2-(3-butynyl)-1-{[2-(3-butynyl)-4-methoxyphenyl]ethynyl}naphthalene | 566912-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-butynyl)-1-{[2-(3-butynyl)-4-methoxyphenyl]ethynyl}naphthalene
• 英文别名: 2-But-3-ynyl-1-[2-(2-but-3-ynyl-4-methoxyphenyl)ethynyl]naphthalene
• CAS: 566912-11-6
• 化学式: C₂₇H₂₂O
• 分子量: 362.471
• InChiKey: MPPRYZUXTJVBRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-butynyl)-1-{[2-(3-butynyl)-4-methoxyphenyl]ethynyl}naphthalene 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 trityl tetrafluoroborate 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 3-hexahelicenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-1-butanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Hexahelicenol and Its Transformation to 3-Hexahelicenylamines, Diphenylphosphine, Methyl Carboxylate, and Dimethylthiocarbamate

  摘要：

  A nonphotochemical synthetic route to 3-hexahelicenol is reported. It involves a key [2+2+2] cycloisomerization of CH3O-substituted triyne that is readily available from 1-methoxy-3-methylbenzene and 1-bromo-2-(bromomethyl)naphthalene. Further functional group transformations led to 3-CO2CH3, 3-NH2, 3-PPh2, and 3-SC(O)N(CH3)(2) substituted hexahelicenes.

  DOI：

  10.1021/jo034369t
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 2-(3-butynyl)-1-{[2-(3-butynyl)-4-methoxyphenyl]ethynyl}naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Hexahelicenol and Its Transformation to 3-Hexahelicenylamines, Diphenylphosphine, Methyl Carboxylate, and Dimethylthiocarbamate

  摘要：

  A nonphotochemical synthetic route to 3-hexahelicenol is reported. It involves a key [2+2+2] cycloisomerization of CH3O-substituted triyne that is readily available from 1-methoxy-3-methylbenzene and 1-bromo-2-(bromomethyl)naphthalene. Further functional group transformations led to 3-CO2CH3, 3-NH2, 3-PPh2, and 3-SC(O)N(CH3)(2) substituted hexahelicenes.

  DOI：

  10.1021/jo034369t

文献信息

• Enantioselective [2+2+2] cycloisomerisation of alkynes in the synthesis of helicenes: The search for effective chiral ligands
  作者：Irena G. Stará、Angelina Andronova、Adrian Kollárovič、Štěpán Vyskočil、Sylvain Jugé、Guy C. Lloyd-Jones、Patrick J. Guiry、Ivo Starý

  DOI：10.1135/cccc2011177

  日期：——

  The enantioselective [2+2+2] cycloisomerisation of the aromatic triynes under nickel(0) catalysis to afford nonracemic [6]- and [7]helicene derivatives has been systematically studied. A collection of mono- and bidentate phosphines, phosphites, phosphinites and phosphinous amides possessing stereogenic units such as chiral centre, axis or plane (or their combinations) has been tested and axially chiral binaphthyl-derived monodentate MOP-type phosphine ligands were the optimal class of ligands. Nickel complexes of these ligands afforded nonracemic tetrahydro[6]helicene in up to 64% ee in a model reaction.

  芳香族三炔烃在镍（0）催化下进行立体选择性的[2+2+2]环异构化反应，生成非拉克米的[6]-和[7]螺芴衍生物已经被系统研究。一系列具有手性中心、轴或平面（或它们的组合）的单齿和双齿膦、膦酸酯、膦酸酯和膦酰胺已经被测试，其中轴手性的双齿MOP型膦配体是最佳的配体类别。这些配体的镍配合物在模型反应中生成非拉克米的四氢[6]螺芴，其对映选择性可高达64% ee。