(S)-2-bromo-4-(tert-butoxy)-4-oxobutanoic acid | 191221-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-bromo-4-(tert-butoxy)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-bromo-4-(tert-butoxy)-4-oxobutanoic acid；(2S)-2-bromo-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 191221-14-4
• 化学式: C₈H₁₃BrO₄
• 分子量: 253.093
• InChiKey: DRYUSTNSODJZDB-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-bromo-4-(tert-butoxy)-4-oxobutanoic acid 在 1,1-二溴乙烷 、 乙酰氯 、 锌 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 methyl 3-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(dibenzylamino)methyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 β2-氨基酸的新型可扩展不对称氨基甲基化反应

  摘要：

  β-氨基酸是设计拟肽的有用工具，开发其合成的新方法，尤其是 β2-氨基酸的合成，仍然是一个重要的挑战。在这里，我们报告了一种新的可扩展路线，该路线基于 Mannich 型亚胺鎓亲电试剂对甲硅烷基乙烯酮 N,O-缩醛的氨甲基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600926
• 作为产物：
  描述：

  L-天门冬氨酸-4-叔丁基酯 在 氢溴酸 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到(S)-2-bromo-4-(tert-butoxy)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从人类微生物组中全合成 Mutanobactins A、B：大环化和噻唑烷酮组装在一个步骤中完成

  摘要：

  人源性脂肽突变菌素 A、B 和 D 采用快速固相方法制备，最后一步是级联双环化。此外，还生产了一种用于类似物合成的噻唑烷酮氨基酸结构单元。

  DOI：

  10.1002/anie.202203051

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MDM2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] HETEROCYCLES UTILISES COMME INHIBITEURS DE MDM2 DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013049250A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides MDM2 inhibitor compounds of Formula I or II, or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables are defined above, which compounds are useful as therapeutic agents, particularly for the treatment of cancers. The present invention also relates to pharmaceutical compositions that contain an MDM2 inhibitor.

  本发明提供了化合物I或II的MDM2抑制剂，或其药用盐，其中上述变量已定义，这些化合物可用作治疗剂，特别用于癌症的治疗。本发明还涉及含有MDM2抑制剂的药物组合物。
• Efficient Synthesis of β²-Amino Acid by Homologation of α-Amino Acids Involving the Reformatsky Reaction and Mannich-Type Imminium Electrophile
  作者：Roba Moumne、Solange Lavielle、Philippe Karoyan

  DOI：10.1021/jo060316a

  日期：2006.4.1

  Development of new methods for the synthesis of β-amino acids is important as polymers of these compounds are promising peptidomimetic candidates in medicinal chemistry. We report here our findings on a new and highly efficient general strategy for the synthesis of β2-amino acids by homologation of α-amino acids, involving the Reformatsky reaction and Mannich-type imminium electrophile.

  合成β-氨基酸的新方法的开发是重要的，因为这些化合物的聚合物是药物化学中有希望的拟肽候选物。我们在这里报告我们发现一个新的，高效的总体战略为合成β 2 -氨基酸的α氨基酸的亿安科技，涉及reformatsky反应和曼尼希型亚铵电体。
• Preparation of Enantioenriched α-Bromo Acids Incorporating Diverse Functionality
  作者：Andrew J. Souers、Stephan Schürer、Heemun Kwack、Alex A. Virgilio、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1055/s-1999-3427

  日期：1999.4

  A number of enantioenriched α-bromo acids with diverse side chain functionality have been synthesized in one step from their corresponding protected α-amino acids. Good yields and excellent enantiopurities were observed for all substrates examined.

  我们从相应的受保护δ±-氨基酸一步合成了多种具有不同侧链功能的对映体δ±-溴酸。对所有受检底物都观察到了良好的产率和极佳的对映体杂质。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MDM2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20140235629A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention provides MDM2 inhibitor compounds of Formula I or II, or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables are defined above, which compounds are useful as therapeutic agents, particularly for the treatment of cancers. The present invention also relates to pharmaceutical compositions that contain an MDM2 inhibitor.

  本发明提供了公式I或II的MDM2抑制剂化合物，或其药学上可接受的盐，其中变量如上所定义，这些化合物可用作治疗剂，尤其是用于癌症的治疗。本发明还涉及含有MDM2抑制剂的药物组合物。
• Novel inhibitors of α4β1 integrin receptor interactions through library synthesis and screening
  作者：Andrew J Souers、Alex A Virgilio、Stephan S Schürer、Jonathan A Ellman、Timothy P Kogan、Henry E West、Wendy Ankener、Peter Vanderslice

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00416-8

  日期：1998.9

  A library of 2302 small molecule beta-turn mimetics was screened for inhibition of the alpha 4 beta 1 integrin-CS1 splice variant binding interaction. Preliminary data revealed several active ligands, and validation with purified material culminated in the identification of some of the first small molecule ligands (1, IC50 = 5 mu M, and 2, IC50 = 8 mu M) to be reported for this class of integrins. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.