2-(3-氯苯基)-环己醇 | 92960-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-氯苯基)-环己醇
• 英文名称: 2-(m-chlorophenyl)-cyclohexanol
• 英文别名: 2-(3-chloro-phenyl)-cyclohexanol；rac-2-(3-chloro-phenyl)-cyclohexanol；2-(3-Chlorophenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 92960-23-1
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO
• 分子量: 210.704
• InChiKey: MZFAUZPEWNJHCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氯苯基)-环己醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-chlorophenyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  C-C 和 C-H 键氟化之间的竞争：电子转移和氢原子转移机制的连续体

  摘要：

  2015 年，我们报道了一种光化学方法，使用 Selectflu 和催化 9-芴酮对相对无张力的环状缩醛进行定向 C-C 键断裂/自由基氟化。在此，我们对该反应进行了详细的机理研究，在此过程中发现关键的电子转移步骤是通过来自 Selectflor 衍生的N中心自由基中间体的底物氧化进行的（而不是通过最初怀疑的光诱导电子转移）。这一发现为两种新方法提供了概念证明，证明无应变 C-C 键氟化也可以在化学和电化学条件下实现。此外，由于 C-C 和 C-H 键氟化反应理论上在 2-芳基-环烷酮缩醛上都是可能的，并且涉及相同的反应中间体，因此我们研究了单电子转移 (SET) 和表观氢原子转移之间的竞争使用密度泛函理论研究缩醛氟化反应中的 (HAT) 途径。最后，这些分析更广泛地应用于过去十年中开发的其他类别的 C-H 和 C-C 键氟化反应，解决了 C-H 氟化文献中伪装成 HAT 的 SET 工艺的可行性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06477
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 、 (3-chlorophenyl)magnesium bromide 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(3-氯苯基)-环己醇
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-(2-aryl-cyclohexyl) substituted spiropiperidines as a novel class of GlyT1 inhibitors

  摘要：

  Screening of the Roche compound library led to the identification of cis-N-(2-phenyt-cyclohexyl)-spiropiperidine 1 as structurally novel GlyT1 inhibitor. The SAR, which was developed in this series, resulted in the discovery of highly potent compounds displaying excellent selectivity against the GlyT2 isoform. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.075

文献信息

• <i>p</i>-Toluenesulfonic acid catalysed fluorination of α-branched ketones for the construction of fluorinated quaternary carbon centres
  作者：Shi-Zhong Tang、Hong-Li Bian、Zong-Song Zhan、Meng-En Chen、Jian-Wei Lv、Shaolei Xie、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1039/c8cc06643d

  日期：——

  A p-toluenesulfonic acid catalyzed fluorination of α-branched ketones for the construction of fluorinated quaternary carbon centers has been developed, featuring a broad substrate scope, environmentally benign reaction conditions, and operational simplicity.

  已开发出一种对甲苯磺酸催化的α-支链酮氟化物，用于构建氟化季碳中心，具有广泛的底物范围，对环境无害的反应条件和操作简便性。
• [EN] TRIAZA-SPIROPIPERIDINE DERIVATIVES FOR USE AS GLYT-1 INHIBITORS IN THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL AND NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE TRIAZA-SPIROPIPERIDINE A UTILISER COMME INHIBITEURS DE GLYT-1 DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES ET NEUROPSYCHIATRIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005040166A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The invention relates to compounds of the general formula (I), wherein A-A is -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-0- or -0-CH2-; x is hydrogen or hydroxy; R1 is aryl or heteroaryl, unsubstituted or substituted by one or more substituents, selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl; R2 is aryl or heteroaryl, unsubstituted or substituted by one or more substituents, selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl, or is lower alkyl, -(CH2)n-­cycloalkyl, -(CH2)n-CF3, -(CH2)p-0-lower alkyl, -(CH2)1,2-phenyl, optionally substituted by halogen, lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl, or is -(CH2)p-NRR', wherein W and R' form together with the N-atom a heterocyclic ring, selected from the group consisting of piperidine, morpholine, thiomorpholine or 1, I-dioxo thiomorpholine; R3, R4 are independently from each other hydrogen, lower alkyl, phenyl or benzyl; R5 is hydrogen, lower alkyl or benzyl; R6 is hydrogen or lower alkyl; n is 0, 1 or 2; and p is 2 or 3; and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof for the treatment of psychoses, pain, neurodegenerative disfunction in memory and learning, schizophrenia, dementia and other diseases in which cognitive processes are impaired, such as attention deficit disorders or Alzheimer's disease.

