(L-α-amino-δ-adipyl)-L-cysteinyl-D-(α-aminobutyrate) | 79950-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (L-α-amino-δ-adipyl)-L-cysteinyl-D-(α-aminobutyrate)
• 英文别名: δ-((S)-α-aminoadipoyl)-(R)-Cys-(R)-Abu；N(1)Cys-D-Abu-OH.H-Aad(1)-OH；(2S)-2-amino-6-[[(2R)-1-[[(1R)-1-carboxypropyl]amino]-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-6-oxohexanoic acid
• CAS: 79950-86-0
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃O₆S
• 分子量: 349.408
• InChiKey: UATNWSMKVYUEOE-YIZRAAEISA-N

物化性质

• 沸点：
  726.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L-α-amino-δ-adipyl)-L-cysteinyl-D-(α-aminobutyrate) 反应 1.0h， 以10%的产率得到(2S,3S,5R,6R)-6-[[(5S)-5-amino-5-carboxypentanoyl]amino]-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cell-free biosynthesis of penicillins. Conversion of peptides into new .beta.-lactam antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00415a041
• 作为产物：
  描述：

  L-2-氨基丁酸 、 L-半胱氨酸 、 L-2-氨基己二酸 在 3-吗啉丙磺酸 、 氢氧化钾 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 放线菌酮 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 生成 (L-α-amino-δ-adipyl)-L-cysteinyl-D-(α-aminobutyrate)
  参考文献：
  名称：

  δ -(L-α-Aminoadipyl)-L-cysteinyl-D-valine synthetase (ACV synthetase): a multifunctional enzyme with broad substrate specificity for the synthesis of penicillin and cephalosporin precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00243a068

文献信息

• Peculiar Stability of Amino Acids and Peptides from a Radical Perspective
  作者：Zachary I. Watts、Christopher J. Easton

  DOI：10.1021/ja9027583

  日期：2009.8.19

  Photochemical reactions of free and N-acetyl alpha-amino acids with chlorine and deuterium labeled hydrogen peroxide have been used to determine both the relative rates of reaction of molecules of these classes and the relative reactivity of their different types of hydrogen toward abstraction by chlorine and oxygen centered radicals. The relative rates of reaction of these species range over more than 3 orders

  游离和 N-乙酰α-氨基酸与氯和氘标记的过氧化氢的光化学反应已被用于确定这些类别分子的相对反应速率以及它们不同类型的氢对氯和氢的提取的相对反应性。以氧为中心的自由基。这些物种的相对反应速率范围超过 3 个数量级；然而，对于侧链特定位置上特定类型基团的多个氨基酸的数据，这些值非常相似。这些结果的预测效用已被证明用于三肽的区域选择性氯化。更一般地说，该分析表明氨基酸和肽的主链和相邻侧链位置对氢原子转移具有特殊的抵抗力，并且在异青霉素-N-合成酶催化的修饰底物反应的早期研究中已经注意到类似的反应模式. 这种抗性与 α-氨基酸、肽和蛋白质的自由基反应的常见发生及其在生物学中的重要性形成鲜明对比。然而，它为氨基酸及其衍生物在自然界中避免降解的能力提供了一个理由，因为它们经常暴露于自由基，并且它至少部分地解释了酶催化自由基反应的异常能力而不是被自由基中间体分解。在异青霉素-N-合成酶催化的修饰底物反应
• Penicillin biosynthesis. Dual pathways from a modified substrate
  作者：Jack E. Baldwin、Edward P. Abraham、Robert M. Adlington、Bulbul Chakravarti、Andrew E. Derome、John A. Murphy、Leslie D. Field、Nicholas B. Green、Hong-Hoi Ting、John J. Usher

  DOI：10.1039/c39830001317

  日期：——

  Preparations of the enzyme isopenicillin N synthetase from Cephalosporium acremonium convert the modified substrate (L-α-amino-δ-adipyl)-L-cysteinyl-D-(α-aminobutyrate) into both penam and cepham products, which have been isolated and their structures established.

  从顶头孢霉菌制备异青霉素酶N的合成酶将修饰的底物（L -α-氨基-δ-己二酰基）-L-半胱氨酰-D-（α-氨基丁酸）转化为penam和cepham产物，并对其进行了分离和分离。结构已建立。
• BALDWIN, JACK E.;ADLINGTON, ROBERT M.;BASAK, AMIT;IMMING, PETER;PONNAMPER+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N2, C. 802-804
  作者：BALDWIN, JACK E.、ADLINGTON, ROBERT M.、BASAK, AMIT、IMMING, PETER、PONNAMPER+

  DOI：——

  日期：——
• δ -(L-α-Aminoadipyl)-L-cysteinyl-D-valine synthetase (ACV synthetase): a multifunctional enzyme with broad substrate specificity for the synthesis of penicillin and cephalosporin precursors
  作者：Gerald Banko、Arnold L. Demain、Saul Wolfe

  DOI：10.1021/ja00243a068

  日期：1987.4
• Cell-free biosynthesis of penicillins. Conversion of peptides into new .beta.-lactam antibiotics
  作者：Gulam A. Bahadur、Jack E. Baldwin、John J. Usher、Edward P. Abraham、Gamini S. Jayatilake、Robert L. White

  DOI：10.1021/ja00415a041

  日期：1981.12