2-[(11-iodoundecyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran | 81819-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(11-iodoundecyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: tetrahydro-2-[(11-iodoundecyl)oxy]pyrane；11-iodo-(O-tetrahydropyranyl)undecanol；1-tetrahydropyranyloxy-11-iodoundecane；I(CH2)11OTHP；Tetrahydropyran, 2-(11-iodoundecyloxy)-；2-(11-iodoundecoxy)oxane
• CAS: 81819-10-5
• 化学式: C₁₆H₃₁IO₂
• 分子量: 382.325
• InChiKey: QEFHJPPSRZUPFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(11-iodoundecyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran 在 盐酸 、 Sensitox (Rose Bengal polymer) 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 1-氧杂环十四烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  恶唑的光氧化作用活化了羧酸盐。应用于累西非内酯和其他大环内酯的合成。

  摘要：

  恶唑体系可以用作羧基官能团的保护基。羧酸盐是在温和的光氧化条件下以反应性三酰胺的形式高收率地生成的。该反应已应用于大环内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90426-5
• 作为产物：
  描述：

  2-[(11-bromoundecyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到2-[(11-iodoundecyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  A Dehydrohalogenation Methodology for Synthesizing Terminal Olefins under Mild Conditions

  摘要：

  提出了一种在室温下使用四丁基氟化铵在二甲基亚砜中通过脱卤化氢反应制备高产率末端烯烃的新方法，该方法涉及初级烷基碘化物。描述了温和反应条件的优化以及对各种烷基碘化物的试验。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950204

文献信息

• Synthesis of Macrocyclic Lactones<i>via</i>Ring Transformation of 4-(<i>ω</i>-Hydroxyalkyl)-1,3-oxazol-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Stephan P. Fritschi、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201600023

  日期：2016.7

  α‐benzamido‐α‐benzyl lactones 23 of various ring size was achieved either via ‘direct amide cyclization’ by treatment of 2‐benzamido‐2‐benzyl‐ω‐hydroxy‐N,N‐dimethylalkanamides 21 in toluene at 90 – 110° with HCl gas or by ‘ring transformation’ of 4‐benzyl‐4‐(ω‐hydroxyalkyl)‐2‐phenyl‐1,3‐oxazol‐5(4H)‐ones under the same conditions. The precursors were obtained by C‐alkylations of 4‐benzyl‐2‐phenyl‐1,3‐oxazol‐5(4H)‐one

  各种环大小的α-苯甲酰胺基-α-苄基内酯23的合成可通过在90°C的甲苯中处理2-苯甲酰胺基-2-苄基-ω-羟基N，N-二甲基烷酰胺21的“直接酰胺环化”来实现–在相同条件下用HCl气体或通过4-苄基-4-（ω-羟烷基）-2-苯基-1,3-恶唑-5（4 H）-1的“环转化”至110° 。前体是通过4-苄基-2-苯基-1,3-恶唑-5（4 H）-one（15）与THP-或TBDMS保护的ω的C-烷基化获得的羟烷基碘化物 用Me 2 NH处理使THP保护的恶唑酮开环，然后使OH基脱保护，得到二酰胺21；而用TBAF对TBDMS系列的恶唑酮25脱保护，然后用HCl气体处理，得到相应的内酯23。一锅反应。
• Estrogen-linked platinum (II) complexes as anticancer agents
  申请人：Gervais Berube

  公开号：US20040006051A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  1 wherein n may be 1, 2, 3, 4 or 5 when X is O, wherein n may be 2/3, 1, 4/3, 5/3, 2, 7/3, 8/3, 3, or 10/3 when X is C, wherein o may be 1, 2 or 3, wherein Y may be O or 17&bgr;-OH, wherein R 1 may be selected from the group consisting of H, a straight alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, a branched alkyl group of 3 to 5 carbon atoms, wherein R 2 may be selected for the group consisting of H, a straight alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, a branched alkyl group of 3 or 4 carbon atoms, F, Cl, Br, I, —CF 3 , —NO 2 , —OR 1 , —COR 1 and —CH 2 OH. These compounds possess anticancer activity against hormono-dependent breast, uterus as well as ovarian cancer.

  其中，当X为O时，n可以是1、2、3、4或5，当X为C时，n可以是2/3、1、4/3、5/3、2、7/3、8/3、3或10/3，o可以是1、2或3，Y可以是O或17β-OH，R1可以从H、1至5个碳原子的直链烷基或3至5个碳原子的支链烷基中选择，R2可以从H、1至4个碳原子的直链烷基或3或4个碳原子的支链烷基、F、Cl、Br、I、—CF3、—NO2、—OR1、—COR1和—CH2OH中选择。这些化合物对激素依赖性乳腺、子宫和卵巢癌具有抗癌活性。
• Method for the synthesis of phospholipid ethers
  申请人：Pinchuk Anatoly

  公开号：US20080312459A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Disclosed are improved methods for the synthesis of phospholipid ether analogs and alkyl phosphocholine analogs. The methods allow greater versatility of the reactants used and greater ease in synthesizing alkyl chains of varying length while affording reaction temperatures at room temperature or below. The methods disclosed herein provide reactants and conditions using alkyl halides and organozinc reagents and do not utilize Gringard reactions thus, allowing greater ease of their separation and purity of products. The PLE compounds synthesized by the methods disclosed herein can also be used for synthesizing high specific activity phospholipid ether (PLE) analogs, for use in treatment and diagnosis of cancer.

  揭示了改进的合成磷脂醚类似物和烷基磷胆碱类似物的方法。这些方法允许使用更多种反应物，并更容易合成不同长度的烷基链，同时在室温或更低温度下进行反应。本文所披露的方法提供了使用烷基卤化物和有机锌试剂的反应物和条件，不使用格林纳德反应，从而使它们更容易分离并提高产品的纯度。通过本文披露的方法合成的PLE化合物也可用于合成高特异活性的磷脂醚（PLE）类似物，用于癌症的治疗和诊断。
• A Dehydrohalogenation Methodology for Synthesizing Terminal Olefins under Mild Conditions
  作者：Donald Poirier、Marie Bérubé、Fatima Kamal、Jenny Roy

  DOI：10.1055/s-2006-950204

  日期：——

  A new methodology for preparing terminal olefins in good yield by dehydrohalogenation of primary alkyl iodide with tetrabutylammonium fluoride in dimethyl sulfoxide at room temperature is presented. Optimization of the mild reaction conditions and assays on various alkyl iodides are described.

  提出了一种在室温下使用四丁基氟化铵在二甲基亚砜中通过脱卤化氢反应制备高产率末端烯烃的新方法，该方法涉及初级烷基碘化物。描述了温和反应条件的优化以及对各种烷基碘化物的试验。
• Amphiphilic Long-chain Citric Acid Ethers
  作者：Daniel Meißner、Peter Jutzi

  DOI：10.1515/znb-2009-0620

  日期：2009.6.1

  The etherification of the hydroxyl group of citric acid with saturated and unsaturated long-chain alkyl groups is described. This is a new approach to polydentate acids which may serve as ligands for metal or metal oxide nanoparticles. For this purpose we developed a synthetic route to long-chain ω-unsaturated alcohols and their triflate derivatives.

  描述了柠檬酸羟基与饱和和不饱和长链烷基基团的醚化反应。这是一种新的制备多齿酸的方法，可以作为金属或金属氧化物纳米颗粒的配体。为此，我们开发了一种合成长链ω-不饱和醇及其三氟甲烷基衍生物的方法。