3-(3-chlorophenyl)cyclohex-2-enone | 191112-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(3-chloro-phenyl)-cyclohex-2-enone；3-(3-Chlor-phenyl)-cyclohex-2-enon；3-(3-Chlorophenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 191112-26-2
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO
• 分子量: 206.672
• InChiKey: FVWRULYQPVKAKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)cyclohex-2-enone 在 palladium on activated charcoal 、 4-异丙基甲苯 作用下， 生成 间羟基联苯
  参考文献：
  名称：

  m-Diarylbenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01152a087
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(3-chlorophenyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的不对称加氢反应高度手性合成手性环状烯丙基胺

  摘要：

  已经开发了由Rh-DuanPhos配合物催化的环状二烯酰胺的高度区域选择性和对映选择性不对称氢化反应，它为合成手性环状烯丙基胺具有出色的对映选择性（高达99％ee）提供了一种容易获得的方法。该产品是有价值的手性结构单元，可以轻松转化为多取代的环己烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol501421g

文献信息

• Ligand- and Base-Free Pd(II)-Catalyzed Controlled Switching between Oxidative Heck and Conjugate Addition Reactions
  作者：Sarah E. Walker、Julian Boehnke、Pauline E. Glen、Steven Levey、Lisa Patrick、James A. Jordan-Hore、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/ol400539h

  日期：2013.4.19

  solvent allows controlled and efficient switching between oxidative Heck and conjugate addition reactions on cyclic Michael acceptor substrates, catalyzed by a cationic Pd(II) catalyst system. Both reactions are ligand- and base-free and tolerant of air and moisture, and the controlled switching sheds light on some of the factors which favor one reaction over the other.

  简单地改变溶剂即可在阳离子Pd（II）催化剂体系的催化下，在环迈克尔受体底物上的氧化Heck反应和共轭加成反应之间进行受控且有效的转换。两种反应均不含配体和碱，并且耐空气和湿气，并且受控的转换揭示了一些有利于一种反应优于另一种的因素。
• Two methods for the preparation of 2-cyclohexenones from resin-bound 1,3-cyclohexanedione
  作者：Mark E. Fraley、Robert S. Rubino

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00631-x

  日期：1997.5

  The addition of organolithium or Grignard reagents to vinylogous ester resin 1 followed by mild hydrolysis of product resins 2 provides 3-alkyl-2-cyclohexenones in high purity (>95%). Alternatively, conversion of 1 to vinyl triflate resin 4 followed by palladium-mediated couplings with aryl boronic acids and hydrolysis furnishes 3-aryl-2-cyclohexenones in lower yield, but exceptional purity.

  将有机锂或格氏试剂添加到乙烯基酯树脂1中，然后产物树脂2的温和水解提供了高纯度（＞ 95％）的3-烷基-2-环己烯酮。或者，将1转化为三氟甲基丙烯酸酯树脂4，然后与芳基硼酸进行钯介导的偶联并水解，从而以较低的收率提供了3-芳基-2-环己酮，但纯度却很高。
• Pd-Diimine: A Highly Selective Catalyst System for the Base-Free Oxidative Heck Reaction
  作者：Aditya L. Gottumukkala、Johannes F. Teichert、Dorus Heijnen、Niek Eisink、Simon van Dijk、Catalina Ferrer、Adri van den Hoogenband、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/jo101942f

  日期：2011.5.6

  Pd(OAc)(2)/3 is an efficient catalyst system for the base-free oxidative Heck reaction that outperforms the currently available catalysts for the more challenging substrates studied. The catalyst system is highly selective, and works at room temperature with dioxygen as the oxidant.