methyl 3-[4-(triisopropylsilyl)-3-butynyl]-4-({2-[4-(triisopropylsilyl)-3-butynyl]-1-naphthyl}ethynyl)phenyl ether | 566912-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-[4-(triisopropylsilyl)-3-butynyl]-4-({2-[4-(triisopropylsilyl)-3-butynyl]-1-naphthyl}ethynyl)phenyl ether
• 英文别名: 4-[5-Methoxy-2-[2-[2-[4-tri(propan-2-yl)silylbut-3-ynyl]naphthalen-1-yl]ethynyl]phenyl]but-1-ynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 566912-10-5
• 化学式: C₄₅H₆₂OSi₂
• 分子量: 675.158
• InChiKey: KTJLPWVSXHCYFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  699.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.56
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[4-(triisopropylsilyl)-3-butynyl]-4-({2-[4-(triisopropylsilyl)-3-butynyl]-1-naphthyl}ethynyl)phenyl ether 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 四丁基氟化铵 、 trityl tetrafluoroborate 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 3-hexahelicenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-1-butanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Hexahelicenol and Its Transformation to 3-Hexahelicenylamines, Diphenylphosphine, Methyl Carboxylate, and Dimethylthiocarbamate

  摘要：

  A nonphotochemical synthetic route to 3-hexahelicenol is reported. It involves a key [2+2+2] cycloisomerization of CH3O-substituted triyne that is readily available from 1-methoxy-3-methylbenzene and 1-bromo-2-(bromomethyl)naphthalene. Further functional group transformations led to 3-CO2CH3, 3-NH2, 3-PPh2, and 3-SC(O)N(CH3)(2) substituted hexahelicenes.

  DOI：

  10.1021/jo034369t
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 methyl 3-[4-(triisopropylsilyl)-3-butynyl]-4-({2-[4-(triisopropylsilyl)-3-butynyl]-1-naphthyl}ethynyl)phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Hexahelicenol and Its Transformation to 3-Hexahelicenylamines, Diphenylphosphine, Methyl Carboxylate, and Dimethylthiocarbamate

  摘要：

  A nonphotochemical synthetic route to 3-hexahelicenol is reported. It involves a key [2+2+2] cycloisomerization of CH3O-substituted triyne that is readily available from 1-methoxy-3-methylbenzene and 1-bromo-2-(bromomethyl)naphthalene. Further functional group transformations led to 3-CO2CH3, 3-NH2, 3-PPh2, and 3-SC(O)N(CH3)(2) substituted hexahelicenes.

  DOI：

  10.1021/jo034369t

文献信息

• Synthesis of 3-Hexahelicenol and Its Transformation to 3-Hexahelicenylamines, Diphenylphosphine, Methyl Carboxylate, and Dimethylthiocarbamate
  作者：Filip Teplý、Irena G. Stará、Ivo Starý、Adrian Kollárovič、David Šaman、Štěpán Vyskočil、Pavel Fiedler

  DOI：10.1021/jo034369t

  日期：2003.6.1

  A nonphotochemical synthetic route to 3-hexahelicenol is reported. It involves a key [2+2+2] cycloisomerization of CH3O-substituted triyne that is readily available from 1-methoxy-3-methylbenzene and 1-bromo-2-(bromomethyl)naphthalene. Further functional group transformations led to 3-CO2CH3, 3-NH2, 3-PPh2, and 3-SC(O)N(CH3)(2) substituted hexahelicenes.