1-(3,4-dichlorophenyl)-2-fluoroethanone | 1219632-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-fluoroethanone
• 英文别名: 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-fluoroethan-1-one；1-(3,4-Dichlorophenyl)-2-fluoroethanone
• CAS: 1219632-63-9
• 化学式: C₈H₅Cl₂FO
• 分子量: 207.032
• InChiKey: FZPVJDZVYBSHMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  312.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3',4'-二氯苯乙酮 在 potassium fluoride 、 2C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾*C₂H₄O₆S₂^(2-) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到1-(3,4-dichlorophenyl)-2-fluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  使用氟化钾进行不平衡离子对催化的亲核氟化

  摘要：

  不平衡的离子对促进剂（例如，四丁基硫酸铵）由大体积的电荷离域阳离子和小电荷局部阴离子组成，使用易于处理的 KF 极大地加速了亲核氟化。我们还成功地将廉价且市售的离子交换树脂转化为聚合物负载的离子对促进剂 (A26–SO 4 2– )，过滤后可重复使用。此外，A26–SO 4 2–可用于连续流动条件。在我们的条件下，水的耐受性良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03887

文献信息

• Process for Producing Optically Active Alcohol
  申请人：Noyori Ryoji

  公开号：US20070225528A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  A ruthenium complex RuCl[(S,S)-Tsdpen](p-cymene) represented by a formula below and a ketone compound are placed in a polar solvent, and the resulting mixture is mixed under pressurized hydrogen to hydrogenate the ketone compound and to thereby produce an optically active alcohol:

  一个由以下公式表示的钌配合物RuCl[(S,S)-Tsdpen](p-cymene)和一个酮化合物被放置在极性溶剂中，然后在加压氢气下混合，以加氢酮化合物并因此产生一个光学活性醇。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE ALCOHOLS
  申请人：Nagoya Industrial Science Research Institute

  公开号：EP1741693B1

  公开（公告）日：2011-08-03
• One-pot α-nucleophilic fluorination of acetophenones in a deep eutectic solvent
  作者：Zizhan Chen、Wei Zhu、Zubiao Zheng、Xinzhuo Zou

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.11.008

  日期：2010.3

  Two methods of nucleophilic fluorination to prepare alpha-fluoroacetophenones from alpha-bromoacetophenones by using KF with PEG-400 or TBAF with ZnF2 are described. On the fundamental of nucleophilic fluorination, a novel method of one-pot fluorination to prepare a-fluoroacetophenones directly from acetophenones in DES was developed. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Fluorination of α-bromomethyl aryl ketones with fluorohydrogenate-based ionic liquids
  作者：Rajendra P. Singh、Jerry L. Martin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.10.014

  日期：2016.1

  Fluorination of alpha-bromomethyl aryl ketones using fluorohydrogenate-based ionic liquids as fluorinating reagent is described. Reaction of various alpha-bromomethyl aryl ketones (1a-g) with fluorohydrogenate-based ionic liquids such as EMIMF.(HF)(2.3), PYR13F.(HF)(2.3) or PYR14F.(HF)(2.3) as a fluoride ion source in anhydrous THE led to the formation of the corresponding alpha-fluoromethyl aryl ketones (2a-g) in very good yield. Compared to alternative fluorinating agents for this reaction, fluorohydrogenate-based ionic liquids are safer to handle and have the potential to be less expensive and more selective. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Unbalanced-Ion-Pair-Catalyzed Nucleophilic Fluorination Using Potassium Fluoride
  作者：Wangbing Li、Zhichao Lu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03887

  日期：2021.12.17

  An unbalanced ion pair promoter (e.g., tetrabutylammonium sulfate), consisting of a bulky and charge-delocalized cation and a small and charge-localized anion, greatly accelerates nucleophilic fluorinations using easy handling KF. We also successfully converted an inexpensive and commercially available ion-exchange resin to the polymer-supported ion pair promoter (A26–SO42–), which could be reused

  不平衡的离子对促进剂（例如，四丁基硫酸铵）由大体积的电荷离域阳离子和小电荷局部阴离子组成，使用易于处理的 KF 极大地加速了亲核氟化。我们还成功地将廉价且市售的离子交换树脂转化为聚合物负载的离子对促进剂 (A26–SO 4 2– )，过滤后可重复使用。此外，A26–SO 4 2–可用于连续流动条件。在我们的条件下，水的耐受性良好。