  该发明涉及一般式(I)的化合物，其中A-A为-CH2- -，- - - -，- -0-或-0- -；x为氢或羟基；R1为芳基或杂环芳基，未取代或由一个或多个取代基取代，所选取自较低烷基、较低烷氧基、卤素或三氟甲基的群组；R2为芳基或杂环芳基，未取代或由一个或多个取代基取代，所选取自较低烷基、较低烷氧基、卤素或三氟甲基的群组，或为较低烷基、-( )n-环烷基、-( )n-CF3、-( )p-0-较低烷基、-( )1,2-苯基，或者可由卤素、较低烷基、较低烷氧基或三氟甲基取代的苯基，或为-( )p-NRR'，其中W和R'与N原子一起形成选自哌啶、吗啉、硫代吗啉或1,1-二氧硫代吗啉的杂环环的环；R3、R4相互独立为氢、较低烷基、苯基或苄基；R5为氢、较低烷基或苄基；R6为氢或较低烷基；n为0、1或2；p为2或3；以及其药用可接受的酸盐，用于治疗精神病、疼痛、记忆和学习中的神经退行性功能障碍、精神分裂症、痴呆症和其他认知过程受损的疾病，如注意力缺陷障碍或阿尔茨海默病。
• Substituent effects on the regio- and stereoselectivity of gas-phase acid-induced ring opening in 1-arylcyclohexene oxides
  作者：P. Cecchi、A. Pizzabiocca、G. Renzi、M. Chini、P. Crotti、F. Macchia、M. Speranza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81317-x

  日期：1989.1

  Comparative analysis of the ratio of the isomeric monomethyl ethers of 1-arylcyclohexane-1,2-diols formed in the gas-phase and solvalytic acid-induced methanolysis of several 1-arylcyclohexene oxides indicates the intrinsic electronic factors determining the regio- and stereochemical course of the nucleophilic attack, related to the partial degree of carbocationic character at the reaction centre in

  气相和溶剂酸诱导的几种1-芳基环己烯氧化物的甲醇分解反应中形成的1-芳基环己烷-1,2-二醇异构体单甲醚的比例的比较分析表明，决定区域和立体化学过程的内在电子因素亲核攻击的程度，与取代过渡态反应中心碳正离子特性的部分程度有关。
• Triaza-spiropiperidine derivatives
  申请人：Ceccarelli Maria Simona

  公开号：US20050107373A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The invention relates to compounds of the general formula wherein A-A is —CH 2 —CH 2 —, —CH 2 —CH 2 —CH 2 —, —CH 2 —O— or —O—CH 2 —; and X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , n, and p are as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the treatment of psychoses, pain, neurodegenerative dysfunction in memory and learning, schizophrenia, dementia and other diseases in which cognitive processes are impaired, such as attention deficit disorders or Alzheimer's disease.

  本发明涉及一般式化合物，其中A-A为—CH2— —，— — — —，— —O—或—O— —；X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、n和p如本文所定义，或其药学上可接受的盐，用于治疗精神病、疼痛、记忆和学习的神经退行性功能障碍、精神分裂症、痴呆症和其他认知过程受损的疾病，如注意力缺陷障碍或阿尔茨海默病。
• Direct Regioselective Dehydrogenation of α‐Substituted Cyclic Ketones
  作者：Sebastian Armin Schwengers、Gabriela Guillermina Gerosa、Tynchtyk Amatov、Naoki Yasukawa、Sebastian Brunen、Markus Leutzsch、Benjamin Mitschke、Grigory André Shevchenko、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.202307081

  日期：2023.8.28

  A highly regioselective, one-step dehydrogenation of α-substituted cyclic ketones in the presence of 2,3-dichlorobenzo-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone is described. The reaction proceeds via phosphoric acid-based enol catalysis and provides access to several α-aryl and α-alkyl substituted α,β-unsaturated ketones.

  描述了在 2,3-二氯苯并-5,6-二氰基-1,4-苯醌存在下，α-取代环酮的高度区域选择性一步脱氢。该反应通过基于磷酸的烯醇催化进行，并提供多种 α-芳基和 α-烷基取代的 α,β-不饱和酮。