2,6-bis(1'-(8-thioacetoxyoctyl)benzimidazol-2-yl)pyridine | 305384-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,6-bis(1'-(8-thioacetoxyoctyl)benzimidazol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(1'-(8-thioacetyloctyl)benzimidazol-2-yl)pyridine；2,6-bis(1-(8-thioacetyloctyl)benzimidazol-2-yl)pyridine；S-[8-[2-[6-[1-(8-acetylsulfanyloctyl)benzimidazol-2-yl]pyridin-2-yl]benzimidazol-1-yl]octyl] ethanethioate
• CAS: 305384-79-6
• 化学式: C₃₉H₄₉N₅O₂S₂
• 分子量: 683.982
• InChiKey: LCOFLTDWJXRTOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(1'-(8-thioacetoxyoctyl)benzimidazol-2-yl)pyridine 在 sodium methylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到2,6-bis(1'-(8-thiooctyl)benzimidazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过配体间相互作用自组装小金纳米粒子

  摘要：

  在一系列双齿配体 2,6-bis() 存在下，通过在 DMF/H(2)O 中还原 HAuCl(4) x 4H(2)O，可以轻松制备小于 2 nm 的稳定且单分散的 Au 纳米粒子。 1'-(n-硫代烷基)苯并咪唑-2-基)吡啶(TC(n)BIP，n = 3, 6, 8, 10, 12)。由于其双齿性质，TC(n)BIP 配体比链烷硫醇具有更强的配位能力。这些小纳米颗粒形成六边形密堆积 (hcp) 二维 (2D) 超晶格，颗粒间距可调（从 1.2 到 2.5 nm），通过改变疏水性无定形碳和空气-水界面处的配体长度产生. 长程有序 hcp 2D 超晶格是通过在空气-水界面处通过退火过程形成的配体间 pi-pi 相互作用的裂解和构建来制造的。

  DOI：

  10.1021/ja064510q
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴辛烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,6-bis(1'-(8-thioacetoxyoctyl)benzimidazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2,6-双(1'-(8-硫辛基)苯并咪唑-2-基)吡啶保护的金纳米粒子的自组织

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000031u

文献信息

• Synthesis and Proton-Coupled Electron-Transfer Reaction of Self-Assembled Monolayers of a Ruthenium(II) Complex Containing Tridentate 2,6-Bis(benzimidazol-2-yl)pyridine on a Gold Surface:  Comparison of Acid/Base Chemistry with Bulk Solution Chemistry
  作者：Masa-aki Haga、Hun-Gi Hong、Yoichi Shiozawa、Yasushi Kawata、Hideaki Monjushiro、Tsuyoshi Fukuo、Ryuichi Arakawa

  DOI：10.1021/ic990934s

  日期：2000.10.1

  Ru(bimpyH2) complex functionalized by disulfide on a polycrystalline gold electrode (bimpyH2 = bis(benzimidazol-2-yl)pyridine) were characterized by means of MALDI-TOF mass spectrometry, XPS, and cyclic voltammetry. The Ru complex monolayers exhibit a quasi-reversible Ru(III/II) oxidation at +0.66 V vs SCE in 0.1 M HClO4 aqueous solution. The shape of the cyclic voltammograms for Ru(III/II) couple is

  采用 MALDI-TOF 质谱、XPS 和循环伏安法。在 0.1 M HClO4 水溶液中，Ru 复合单层在 +0.66 V vs SCE 下表现出准可逆的 Ru(III/II) 氧化。Ru(III/II) 对的循环伏安图的形状强烈依赖于表面覆盖率，并且当 Ru 纯单分子层被辛硫醇稀释时接近理想的伏安图。Ru配合物与辛硫醇混合的单分子层的氧化电位与溶液pH呈线性相关，表明质子耦合的氧化反应发生在金表面。从 E1/2-pH 图中，获得了金表面上 Ru 混合单层的 pKa 值：对于 Ru(II) 状态的 pKa1 = 6.0 和 pKa2 = 7.8，对于 Ru(III) 状态的~1.5 和 3.4。Ru的pKa值...