(2R,3S)-4-benzyloxy-3-hydroxy-2-monobenzylsuccinamidyl-butanoic acid | 215163-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-4-benzyloxy-3-hydroxy-2-monobenzylsuccinamidyl-butanoic acid
• CAS: 215163-68-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₇
• 分子量: 415.443
• InChiKey: SFDJQGWEQHJZAT-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  122.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-4-benzyloxy-3-hydroxy-2-monobenzylsuccinamidyl-butanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 Grubbs catalyst first generation 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,3S)-2-[(2S,3R)-4-Benzyloxy-2-(3-benzyloxycarbonyl-propionylamino)-3-hydroxy-butyrylamino]-3-[(E)-3-(9H-fluoren-2-yl)-allyloxy]-4-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估芳基取代的唾液酸Lewis X模拟通过C-fucopeptides交叉复分解制备的。

  摘要：

  已经开发了几种芳基取代的C-岩藻肽作为唾液酸化的路易斯X模拟物。尽管与SLe（x）相比，这些化合物的结构要简单得多，但观察到的对E-选择素的结合亲和力高达3倍，对P-选择素的结合亲和力高达1000倍。此外，介绍了在台式条件下使用钌催化的交叉烯烃复分解反应在合成的非常后期从SLe（x）模拟模板生成许多类似物的便捷策略。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00245-4
• 作为产物：
  描述：

  琥珀酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S)-4-benzyloxy-3-hydroxy-2-monobenzylsuccinamidyl-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的Lewis X模拟物的合成：以O - α-岩藻糖基-（1 R，2 R）-2-氨基环己醇为核心结构

  摘要：

  设计并制备了六种含有O - α-岩藻糖基- （1 R，2 R）-2-氨基环己醇的糖肽作为唾液酸化的Lewis X模拟物。与SLe X（IC 50 = 0.5 mM）相比，化合物2和6对E-选择素的结合亲和力更好，IC 50值分别为0.4和0.2 mM。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01114-8

文献信息

• Synthesis of sialyl Lewis X mimetics using the Ugi four-component reaction
  作者：Chung-Ying Tsai、William K.C. Park、Gabriele Weitz-Schmidt、Beat Ernst、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00422-3

  日期：1998.9

  Application of the Ugi four-component condensation to rapidly synthesize a library of glycopeptide mimics of the tetrasaccharide SLe(x) as inhibitors of E- and P-selectin, and to study the effect of varied functionality in mimics on the inhibition is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.