(RS)-tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-[2-(2-tert-butoxycarbonylethylamino)ethylthio]butanoate | 1160163-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RS)-tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-[2-(2-tert-butoxycarbonylethylamino)ethylthio]butanoate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[2-[[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]amino]ethylsulfanyl]butanoate
• CAS: 1160163-04-1
• 化学式: C₂₂H₄₂N₂O₆S
• 分子量: 462.651
• InChiKey: NFSYUQGSLDBUHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-[2-(2-tert-butoxycarbonylethylamino)ethylthio]butanoate 在 茴香硫醚 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到(RS)-2-amino-4-[2-(2-carboxyethylamino)ethylthio]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型人甜菜碱-高半胱氨酸S-甲基转移酶抑制剂的构效研究

  摘要：

  甜菜碱高半胱氨酸小号-methyltransferase（BHMT）催化甲基从甜菜碱转移到1-高半胱氨酸，得到二甲基甘氨酸和升-甲硫氨酸。在这项研究中，我们制备了一系列新的 BHMT 抑制剂。这些抑制剂旨在模拟 BHMT 底物的假设过渡态，由具有 NH、N(CH 3 ) 或 N(CH 3 ) 2基团的类似物组成，这些基团通过亚甲基、亚乙基或丙烯间隔基与同型半胱氨酸硫原子隔开. 只有具有 N(CH 3 ) 部分和乙烯间隔基的抑制剂产生中等抑制作用。这一结果促使我们制备了两种在S 中缺少氮原子的抑制剂。-连接的烷基链：( RS , RS )-5-(3-氨基-3-羧基丙硫基)-3-甲基戊酸和( RS )-5-(3-氨基-3-羧基丙硫基)-3,3-二甲基戊酸. 这两种化合物都是 BHMT 的高效抑制剂。BHMT 不能耐受这些抑制剂中真正的甜菜碱模拟物，尤其是氮原子的发现令人惊讶，并引发了关于 BHMT

  DOI：

  10.1021/jm8015798
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(2-chloroethylthio)butanoate 、 3-氨基丙酸叔丁酯 在 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以81%的产率得到(RS)-tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-[2-(2-tert-butoxycarbonylethylamino)ethylthio]butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型人甜菜碱-高半胱氨酸S-甲基转移酶抑制剂的构效研究

  摘要：

  甜菜碱高半胱氨酸小号-methyltransferase（BHMT）催化甲基从甜菜碱转移到1-高半胱氨酸，得到二甲基甘氨酸和升-甲硫氨酸。在这项研究中，我们制备了一系列新的 BHMT 抑制剂。这些抑制剂旨在模拟 BHMT 底物的假设过渡态，由具有 NH、N(CH 3 ) 或 N(CH 3 ) 2基团的类似物组成，这些基团通过亚甲基、亚乙基或丙烯间隔基与同型半胱氨酸硫原子隔开. 只有具有 N(CH 3 ) 部分和乙烯间隔基的抑制剂产生中等抑制作用。这一结果促使我们制备了两种在S 中缺少氮原子的抑制剂。-连接的烷基链：( RS , RS )-5-(3-氨基-3-羧基丙硫基)-3-甲基戊酸和( RS )-5-(3-氨基-3-羧基丙硫基)-3,3-二甲基戊酸. 这两种化合物都是 BHMT 的高效抑制剂。BHMT 不能耐受这些抑制剂中真正的甜菜碱模拟物，尤其是氮原子的发现令人惊讶，并引发了关于 BHMT

  DOI：

  10.1021/jm8015798