tert-butyl [4-(3,5-dibromo-4-(2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)-1-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]carbamate | 1361197-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl [4-(3,5-dibromo-4-(2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)-1-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[3,5-dibromo-4-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrol-2-yl]-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]carbamate
• CAS: 1361197-04-7
• 化学式: C₃₀H₃₆Br₂F₃N₅O₃Si
• 分子量: 759.536
• InChiKey: KFJKITJSVFHYQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.41
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [4-(3,5-dibromo-4-(2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)-1-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]carbamate 、 三氟乙酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel ageladine A analogs showing more potent matrix metalloproteinase (MMP)-12 inhibitory activity than the natural product

  摘要：

  By employing a previously established synthetic scheme, the synthesis described in the title was carried out in order to explore the substituent effects in the pyrrole ring of ageladine A on MMP-12 inhibitory activity. It became evident that a halogen atom (Br or Cl) at the 2-position and an additional bromine atom at the 4-position are highly effective for improving the inhibitory activity. These studies led us to discover three novel ageladine A analogs (4a. c, o) showing more potent MMP-12 inhibitory activity than the natural product. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.099
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1H-吡咯-2-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 tetra(n-butyl)ammonium tribromide 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl [4-(3,5-dibromo-4-(2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)-1-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Ageladine A类似物的合成及其基质金属蛋白酶-12抑制活性。

  摘要：

  通过使用我们之前探索过的天然阿格拉定A的总合成路线，可以完成37种阿格拉定A类似物的合成。从使用新型类似物进行的基质金属蛋白酶12（MMP-12）抑制活性分析中，可以明显看出吡咯环2位上的卤素原子对于抑制活性是必不可少的，并且引入了溴原子吡咯环的4-位上的杂合对于产生有效的活性非常有效。另外，吡咯环与咪唑环的交换在增加活性方面极其有效，并且发现由此获得的类似物29显示出比天然阿格拉德汀A强约4倍的有效活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.579