2-(2,4-dimethoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 67200-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2,4-dimethoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 67200-94-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: KDIKCCCEGIUACC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dimethoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以15 %的产率得到2-(2,4-dihydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Resorcinol-based hemiindigoid derivatives as human tyrosinase inhibitors and melanogenesis suppressors in human melanoma cells

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114972
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以93.4%的产率得到2-(2,4-dimethoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  嵌合化合物的体外抗黑色素生成作用，具有 β-苯基-α，β-不饱和二羰基支架的 2-（取代亚苄基）-1,3-茚满二酮衍生物

  摘要：

  酪氨酸酶被认为是黑色素生成的关键因素，因此医疗和美容目的需要安全、有效的酪氨酸酶抑制剂来治疗皮肤色素沉着过度和防止水果和蔬菜褐变。根据我们在酪氨酸酶抑制剂上积累的 SAR 数据，无论是E还是Z构型的 β-苯基-α,β-不饱和羰基支架，都可以赋予强大的酪氨酸酶抑制活性。在这项研究中，合成了十二种茚满二酮衍生物作为嵌合化合物，带有 β-苯基-α,β-不饱和二羰基支架。这些衍生物中的两个，即化合物2和3（分别为 85% 和 96% 的抑制），50 μM 对蘑菇酪氨酸酶的抑制显着高于曲酸（49% 的抑制）。对接研究预测化合物2和3都竞争性地抑制酪氨酸酶，这些发现得到 Lineweaver-Burk 图的支持。此外，这两种化合物比曲酸更能抑制 B16F10 细胞中的酪氨酸酶活性和黑色素含量，而没有明显的细胞毒性。这些结果支持这样的观点，即具有 β-苯基-α,β-不饱和二羰基支架的嵌合化合物代表了开发强效酪氨酸酶抑制剂的有希望的起点。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104688

文献信息

• Intramolecular 1,2-Aroyl Migration in Spiro Donor–Acceptor Cyclopropanes: Formation of 1,4-Naphthoquinones and 1-Naphthols as Ring-Expansion Products
  作者：Franklin Leslin Daniel、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02671

  日期：2024.4.19

  known rearrangement reactions of donor–acceptor cyclopropanes (DACs) involve the migration of cationic carbon atom to anionic carbon or heteroatoms in 1,3- or 1,4-positions. In the present work, we observed that spiro DACs based on 1,3-indanedione or 1-indanone moiety undergo intramolecular 1,2-aroyl migration when treated with titanium(IV) chloride to afford 1,4-naphthoquinones and α-naphthols readily

  大多数已知的供体-受体环丙烷（DAC）重排反应涉及阳离子碳原子向阴离子碳或1,3-或1,4-位杂原子的迁移。在目前的工作中，我们观察到基于 1,3-茚满二酮或 1-茚满酮部分的螺环 DAC 在用氯化钛（IV）处理时会发生分子内 1,2-芳酰基迁移，从而很容易地生成 1,4-萘醌和 α-萘酚。该反应通过形成推定的 1,3-偶极中间体，然后芳酰基裂解并迁移至相邻的碳以提供环扩展产物而发生。
• Benzylidine indane-1,3-diones: As novel urease inhibitors; synthesis, in vitro, and in silico studies
  作者：Bilquees Bano、Kanwal、Khalid Mohammed Khan、Farida Begum、Muhammad Arif Lodhi、Uzma Salar、Ruqaiya Khalil、Zaheer Ul-Haq、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.030

  日期：2018.12

  Current study deals with the evaluation of indane-1,3-dione based compounds as new class of urease inhibitors. For that purpose, benzylidine indane-1,3-diones (1-30) were synthesized and fully characterized by different spectroscopic techniques including EI-MS, HREI-MS, H-1, and C-13 NMR. All synthetic molecules 1-30 were evaluated for urease inhibitory activity and showed good to moderate inhibitory potential within the range of (IC50 = 11.60 +/- 0.3-257.05 +/- 0.7 mu M) as compared to the standard acetohydroxamic acid (IC50 = 27.0 +/- 0.5 mu M). Compound 1 (IC50 = 11.60 +/- 0.3 mu M) was found to be most potent inhibitor amongst all derivatives. The key binding interactions of most active compounds within the enzyme pocket were evaluated through in silico studies.
• In vitro anti-melanogenic effects of chimeric compounds, 2-(substituted benzylidene)-1,3-indanedione derivatives with a β-phenyl-α, β -unsaturated dicarbonyl scaffold
  作者：Il Young Ryu、Inkyu Choi、Hee Jin Jung、Sultan Ullah、Heejeong Choi、Md. Al-Amin、Pusoon Chun、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104688

  日期：2021.4

  twelve indanedione derivatives were synthesized as chimeric compounds with a β-phenyl-α,β-unsaturated dicarbonyl scaffold. Two of these derivatives, that is, compounds 2 and 3 (85% and 96% inhibition, respectively), at 50 μM inhibited mushroom tyrosinase markedly more potently than kojic acid (49% inhibition). Docking studies predicted that compounds 2 and 3 both inhibited tyrosinase competitively, and these

  酪氨酸酶被认为是黑色素生成的关键因素，因此医疗和美容目的需要安全、有效的酪氨酸酶抑制剂来治疗皮肤色素沉着过度和防止水果和蔬菜褐变。根据我们在酪氨酸酶抑制剂上积累的 SAR 数据，无论是E还是Z构型的 β-苯基-α,β-不饱和羰基支架，都可以赋予强大的酪氨酸酶抑制活性。在这项研究中，合成了十二种茚满二酮衍生物作为嵌合化合物，带有 β-苯基-α,β-不饱和二羰基支架。这些衍生物中的两个，即化合物2和3（分别为 85% 和 96% 的抑制），50 μM 对蘑菇酪氨酸酶的抑制显着高于曲酸（49% 的抑制）。对接研究预测化合物2和3都竞争性地抑制酪氨酸酶，这些发现得到 Lineweaver-Burk 图的支持。此外，这两种化合物比曲酸更能抑制 B16F10 细胞中的酪氨酸酶活性和黑色素含量，而没有明显的细胞毒性。这些结果支持这样的观点，即具有 β-苯基-α,β-不饱和二羰基支架的嵌合化合物代表了开发强效酪氨酸酶抑制剂的有希望的起点。
• Resorcinol-based hemiindigoid derivatives as human tyrosinase inhibitors and melanogenesis suppressors in human melanoma cells
  作者：Brayan Roulier、Inbal Rush、Leticia M. Lazinski、Basile Pérès、Hamza Olleik、Guy Royal、Ayelet Fishman、Marc Maresca、Romain Haudecoeur

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114972

  日期：2023.1