(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanoic acid | 5203-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanoic acid
• 英文别名: phthaloyl-Abu; Abu = (S)-2-aminobutyric acid；(S)-2-phthalimidobutyric acid；(S)-2-phthalimido-butyric acid；(S)-2-Phthalimido-buttersaeure；(2S)-2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)butanoic acid；(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanoic acid
• CAS: 5203-11-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00057162
• 分子量: 233.224
• InChiKey: URWCIQUEFSJOJG-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  415.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化的氢原子转移作用，酰胺的伯，仲和叔γ-C（sp 3）-H乙烯基化

  摘要：

  据报道，用烯基硼酸对酰胺的伯，仲和叔脂族γ-C（sp 3）-H进行乙烯基化的有效策略。这些反应由可见光有机光氧化还原剂催化。酰胺的区域选择性γ-C（sp 3）–H乙烯基化是由就地生成的mid基的1，5-氢原子转移控制的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02737
• 作为产物：
  描述：

  L-2-氨基丁酸 、 N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于确定α-氨基酸衍生物绝对构型的手性传感器

  摘要：

  通过比较在（R）-CSA 1和（S）存在下N-邻苯二甲酰基保护的α-氨基酸的α氢的质子NMR化学位移值，开发了一种简单的α-氨基酸构型分配策略-CSA 1。可以在NMR管中直接在手性溶剂化剂与N-邻苯二甲酰基保护的α-氨基酸的混合溶液上获得高分辨的NMR光谱，从而给出可明显区分的质子信号而不会产生干扰，从而显着提高了分配的准确性并加快了分配过程。该策略广泛适用于各种天然和非天然氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c8ob01933a

文献信息

• General Access to Modified α‐Amino Acids by Bioinspired Stereoselective γ‐C−H Bond Lactonization
  作者：Laia Vicens、Massimo Bietti、Miquel Costas

  DOI：10.1002/anie.202007899

  日期：2021.2.23

  show that the use of bioinspired manganese catalysts and H2O2 under mild conditions, provides access to modified α‐amino acids via γ‐C−H bond lactonization. The system can efficiently target 1°, 2° and 3° γ‐C−H bonds of α‐substituted and achiral α,α‐disubstituted α‐amino acids with outstanding site‐selectivity, good to excellent diastereoselectivity and (where applicable) enantioselectivity. This methodology

  α‐氨基酸代表了宝贵的一类天然产物，被用作生物和化学合成的基础。由于可用的天然氨基酸数量有限，并且它们在蛋白质组学，诊断，药物递送和催化中的广泛应用，对开发制备修饰的类似物的方法的需求日益增加。在这里，我们表明使用了生物启发性的锰催化剂和H 2 O 2在温和的条件下，可通过γ-C-H键内酯化作用获得修饰的α-氨基酸。该系统可有效靶向α-取代的和非手性α，α-二取代的α-氨基酸的1°，2°和3°γ-C-H键，具有出色的位点选择性，良好的非对映选择性和（如果适用）对映选择性。该方法可以被认为是完善的有机金属程序的替代方法。
• Palladium-catalyzed β-C(sp³)–H arylation of phthaloyl alanine with hindered aryl iodides: synthesis of complex β-aryl α-amino acids
  作者：Xuekai Zhang、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1039/c5ob02580j

  日期：——

  ethylamine (PE) auxiliary was developed. The PE auxiliary is uniquely effective at facilitating the arylation of primary C(sp3)–H bonds with sterically hindered aryl iodides. A variety of aryl iodides bearing alkoxyl, carbonyl, nitro and halogen groups on the ortho position can react with the PE-coupled phthaloyl alanine substrate in moderate to excellent yield. These reactions offer a useful solution

  建立了钯-催化的2-（2-吡啶基）乙胺（PE）助剂的脂肪族羧酰胺的β-C（sp 3）-H芳基化反应的有效方案。PE助剂在促进初级C（sp 3）-H键与位阻芳基碘化物的芳基化方面具有独特的作用。在邻位带有烷氧基，羰基，硝基和卤素基团的各种芳基碘化物可以与PE偶联的邻苯二甲酰丙氨酸底物反应，产率中等至优异。这些反应为从容易获得的起始原料制备复杂的β-芳基α-氨基酸产物提供了有用的解决方案。
• Use of a Readily Removable Auxiliary Group for the Synthesis of Pyrrolidones by the Palladium-Catalyzed Intramolecular Amination of Unactivated γ C(sp³)H Bonds
  作者：Gang He、Shu-Yu Zhang、William A. Nack、Qiong Li、Gong Chen

  DOI：10.1002/anie.201305615

  日期：2013.10.11

  Easy on, easy off: Directing groups found to promote the palladium‐catalyzed amination of γ C(sp3)H and C(sp2)H bonds of secondary amides included 5‐methoxy‐8‐aminoquinoline, which can be removed under mild conditions (see scheme; CAN=ceric ammonium nitrate). In conjunction with a β‐CH methylation or γ‐CH arylation step, the γ‐C(sp3)H amination provided access to complex pyrrolidones from readily

  容易上手，容易下手：发现可促进仲酰胺的钯催化的γC（sp 3）H和C（sp 2）H键的钯催化胺化反应，包括5-甲氧基-8-氨基喹啉，可将其除去在温和条件下（请参阅方案； CAN =硝酸硝酸铈）。结合使用β- CH甲基化或γ- CH芳基化步骤，可以使γ-C（sp 3）H胺化反应从易得的前体中获得复杂的吡咯烷酮。
• 1-Aminopyridinium Ylides as Monodentate Directing Groups for sp³ C–H Bond Functionalization
  作者：Ky Khac Anh Le、Hanh Nguyen、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jacs.9b06643

  日期：2019.9.18

  1-Aminopyridinium ylides are efficient directing groups for palladium-catalyzed β-arylation and alkylation of sp3 C-H bonds in carboxylic acid derivatives. The efficiency of these directing groups depends on the substitution at the pyridine moiety. The unsubstituted pyridine-derived ylides allow functionalization of primary C-H bonds, while methylene groups are unreactive in the absence of external

  1-氨基吡啶鎓叶立德是钯催化的 β-芳基化和羧酸衍生物中 sp3 CH 键烷基化的有效导向基团。这些导向基团的效率取决于吡啶部分的取代。未取代的吡啶衍生的叶立德允许初级 CH 键的功能化，而亚甲基在没有外部配体的情况下是不反应的。在没有外部配体的情况下，含 4-吡咯烷并吡啶的叶立德能够在无环亚甲基中进行 CH 官能化，从而与氨基喹啉导向基团的效率相媲美。已经进行了初步的机械研究。已分离出一种环钯中间体，并通过 X 射线晶体学对其进行表征，并研究了其反应性。
• Regioselective functionalization of chiral nickelacycles derived from N-protected aspartic and glutamic anhydrides
  作者：Ana M. Castaño、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97733-5

  日期：1990.1

  The electrophilic cleavage of the nickelacycles resulting from oxidative addition of Ni(0) complexes to N-protected aspartic and glutamic anhydrides, followed by decarbonylation, gives rise regioselectively to derivatives of α-and β-alanine or α-and γ-aminobutyric acid, respectively.

  通过将Ni（0）络合物氧化添加到N保护的天冬氨酸和谷氨酸酐中，然后脱羰作用，镍环的亲电裂解，使α-和β-丙氨酸或α-和γ-氨基丁酸的衍生物在区域上选择性升高，分别。