(R)-a,a-双(3-氯苯基)-2-吡咯烷甲醇盐酸盐 | 131180-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-a,a-双(3-氯苯基)-2-吡咯烷甲醇盐酸盐
• 英文名称: (S)-α,α-Bis(3-chlorophenyl)-2-pyrrolidinemethanol
• 英文别名: (S)-bis(3-chlorophenyl)(pyrrolidin-2-yl)methanol；bis(3-chlorophenyl)-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 131180-59-1
• 化学式: C₁₇H₁₇Cl₂NO
• 分子量: 322.234
• InChiKey: SBPHQJFBMFPILN-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-a,a-双(3-氯苯基)-2-吡咯烷甲醇盐酸盐 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATHRE, DAVID J.;JONES, TODD K.;XAVIER, LYNDON C.;BLACKLOCK, THOMAS J.;RE+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 751-762

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-chlorophenyl)magnesium bromide 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-a,a-双(3-氯苯基)-2-吡咯烷甲醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  合成和发现N-羰基吡咯烷或N-磺酰吡咯烷尿嘧啶衍生物作为有效的人脱氧尿苷三磷酸酶抑制剂。

  摘要：

  最近，脱氧尿苷三磷酸酶（dUTPase）已成为药物开发的潜在目标，是基于5氟尿嘧啶的联合化疗新策略的一部分。我们已经启动了一个程序，以尿嘧啶衍生物的结构-活性关系（SAR）研究为基础，开发有效的药物样dUTPase抑制剂。发现含有N-羰基吡咯烷和N-磺酰吡咯烷的尿嘧啶是有前途的支架，使我们获得了具有出色效价（IC 50 = 0.15μM）的人dUTPase抑制剂（12k）。16a配合物的X射线结构dUTPase和人dUTPase显示出独特的结合方式，其中其尿嘧啶环和苯环分别占据尿嘧啶识别区和疏水区，并且彼此堆叠。化合物12a和16a显着增强了5-氟-2'-脱氧尿苷在体外对HeLa S3细胞的生长抑制活性（EC 50 = 0.27–0.30μM），这表明我们的新型dUTPase抑制剂可在以下情况下促进化学疗法的发展：与TS抑制剂联合使用。

  DOI：

  10.1021/jm201627n

文献信息

• Verfahren zur Herstellung chiraler Aminoalkohole
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0657425A1

  公开（公告）日：1995-06-14

  2.1 Die bekannten Verfahren zur Herstellung homochiraler Aminoalkohole der Formel I worin R¹, R², R³ und * die in der Beschreibung angegebene Bedeutung aufweisen, durch Umsetzung der entsprechenden Säure mit metallorganischen Verbindungen sind entweder aufwendig, ergeben eine geringe Ausbeute oder auch nur geringe Enantiomerenreinheit. Das neue Verfahren soll diese Nachteile vermeiden. 2.2 Erfindungsgemäß werden N-silylierte Aminosäuresilylester der Formel II worin R¹, R², R⁴ und * die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, mit metallorganischen Verbindungen, insbesondere Grignard-Reagenzien in hoher Ausbeute und Enantiomerenreinheit umgesetzt. 2.3 Chirale Katalysatoren in der enantioselektiven Reduktion unsymmetrischer Ketone.

  2.1 制备式 I 的同手性氨基醇的已知工艺 式中 R¹、R²、R³ 和 * 的含义在描述中已给出，通过相应的酸与有机金属化合物反应制备同手性氨基醇的已知工艺要么费力，要么收率低，要么对映体纯度低。新工艺旨在避免这些缺点。 2.2 根据本发明，式 II 的 N-硅烷化氨基酸硅烷酯 其中 R¹、R²、R⁴ 和 * 具有说明中给出的含义，与有机金属化合物，特别是格氏试剂反应，可获得高产率和对映体纯度。 2.3 不对称酮对映选择性还原中的手性催化剂。
• A practical enantioselective synthesis of .alpha.,.alpha.-diaryl-2-pyrrolidinemethanol. Preparation and chemistry of the corresponding oxazaborolidines
  作者：David J. Mathre、Todd K. Jones、Lyndon C. Xavier、Thomas J. Blacklock、Robert A. Reamer、Julie J. Mohan、E. Tracy Turner Jones、Karst Hoogsteen、Mary W. Baum、E. J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/jo00002a049

  日期：1991.1

  A practical two-step enantioselective synthesis of alpha,alpha-diaryl-2-pyrrolidinemethanols (1) from proline, based on the addition of aryl Grignard reagents to proline-N-carboxanhydride (3), is reported. An investigation into the chemistry of the corresponding B-alkyl- and B-aryloxazaborolidines (2) led to the development of a reliable procedure for their preparation.
• (S)-TETRAHYDRO-1-METHYL-3,3-DIPHENYL-1H,3H-PYRROLO-[1,2-c][1,3,2]OXAZABOROLE-BORANE COMPLEX
  作者：Xavier, Lyndon C.、Mohan, Julie J.、Mathre, David J.、Thompson, Andrew S.、Carroll, James D.、Corley, Edward G.、Desmond, Richard

  DOI：10.15227/orgsyn.074.0050

  日期：——
• MATHRE, DAVID J.;JONES, TODD K.;XAVIER, LYNDON C.;BLACKLOCK, THOMAS J.;RE+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 751-762
  作者：MATHRE, DAVID J.、JONES, TODD K.、XAVIER, LYNDON C.、BLACKLOCK, THOMAS J.、RE+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL URACIL COMPOUND HAVING AMIDE STRUCTURE AND SALT THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ URACILE AYANT UNE STRUCTURE AMIDE ET SON SEL
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2010007800A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  　優れたｄＵＴＰａｓｅ阻害活性を有し、抗腫瘍薬等として有用なウラシル化合物又はその塩の提供。 〔一般式（Ｉ）中、Ｘは、炭素数１～６のアルキレン基又は炭素数２～６のアルケニレン基を示し、アミド構造に隣接する該アルキレン鎖のメチレン基が芳香族炭化水素基、又は不飽和複素環基に置換されていてもよく； 　Ｒ１及びＲ２は、同一又は相異なって、水素原子、炭素数１～６のアルキル基又は置換基を有していてもよいアラルキル基等を示すか、又は、隣接する窒素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい含窒素飽和複素環を示す。〕 で表されるウラシル化合物又はその塩。