Phenanthrene-9-carboxaldehydesemicarbazone | 106884-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Phenanthrene-9-carboxaldehydesemicarbazone
• 英文别名: phenanthrene-9-carbaldehyde-semicarbazone；Phenanthren-9-carbaldehyd-semicarbazon；[(E)-phenanthren-9-ylmethylideneamino]urea
• CAS: 106884-01-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: GJKKPRVDEGIAEP-VCHYOVAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-222.5 °C
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenanthrene-9-carboxaldehydesemicarbazone 在 barium permanganate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到9-甲醛菲
  参考文献：
  名称：

  高锰酸钡，Ba（MnO 4）2，一种在质朴和非水条件下使用的通用轻度氧化剂

  摘要：

  高锰酸钡是一种易于制备，稳定且用途广泛的氧化试剂。用这种试剂，将不同类型的伯羟基和仲羟基化合物转化为它们的羰基衍生物。醛可以转化为其羧酸。氯化苄和溴化物被转化为醛和羧酸。苄基羰基化合物的氨基脲和2,4-二硝基苯肼衍生物选择性地进行碳-氮键裂解，并生成预期的羰基化合物。对苯二酚转化为对苯二酚-苯并胍基酮和芳族胺形成其偶氮化合物。蒽和菲产生它们的9,10-醌。二苯基乙炔和反式二苯乙烯生成苯甲酰，而苯乙烯生成苯甲醛。发生仲苄基碳氢键的选择性氧化，并以高收率生产相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87874-1
• 作为产物：
  描述：

  9-甲醛菲 生成 Phenanthrene-9-carboxaldehydesemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  13.对称黑社会质子系统。第九部分 在流动性和平衡的多核芳基的在影响αγ -diarylmethylene偶氮甲碱系

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330000037

文献信息

• Firouzabadi, H.; Seddighi, M.; Ahmadi, Z. Arab, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 19, p. 3385 - 3396
  作者：Firouzabadi, H.、Seddighi, M.、Ahmadi, Z. Arab、Sardarian, A. R.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in the Phenanthrene Series. IV. Phenanthrene-2-, 3- and 9-Aldehydes¹
  作者：Erich Mosettig、Jacob van de Kamp

  DOI：10.1021/ja01334a065

  日期：1933.7