊基亚硝酸盐对适当的芳基甘氨酸进行亚硝化，然后用三氟乙酸酐进行环化，可以高产率制备多种取代的芳基辛酮。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27791
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 四氯化硅 、 silica gel 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.3h， 生成 N-nitroso-N-o-tolyl-glycine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted Synthesis of N-Arylglycines: Improvement of Sydnone Synthesis

  摘要：

  Reactions of anilines with ethyl bromoacetate under microwave irradiation have afforded N-arylglycines that are subsequently converted to their N-nitroso derivatives with a combination of silica chloride or periodic acid, wet SiO2 and sodium nitrite in CH2Cl2 with satisfactory yields. In the final step, the use of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) as a new and effective reagent for dehydration of N-nitroso-N-arylglycines to sydnones was successfully examined.

  DOI：

  10.3987/com-05-10574

文献信息

• Mallur, Shanta G.; Tiwari; Raju, B. China, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 10, p. 1686 - 1689
  作者：Mallur, Shanta G.、Tiwari、Raju, B. China、Babu, K. Suresh、Ali, A. Zehra、Sastry、Rao, J. Madhusudana

  DOI：——

  日期：——
• 646. Chemical and physical properties of some sydnones
  作者：D. Ll. Hammick、Denys J. Voaden

  DOI：10.1039/jr9610003303

  日期：——
• Vorlaender; v. Schilling, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 1646
  作者：Vorlaender、v. Schilling

  DOI：——

  日期：——
• Vorlaender; Schroedter, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 1653
  作者：Vorlaender、Schroedter

  DOI：——

  日期：——
• DE121287
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——