dimethyl 5-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate | 1462327-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 5-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 5-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1462327-92-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: UVLGSGCMFFJPNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-乙腈 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 sodium sulfite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 dimethyl 5-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of polysubstituted pyrroles via copper-catalyzed coupling of oxime acetates with dialkyl acetylenedicarboxylates under aerobic conditions

  摘要：

  描述了一种在有氧条件下，铜催化的肟乙酸酯和二烷基炔二羧酸酯的[3+2]型缩合反应，该反应可高效合成高度取代的吡咯。新生成的吡咯很容易用于进一步转化，以制备吡咯[2,1-a]异喹啉骨架结构。

  DOI：

  10.1039/c3cc44896g

文献信息

• An efficient synthesis of polysubstituted pyrroles via copper-catalyzed coupling of oxime acetates with dialkyl acetylenedicarboxylates under aerobic conditions
  作者：Xiaodong Tang、Liangbin Huang、Chaorong Qi、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc44896g

  日期：——

  A Cu-catalyzed [3+2]-type condensation reaction of oxime acetates and dialkyl acetylenedicarboxylates that provides highly substituted pyrroles under aerobic conditions is described. The newly formed pyrroles are easily employed for further transformations to prepare pyrrolo[2,1-a]isoquinoline skeletons.

  描述了一种在有氧条件下，铜催化的肟乙酸酯和二烷基炔二羧酸酯的[3+2]型缩合反应，该反应可高效合成高度取代的吡咯。新生成的吡咯很容易用于进一步转化，以制备吡咯[2,1-a]异喹啉骨架结构。