ethyl (R)-(-)-2-(ethoxycarbonylamino)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-(-)-2-(ethoxycarbonylamino)butanoate
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: AEBYNAPXSPVPSI-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 D-2-氨基丁酸 、 氯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl (R)-(-)-2-(ethoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  从β-烯胺酯轻松获得α-氨基β-氧代酯

  摘要：

  在不添加碱的情况下，通过用N -[（4-硝基苯磺酰基）氧基]氨基甲酸乙酯（NsONHCO 2 Et）胺化β-烯胺酯，可以得到N取代的α-氨基β-氧代酯。具有C 2对称性的旋光活性吡咯烷类用作手性助剂的非对映选择性高达80％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00760-1

文献信息

• Easy access to α-amino β-oxo esters from β-enamino esters
  作者：Elena Felice、Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00760-1

  日期：1999.6

  N-Substituted α-amino β-oxo esters have been obtained by amination of β-enamino esters with ethyl N-[(4-nitrobenzenesulphonyl)oxy]carbamate (NsONHCO2Et), in the absence of added bases. The use of optically active pyrrolidines with C2 symmetry as chiral auxiliaries induces diastereoselectivities up to 80%.

  在不添加碱的情况下，通过用N -[（4-硝基苯磺酰基）氧基]氨基甲酸乙酯（NsONHCO 2 Et）胺化β-烯胺酯，可以得到N取代的α-氨基β-氧代酯。具有C 2对称性的旋光活性吡咯烷类用作手性助剂的非对映选择性高达80％。