1,3-dimethyl-5-(thiophen-2-yl)indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6(1H,3H)-trione | 622788-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(thiophen-2-yl)indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6(1H,3H)-trione
• 英文别名: 5,7-Dimethyl-2-thiophen-2-yl-5,7,9-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1(10),2,8,11,13,15-hexaene-4,6,17-trione
• CAS: 622788-14-1
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 375.408
• InChiKey: CQGVESAIOMDWRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 1,3-茚满二酮 、 1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以72%的产率得到1,3-dimethyl-5-(thiophen-2-yl)indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6(1H,3H)-trione
  参考文献：
  名称：

  水中高效一锅三组分合成功能化嘧啶并[4,5- b ]喹啉和茚并稠合吡啶并[2,3- d ]嘧啶的方法

  摘要：

  开发了一种简单，高效，高产的一锅法合成嘧啶并[4,5- b ]喹啉和茚并[2'，1'：5,6]吡啶[2,3- d ]嘧啶通过PTSA促进的生态友好型溶剂水中6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶，醛和环状1,3-二酮的三组分多米诺偶联。该方案避免使用昂贵的催化剂，有毒溶剂和色谱分离。证明了这种收敛性和环境友好方法的一般性和功能公差。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.047

文献信息

• An Efficient synthesis of pyrimido[4,5-<i>b</i>]quinoline and indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine derivatives via multicomponent reactions in ionic liquid
  作者：Shun-Jun Ji、Sai-Nan Ni、Fang Yang、Jing-Wen Shi、Guo-Lan Dou、Xiao-Yue Li、Xiang-Shan Wang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.5570450310

  日期：2008.5

  A series of pyrimido[4,5-b]quinoline and indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives were synthesized via the three-component reaction of an aldehyde, 6-aminopyrimidine-2,4-dione and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione or 1,3-indanedione in ionic liquid 1-n-butyl-3-methylimidazolium bromide ([bmim]Br). This protocol has the advantages of easier work-up, milder reaction conditions, high yields

  通过醛6-氨基嘧啶的三组分反应合成了一系列嘧啶并[4,5- b ]喹啉和茚并[2'，1'：5,6]吡啶[2,3- d ]嘧啶衍生物离子液体1 - n-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物（[bmim] Br）中的-2,4-二酮和5,5-二甲基-1,3-环己二酮或1,3-茚满二酮。与其他方法相比，该方案的优点是后处理容易，反应条件温和，收率高且对环境无害。