2-(3-chlorophenyl)cyclohexan-1-one | 32248-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)cyclohexanone
• CAS: 32248-31-0
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: LOFSEBDMJIXGCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39.5-40 °C
• 沸点：
  100-102 °C(Press: 0.015 Torr)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)cyclohexan-1-one 在 亚硝基苯 、 三氯乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以42%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxycyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid Mediated Direct α-Hydroxylation of Cyclic α-Branched Ketones

  摘要：

  我们报告了一种Brønsted酸介导的直接α-羟基化反应，通过串联氨氧化/N-O键裂解过程对环状α-支链酮进行反应。亚硝基苯被用作氧化剂，随后促进了游离自由醇的产生。在最大测试规模为10 mmol时，所得产物的收率在中等到良好之间。所得产物的衍生物化反应也被展示。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610292
• 作为产物：
  描述：

  (3-chlorophenyl)magnesium bromide 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-chlorophenyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-(2-aryl-cyclohexyl) substituted spiropiperidines as a novel class of GlyT1 inhibitors

  摘要：

  Screening of the Roche compound library led to the identification of cis-N-(2-phenyt-cyclohexyl)-spiropiperidine 1 as structurally novel GlyT1 inhibitor. The SAR, which was developed in this series, resulted in the discovery of highly potent compounds displaying excellent selectivity against the GlyT2 isoform. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.075

文献信息

• Structure-Activity Relationships for the Anaesthetic and Analgaesic Properties of Aromatic Ring-Substituted Ketamine Esters
  作者：Ivaylo V. Dimitrov、Martyn G. Harvey、Logan J. Voss、James W. Sleigh、Michael J. Bickerdike、William A. Denny

  DOI：10.3390/molecules25122950

  日期：——

  from the corresponding substituted norketamines. Few of the latter have been reported since they have not been generally accessible via known routes. We report a new general route to many of these norketamines via the Neber (oxime to α-aminoketone) rearrangement of readily available substituted 2-phenycyclohexanones. We explored the use of the substituents Cl, Me, OMe, CF3, and OCF3, with a wide range

  由相应的取代去甲氯胺酮制备了一系列苯环取代的氯胺酮N-烷基酯。后者很少被报道，因为它们通常不能通过已知的路线访问。我们报告了通过容易获得的取代 2-苯环己酮的 Neber（肟到 α-氨基酮）重排来制备许多这些去甲氯胺酮的新通用途径。我们探索了在所有可用的苯环位置使用具有广泛亲油和电子特性的取代基 Cl、Me、OMe、CF3 和 OCF3。2-和3-取代的化合物通常比4-取代的化合物活性更高。最普遍可接受的取代基是 Cl，而强大的吸电子取代基 CF3 和 OCF3 提供的有效类似物较少。
• Selective C–C Bond Cleavage of Cycloalkanones by NaNO₂/HCl
  作者：Tianyu He、Dengfeng Chen、Shencheng Qian、Yu Zheng、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02327

  日期：2021.8.20

  A novel selective fragmentation of cycloalkanones by NaNO2/HCl has been established. The C–C bond cleavage reaction proceeds smoothly under mild conditions, selectively affording versatile keto acids or oxime acids. The methodology can streamline the synthesis of valuable chiral molecules and isocoumarins from readily available feedstocks.

  建立了一种新型的 NaNO 2 /HCl选择性裂解环烷酮的方法。C-C 键裂解反应在温和条件下顺利进行，选择性地提供通用的酮酸或肟酸。该方法可以简化从现成的原料中合成有价值的手性分子和异香豆素的过程。
• [EN] NOVEL 5 or 8-SUBSTITUTED IMIDAZO [1, 5-a] PYRIDINES AS SELECTIVE INHIBITORS OF INDOLEAMINE AND/OR TRYPTOPHANE 2, 3-DIOXYGENASES<br/>[FR] NOUVELLES IMIDAZO[1,5-A]PYRIDINES SUBSTITUÉES EN POSITION 5 OU 8 EN TANT QU'INDOLEAMINE ET/OU TRYPTOPHANE 2,3-DIOXYGÉNASES
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2018054365A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Disclosed herein are 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines and pharmaceutical compositions comprising at least one such 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines, processes for the preparation thereof, and the use thereof in therapy. Disclosed herein are certain 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines that can be useful for inhibiting indoleamine 2, 3-dioxygenase and/or tryptophane 2, 3-dioxygenase and for treating diseases or disorders mediated thereby.

  本文披露了5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶和包含至少一种此类5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶的药物组合物，其制备方法以及在治疗中的用途。本文披露了某些5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶，可用于抑制吲哚胺2,3-二氧化酶和/或色氨酸2,3-二氧化酶，并用于治疗由此介导的疾病或疾病。
• Visible Light-Driven, Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cleavage of Cycloalkanones
  作者：Hong Xin、Xin-Hua Duan、Mingyu Yang、Yiwen Zhang、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00708

  日期：2021.6.18

  A visible light-driven, copper-catalyzed aerobic oxidative cleavage of cycloalkanones has been presented. A variety of cycloalkanones with varying ring sizes and various α-substituents reacted well to give the distal keto acids or dicarboxylic acids with moderate to good yields.

  已经提出了一种可见光驱动的、铜催化的环烷酮有氧氧化裂解。具有不同环大小和各种α-取代基的各种环烷酮反应良好，以中等至良好的产率得到远端酮酸或二羧酸。
• Metal‐Free, Visible‐Light‐Induced Selective C−C Bond Cleavage of Cycloalkanones with Molecular Oxygen
  作者：Hong Xin、Xin‐Hua Duan、Le Liu、Li‐Na Guo

  DOI：10.1002/chem.202001032

  日期：2020.9.10

  A metal‐free, visible‐light‐induced oxidative C−C bond cleavage of cycloketones with molecular oxygen is described. Cooperative Brønsted‐acid catalysis and photocatalysis enabled selective C−C bond cleavage of cycloketones to generate an array of γ‐, δ‐ and ϵ‐keto esters under very mild conditions. Mechanistic studies indicate that singlet molecular oxygen (1O2) is responsible for this transformation

  描述了环酮与分子氧的无金属，可见光诱导的氧化CC键裂解。布朗斯台德酸催化和光催化的协同作用使得在非常温和的条件下环酮的选择性C-C键裂解产生了一系列γ-，δ-和β-酮酯。机理研究表明，单线态分子氧（1 O 2）是造成这种转变的原因。