5-(4-bromophenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid | 333762-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(4-bromo-phenyl)-7-trifluoromethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid
• CAS: 333762-99-5
• 化学式: C₁₄H₇BrF₃N₃O₂
• 分子量: 386.128
• InChiKey: CODIEWWYOWJSEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296-297 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  卡特缩合剂 、 5-(4-bromophenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid 、 2-噻吩甲胺 、 三乙胺 在 碳酸氢钠 、 crude product 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 5-(4-bromo-phenyl)-7-trifluoromethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid (thiophen-2-ylmethyl)-amide (0.105 g, 73%)的产率得到5-(4-bromo-phenyl)-7-trifluoromethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid (thiophen-2-ylmethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyrimidines

  摘要：

  本发明提供了一种通过抑制电压依赖性钠通道中的钠离子通量来治疗疾病的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明提供了吡唑并[3,4-d]吡咯、组合物和方法，用于治疗中枢或外周神经系统疾病，特别是疼痛和慢性疼痛，通过阻断与所述疾病的发作或复发有关的钠通道。本发明的化合物、组合物和方法特别适用于通过抑制包括PN3亚单位的通道中的离子通量来治疗神经病理性或炎症性疼痛。

  公开号：

  US06833371B2
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.35h， 生成 5-(4-bromophenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel and Efficient Synthesis of 7-Trifluoromethyl-Substituted Pyrazolo[1,5-a] Pyrimidines with Potent Antitumor Agents

  摘要：

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.4.719

文献信息

• Pyrazolopyrimidines
  申请人：Icagen, Inc.

  公开号：US20030176450A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the inhibition of sodium ion flux through voltage-dependent sodium channels. More particularly, the invention provides pyrazolopyrimidines, compositions and methods that are useful in the treatment of central or peripheral nervous system disorders, particularly pain and chronic pain by blocking sodium channels associated with the onset or recurrance of the indicated conditions. The compounds, compositions and methods of the present invention are of particular use for treating neuropathic or inflammatory pain by the inhibition of ion flux through a channel that includes a PN3 subunit.

  提供了一种在治疗疾病中通过抑制电压依赖性钠通道中的钠离子通量而有用的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明提供了吡唑吡咪啉类化合物、组合物和方法，可用于治疗中枢或外周神经系统疾病，特别是通过阻断与所述疾况的发作或复发有关的钠通道来治疗疼痛和慢性疼痛。本发明的化合物、组合物和方法特别适用于通过抑制包括PN3亚基的通道中的离子通量来治疗神经病性或炎症性疼痛。
• Pyrazolopyrimidine compositions
  申请人：Icagen, Inc.

  公开号：US07098335B2

  公开（公告）日：2006-08-29

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the inhibition of sodium ion flux through voltage-dependent sodium channels. More particularly, the invention provides pyrazolopyrimidines, compositions and methods that are useful in the treatment of central or peripheral nervous system disorders, particularly pain and chronic pain by blocking sodium channels associated with the onset or recurrance of the indicated conditions. The compounds, compositions and methods of the present invention are of particular use for treating neuropathic or inflammatory pain by the inhibition of ion flux through a channel that includes a PN3 subunit.

  本发明提供了一种通过抑制电压依赖性钠通道中的钠离子流来治疗疾病的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明提供了吡唑并嘧啶类化合物、组合物和方法，其对于治疗中枢或外周神经系统疾病，特别是疼痛和慢性疼痛，通过阻断与所述病症发生或复发有关的钠通道具有治疗作用。本发明的化合物、组合物和方法特别适用于通过抑制包括PN3亚单位的通道中的离子流来治疗神经病理性或炎性疼痛。
• EP1506196A4
  申请人：——

  公开号：EP1506196A4

  公开（公告）日：2008-01-02
• PYRAZOLOPYRIMIDINES AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Icagen, Inc.

  公开号：EP1506196B1

  公开（公告）日：2012-01-18
• PYRAZOLOPYRIMIDINES
  申请人：Icagen, Inc.

  公开号：EP1506196A2

  公开（公告）日：2005-02-16