2-(3,5-dibromo-4-hydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 25315-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(3,5-dibromo-4-hydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(3,5-Dibromo-4-hydroxy-benzylidene)-indan-1,3-dione；2-[(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 25315-18-8
• 化学式: C₁₆H₈Br₂O₃
• 分子量: 408.046
• InChiKey: HOWWKPJJVJIFPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 3,5-二溴-4-羟基苯甲醛 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以62%的产率得到2-(3,5-dibromo-4-hydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Indane-1,3-diones：作为潜在和选择性 α-葡萄糖苷酶抑制剂，它们的合成，体外和计算机研究

  摘要：

  背景：糖尿病是最慢性的代谢性疾病之一。过去几年，我们的研究小组已经合成和评估了针对α和β-葡萄糖苷酶的杂环化合物库，并发现了令人鼓舞的结果。当前的研究包括基于我们之前报道的从密切相关的靛红部分及其衍生物中获得的结果，评估茚满-1,3-二酮作为抗糖尿病药物。 目的：合成了 23 种茚满-1,3-二酮衍生物 (1-23) 的文库，并评估其对 α 和 β-葡萄糖苷酶的抑制作用。此外，还进行了计算机对接研究，以研究选定化合物与目标酶的推定结合模式。 方法：在碱性条件下，通过不同取代苯甲醛与茚满1,3-二酮的Knoevenagel缩合反应合成茚满1,3-二酮衍生物(1-23)。合成分子的结构是通过使用不同的光谱技术推导出来的，包括1 H-、13 C-NMR、EI-MS 和 CHN 分析。通过采用文献方案评价化合物(1-23)的α和β-葡萄糖苷酶抑制作用。 结果：在 23 种化合物中，11 种化合物对

  DOI：

  10.2174/1573406416666200826102051

文献信息

• The development of novel and selective p56lck tyrosine kinase inhibitors
  作者：James L. Bullington、Julie C. Cameron、Janet E. Davis、John H. Dodd、Crafford A. Harris、James R. Henry、J.Lee Pellegrino-Gensey、Kenneth C. Rupert、John J. Siekierka

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00445-4

  日期：1998.9

  Early T-cell receptor mediated signal transduction involves the activation of several tyrosine protein kinases. One of these tyrosine kinases, p56(lck), is expressed primarily in T-cells and Natural Killer (NK) cells and has been shown to be critical for their proliferative and effector functions. Indandiones have been identified as a potent and selective chemical class that inhibits p56(lck). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.